人教版化学选修5课件：3-3《羧酸 酯》

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第三节 羧酸 酯 新课标人教版化学选修 5 第三章 烃的含氧衍生物 一、羧酸 1 、定义： 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2 、分类： 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式： C n H 2n+1 COOH 、 C n H 2n O 2 3 、乙酸 1 ）物理性质 p60 俗名：醋酸 冰醋酸： 2 ）结构 结构式： 电子式： C H O O C H H H ∶ O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 分子式： C 2 H 4 O 2 结构简式： CH 3 COOH 官能团： － COOH 日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括Ｃ aCO 3 ) 说明乙酸什么性质？ 考考你 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性： Na 2 CO 3 +2CH 3 COOH 2CH 3 COONa+CO 2 ↑+H 2 O 乙酸 > 碳酸 > 苯酚 3 ）化学性质 a. 乙酸的酸性 : 酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸 CH 3 COOH CH 3 COO － ＋ Ｈ ＋ 醇、酚、羧酸中羟基的比较 CH 3 COOH 乙酸 C 6 H 5 OH 苯酚 CH 3 CH 2 OH 乙醇 与 NaHCO 3 的反应 与 Na 2 CO 3 的反应 与 NaOH 的反应 与钠反应 酸性 羟基氢的活泼性 结构简式 代表物 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能，不 产生 CO 2 不能 能 能 增 强 中性 b. 乙酸的酯化反应 1. 浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2. 饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 　减小酯 在水中的溶解度 3. 导管不伸入液面下的作用？ 防止碳酸钠溶液倒吸 现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 反应原理： 乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？ 原子示踪法： 酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。 a ．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b ． 酯化反应 可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应 。 4 、几种常见的羧酸： 甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O H—C—O—H 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 甲 酸 HCOOH+2Ag （ NH 3 ） 2 OH → （ NH 4 ） 2 CO 3 +2Ag↓+2NH 3 +H 2 O △ HCOOH+2Cu （ OH ） 2 → CO 2 ↑+Cu 2 O↓+2H 2 O △ 请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 乙二酸 HOOC-COOH 　俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水， 草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 苯甲酸 C 6 H 5 COOH ( 安息香酸 ) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C 6 H 5 COOH > CH 3 COOH 。 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸 ( 甲酸 ) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH 2 —COOH CH 2 —COOH 未成熟的 梅子 、 李子 、 杏子 等水果中 , 含有 草酸 、 安息香酸 等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH 二、酯 1 、定义： 羧酸分子羧基中的━ OH 被 ━ OR ′ 取代后的产物。 2 、简式： RCOOR ′ 练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH 3 CH 2 OH+HONO 2 →CH 3 CH 2 ONO 2 +H 2 O 硝酸乙酯 思考 乙醇 与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？ 无机酸生成酯需含氧酸。 说出下列化合物的名称： （ 1 ） CH 3 COOCH 2 CH 3 （ 2 ） HCOOCH 2 CH 3 （ 3 ） CH 3 CH 2 O—NO 2 （ 4 ） CH 3 CH 2 —NO 2 3. 酯的命名 ——“ 某酸某酯 ” 练习：写出下列酯的名称 （ 1 ） HCOOCH 3 （ 2 ） CH 3 CH 2 CH 2 O—NO 2 （ 3 ） 4. 酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （ 1 ）一般通式： （ 2 ）结构通式： （ 3 ）组成通式： C n H 2n O 2 5 、酯的结构、性质及用途 (1). 酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【 实验探究 】 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号 1 2 3 实验步骤 1 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯，再加 5.5 mL 蒸馏水。振荡均匀 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯再加稀硫酸 (1 ︰ 5)0.5 mL ；蒸馏水 5 mL 。振荡均匀 向试管内加 6 滴 乙酸乙酯，再加 30 ％的 NaOH 溶液 0. 5 mL, 蒸馏水 5mL 振荡均匀 实验步骤 2 将三支试管同时放入 70 ～ 80℃ 的水浴里加热约 5 min ，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 （ 1 ）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性） （ 2 ）酯化反应 H 2 SO 4 和 NaOH 哪种作催化剂好？（浓 H 2 SO 4 ） （ 3 ）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？ 酯 + 水 酸 + 醇 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 稀 H 2 SO 4 CH 3 —C—O—C 2 H 5 + H 2 O O CH 3 —C—OH+H—O—C 2 H 5 O 6 、化学性质： （水解反应） CH 3 —C—OC 2 H 5 + NaOH O CH 3 —CONa + HOC 2 H 5 O 自然界中的有机酯 资料卡片 含有： 丁酸乙酯 含有： 戊酸戊酯 含有： 乙酸异戊酯 思考与交流 1 ）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率。 2 ） 使用过量的乙醇 ，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 3 ） 使用浓 H 2 SO 4 作吸水剂 ，提高乙醇、乙酸的转化率。 【 思考 】 如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？ 4) 乙酸的用途： 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等*** 5) 乙酸的制法： a 、 发酵法：制食用醋 b 、 乙烯氧化法： 祝同学们学习进步！ 再 见