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文档介绍
2018届一轮复习人教版生活中常见的有机化合物合成高分子学案
考点一 糖类 油脂 蛋白质 [考试标准] 知识条目 必考要求 加试要求 1.糖类 油脂 (1)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质 c (2)糖类的分类及判断 b (3)常见二糖的性质及差异 b (4)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 b (5)油脂的组成和结构特点 a (6)油脂的化学性质 c 2.氨基酸 蛋白质 核酸 (1)常见氨基酸的组成和结构特点 b (2)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应) b (3)蛋白质的组成、结构 b (4)蛋白质的重要化学性质 b (5)蛋白质的检验和提纯 b 1.糖类 (1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 单糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O (2)性质 ①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。 2.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。 (2)性质 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) a.酸性条件下 +3H2O3C17H35COOH+ b.碱性条件下——皂化反应 +3NaOH―→3C17H35COONa+ ②油脂的氢化 烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。 3.氨基酸、蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。 α-氨基酸结构简式可表示为。 ②几种重要的α-氨基酸 甘氨酸: 丙氨酸: 苯丙氨酸: 谷氨酸: ③氨基酸的化学性质 a.两性(以为例) 与盐酸反应的化学方程式: 。 与NaOH溶液反应的化学方程式: 。 b.成肽反应 两分子氨基酸脱水形成二肽 丙氨酸 丙氨酸 二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。 (2)蛋白质的性质 ①组成 蛋白质由C、H、O、N等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。 ②性质 正误辨析 正误判断,正确的打“√”,错误的打“×” (1)天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔、沸点(×) (2)油脂是高级脂肪酸甘油酯,为天然高分子化合物(×) (3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×) (4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√) (5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故二者都是人体所需的营养物质(×) (6)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×) (7)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×) 题组一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( ) A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 答案 D 2.(2016·金华调研)直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整): 则下列说法不正确的是( ) A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 答案 C 解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基,且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子,故二者都能发生消去反应,A选项正确;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能发生水解反应,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖,B选项正确;皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应,非天然油脂水解产物中没有甘油,不属于皂化反应,C选项错误;植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键,都可以与H2发生加成反应,D选项正确。 3.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( ) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A.② B.②③ C.①② D.②④ 答案 D 解析 ①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,正确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。 能水解的有机物小结 类别 条件 水解通式 卤代烃 NaOH的 水溶液,加热 +NaOHR—OH+NaX 酯 在酸溶液或 碱溶液中,加热 +H2ORCOOH+R′OH +NaOH RCOONa+R′OH 二糖 无机酸或酶 C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉(或纤维素) 葡萄糖 油脂 酸、碱或酶 +3NaOH―→ +R1COONa+R2COONa+R3COONa 蛋白质 或多肽 酸、碱或酶 +H2O R—COOH+H2N—R′ 题组二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断 4.高分子材料W的结构简式为,有关W的信息如下,据此回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为________,其所含官能团的名称为________________。 (2)反应①的类型为________。 (3)反应⑥的化学方程式为________________________________________。 (4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示: 则X的结构简式可能为_______________________________________________。 实验室鉴别X可使用________________试剂。 (5)指出W这种高分子材料的一种优点:____________________________________。 答案 (1)C6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应 (3) +2H2O (4)OHCCH2CHO、新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) (5)高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;原料来源充分而且可以再生产;机械性能及物理性能良好;生物相容性好(其他合理答案均可) 解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。 (1)葡萄糖的分子式为C6H12O6,是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为,B的分子式为C3H4O2,所以A―→B为消去反应。(3)反应⑥为两个 分子间发生酯化反应,生成六元环内酯。(4)B的结构简式为CH2==CH—COOH,其同分异构体X分子中只有两种氢,则X分子的结构应对称,符合条件的X可以是,若为环状结构还可以是。(5)W的原料是淀粉,属于酯类,可降解。 5.(2016·宁波模拟)已知氨基酸可发生如下反应: +N2↑+H2O 且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下图所示物质转化关系: (1)写出下列物质的结构简式: B________________________________________________________________________, D________________________________________________________________________。 (2)写出C→E的化学方程式:_______________________________________________。 (3)写出C→D的化学方程式:_______________________________________________。 答案 (1) (2)+2H2O (3)+H2O 解析 氨基酸能发生缩聚反应,脱去一个H2O分子,—COOH 脱去—OH,—NH2脱去—H ,发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知,两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B:。由题目中所给信息可总结出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可转变成—OH,可得C:。由于C中含有 —COOH和 —OH,所以分子间可以脱水,脱去一个水分子可得D:,脱去两个水分子可得E:。 氨基酸的成肽规律 (1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽: (2)分子间或分子内脱水成环 +2H2O (3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 考点二 合成有机高分子 知识条目 必考要求 加试要求 1.常见有机材料的组成、性能及其发展 a 2.合成常见高分子化合物的方法 c 3.加聚反应 c 4.缩聚反应 b 1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。 如: 2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 。 (2)缩聚反应:有机化合物分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O。 3.高分子化合物的分类及性质特点 4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶 正误辨析 正误判断,正确的打“√”,错误的打“×” (1)高分子化合物为纯净物(×) (2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×) (3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×) (4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-1)(×) (5)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种(×) (6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂,可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(×) 题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途 1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是( ) A.聚氨酯保温材料能耐高温 B.聚氨酯属于加聚型高分子材料 C.聚氨酯属于纯净物 D.聚氨酯材料没有固定的熔点 答案 D 解析 因聚氨酯易燃烧,A错;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C错、D对。 2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋( 简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是( ) A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染” B.的单体是苯乙烯 C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用 答案 C 解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来包装食品,C选项说法不正确。 题组二 单体的判断 【解题指导】 找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。 1.加聚反应的特点 (1)单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。 (2)高分子链节与单体的化学组成相同。 (3)生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。 2.缩聚反应的特点 (1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 (2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。 (3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。 3.单体的判断方法 物质 类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2—CH2 CH2==CH2 CH2==CH—CH3和CH2==CH2 缩聚物 和HOCH2CH2OH 和 3.按要求回答问题: (1)CH2—CH==CH—CH2—CH2的单体是 ________________________________________________________________________。 答案 CH2==CH—CH==CH2、 (2)________________________________的单体是和 HO(CH2)2OH。 答案 (3)的单体是_____________________________。 答案 (4)的单体是____________。 答案 H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH 4.(2016·台州模拟)已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( ) A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案 B 解析 高分子聚合物为混合物,A错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,D错误。 5.下面是一种线型高分子的一部分: 由此分析,这种高分子化合物的单体至少有______种,它们的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 5 解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右可依次得出它们的结构简式。 考点三 有机反应类型归纳 [考试标准] 加试要求c级。 反应类型 重要的有机反应 取 代 反 应 烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代:CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 取 代 反 应 酯化反应:+C2H5OH +H2O、+H2O 糖类的水解: 二肽水解:+H2O―→ 苯环上的卤代: 苯环上的硝化: 苯环上的磺化: 加 成 烯烃的加成:CH3—CH==CH2+HCl 反 应 炔烃的加成:CH≡CH+H2O 苯环加氢: DielsAlder反应: 消 去 反 应 醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2==CH2↑+H2O 卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O 加 聚 反 应 单烯烃的加聚:nCH2==CH2―→CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚: (此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体) 缩 聚 反 应 二元醇与二元酸之间的缩聚:+nHOCH2CH2OH 羟基酸之间的缩聚: 氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH+ +2nH2O 苯酚与HCHO的缩聚: 氧 化 反 应 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 还 原 反 应 醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基: 题组一 有机转化关系中反应类型的判断 1.