2018届高考二轮复习人教版第三十三讲烃及其衍生物的性质与应用学案（江苏专用）

2018届高考二轮复习人教版第三十三讲烃及其衍生物的性质与应用学案（江苏专用）

第三十三讲　烃及其衍生物的性质与应用 测试内容 测试要求 考情追踪 ‎1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异 B ‎2016、2017（非）‎ ‎2. 能根据上述有机化合物的结构和性质，正确书写相应的化学方程式 B ‎2015、2016、2017（非）‎ ‎3. 知道天然气、石油液化气、汽油的组成 A ‎2015、2016（非）‎ ‎4. 了解天然气、石油液化气、汽油在生产、生活中的应用 B Ⅰ ‎2014、2016（非）‎ ‎5. 知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 A Ⅰ ‎2015、2016（非）‎ ‎6. 知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 A ‎2014、2015、2017（非）‎ ‎7. 知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的化学性质、用途，及其相互之间的转化 B Ⅰ ‎2015、2017（非）‎ ‎8. 从有机化合物的组成、结构上认识加成、取代和消去反应 B ‎2014、2015、2016、2017（非）‎ ‎9. 知道加成、取代和消去反应的发生条件 A Ⅱ ‎2015、2016、2017（非）‎ ‎10. 知道化石燃料的使用以及