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成: 指出下列反应的反应类型: 反应1:________________;反应2:__________________________________; 反应3:________________;反应4:___________________________________。 答案 氧化反应 取代反应 取代反应(酯化反应) 取代反应 2.(2015·全国卷Ⅱ,38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下: 已知: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 ④R1CHO+R2CH2CHO 根据上述物质之间的转化条件,从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。 ①取代反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤酯化反应 ⑥水解反应 ⑦加成反应 ⑧还原反应 (1)A→B________________________________________________。 (2)B→C________________________________________________。 (3)C→D________________________________________________。 (4)G→H________________________________________________。 答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧ 3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。 写出下列反应的反应类型: A→B__________________、A→C_______________________、 C→E__________________、D→A_______________________、 D→F__________________。 答案 加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应 题组二 常考易错的有机反应方程式的书写 4.按要求书写下列反应的化学方程式。 (1)CH3—CH2—CH2—Br ①强碱的水溶液,加热 ________________________________________________________________________; ②强碱的醇溶液,加热 ________________________________________________________________________。 答案 ①CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH2—CH2—OH+NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br+NaOHCH3—CH==CH2↑+NaBr+H2O (2)向溶液中通入CO2气体 ________________________________________________________________________。 答案 +CO2+H2O―→+NaHCO3 (3)与足量NaOH溶液反应 ________________________________________________________________________。 答案 (4)与足量H2反应 ________________________________________________________________________。 答案 有机反应方程式的书写要求 (1)反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意,反应物和产物之间用“―→”连接,有机物用结构简式表示,并遵循元素守恒进行配平。 (2)反应条件:有机物反应条件不同,所得产物不同。 题组三 有机转化关系中反应方程式的书写 5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下: 请写出各步反应的化学方程式: ①________________________________________________________________________; ②________________________________________________________________________; ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________; ⑦________________________________________________________________________。 答案 ①CH2==CH2+Br2―→ ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦+nHO—CH2—CH2—OH +2nH2O 课时训练 1.(2016·杭州模拟)油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( ) A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂 C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 答案 C 解析 A项利用的是维生素易溶于油脂的性质;B项利用的是油脂中酯基的水解;C项是“”的催化加氢。 2.下列说法不正确的是( ) A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸 ()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽 答案 C 解析 麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基,所以都可以发生银镜反应,A项正确;溴水遇苯酚会产生白色沉淀,遇2,4己二烯因发生加成反应而褪色,遇甲苯会出现分层现象,B项正确;CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后,生成CH3COOH和CH3CHOH,C 错误;甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有4种,D项正确。 3.氨基酸分子之间相互结合形成高分子化合物时,必须存在的结构是( ) A.R—CH2— B.—CONH— C.H2N—COOH D.—NH—COOH 答案 B 解析 氨基酸发生缩聚反应可得到含有肽键的高分子化合物,故B正确。 4.现有两种戊碳糖,其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是 ( ) ①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 A.①②④⑤ B.②④⑤⑥ C.②④ D.①③⑤⑥ 答案 D 解析 题中两种有机物都含有羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。 5.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。 下列说法正确的是 ( ) A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2==CH2 答案 B 解析 人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。 6.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如下。 下列有关PHB的说法不正确的是 ( ) A.PHB是一种聚酯 B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O D.PHB是通过加聚反应制得的 答案 D 解析 该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物,而不是通过加聚反应形成的聚合物。 7.(2016·温州中学高二下学期期末)“地沟油”在一定条件下,能发生如下反应,化学方程式: 下列叙述错误的是( ) A.“地沟油”主要成分是高级脂肪酸的甘油酯 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.生物柴油属于化石燃料 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 答案 C 8.(2016·温州市第二外国语学校高二下学期知识竞赛)有下列几种高分子化合物 其中是由两种不同的单体缩聚而成的是( ) A.③⑤ B.③④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ 答案 A 9.(2016·温州市第二外国语学校高二下学期知识竞赛)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ) ①乙烯→乙二醇: ②溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH ③1溴丁烷→1,3丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH2==CH—CH==CH2 ④乙烯→乙炔: A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 答案 A 10.(2016·温州中学高二下学期期末)缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,有关说法正确的是( ) A.缬氨霉素是一种蛋白质 B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体 D.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 答案 D 解析 该物质完全水解生成物为 其中②③互为同系物。 11.以乙炔为原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,有关合成路线图如下: 请完成下列各题: (1)写出物质的结构简式:A:______________________,C____________________________; (2)写出下列反应的化学方程式: 反应①:________________________________________________________________________; 反应③:________________________________________________________________________; 反应⑦:________________________________________________________________________。 答案 (1)CH2==CHCl CH≡C—CH==CH2 (2)CH≡CH+HClCH2==CHCl CH≡CH+HCNCH2==CH—CN 12.环己烯常用于有机合成,现利用如图所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。 已知:R1CH==CHR2R1—CHO+R2—CHO (1)③的反应条件是_______________________________________________。 (2)H的名称是________。 (3)有机物B和I的关系为________(填字母)。 A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃 (4)写出反应⑩的化学方程式:_________________________________________。 (5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:_________________。 答案 (1)NaOH醇溶液、加热 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C (4)nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2 (5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2 解析 根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下: 13.乙烯产量通常用来衡量一个国家石油化工水平,用乙烯为原料可以合成很多有机产品。下图是相关转化情况: 请回答: (1)B中官能团的名称是________________。 (2)D→E的反应类型是________。 (3)H与G有相同的官能团,H的结构简式为____________________________。 (4)G是一种具有甜橙和葡萄香味的无色至淡黄色液体,在光和热作用下易产生白色粉末。下列说法正确的是________(填字母)。 A.F与G相差2个—CH2—原子团,属于同系物 B.G能使Br2/CCl4溶液褪色 C.是G的一种同分异构体 D.G经光照产生白色粉末一定是因为发生了氧化反应 (5)F→G的化学方程式为_________________________________________________。 答案 (1)醛基 (2)加成反应 (3)CH3COOCH==CH2 (4)BC (5) 解析 乙烯与水发生加成反应生成A为CH3CH2OH,乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应生成B为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化生成C为CH3COOH,H与G有相同的官能团,结合H的分子式可知H为CH3COOCH==CH2。苯乙烯与四氯化碳发生加成反应生成E,E发生水解反应、消去反应得到F为,F与乙醇发生酯化反应生成G。 (1)B为CH3CHO,官能团的名称是醛基。 (2)D→E的反应类型是加成反应。 (3)H的结构简式为CH3COOCH==CH2。 (4)A项,F含有羧基,G含有酯基,二者不是同系物,错误;B项,G中含有碳碳 双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,正确;C项,与G的分子式相同,二者互为同分异构体,正确;D项,G经光照产生白色粉末,可能发生加聚反应,错误。 (5)F→G的化学方程式:+CH3CH2OH+H2O。 14.(2016·温州市第二外国语学校高二下学期知识竞赛)化合物M是一种香料,可采用油脂与芳香烃(含苯环的烃)为主要原料,按下列路线合成: 已知:①RXROH ②E分子中只有两种不同化学环境的H原子 ③ (R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团) (1)A中官能团的名称是________,D→E的反应类型为________。 (2)E的结构简式为_____________________________________________。 (3)C+F→M的化学方程式______________________________________。 (4)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。 a. b. c. d.CH2==CH—CH==CH—CH==CH—CH2COOH (5)写出从Br—CH2CH2—Br―→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线(无机试剂任选,合成路线参照题中的书写形式)___________ ________________________________________。 答案 (1)羟基 取代反应 (2) (3) (4)bd (5)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH2OOCH(第3步直接催化氧化也可) 15.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下: (1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)反应①~⑤中,属于取代反应的是________(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式:__________。 Ⅰ.分子中含有两个苯环; Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢; Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为__________。 (5)已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H2C==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案 (1)(酚)羟基 醛基 (2)①③⑤ (3) (或) (4) (5) 解析 (1)化合物A中的含氧官能团为(酚)羟基和醛基。(2)①为取代反应,②为还原反应(加成反应),③为氯原子取代羟基的取代反应,④为还原反应,⑤为取代反应。(3)B的分子式为C14H12O2,符合条件的同分异构体不含酚羟基,可水解含有酯基,将中的一个醚键和一个醛基移动到一起就形成了酯基,这样得到的是两种物质:和,二者均有7种环境不同的氢原子。(4)由题中所给出的D和E两者的结构差异,以及化合物X结构中存在醛基,可确定化合物X为。(5)由题给的目标产物可知,要在苯环上引入一个N,所以应先进行硝化引入硝基;又由目标产物可知在N原子上还需引入其他碳原子;由题干合成路线中G到H的反应可知需将硝基苯还原成苯胺,再利用氨基与两分子的环氧乙烷反应,最后再用卤原子与醇羟基发生取代反应即可得到目标产物,此步取代反应的试剂可从原流程中C到D的变化中找到,应用SOCl2为卤代试剂,其流程图如下:查看更多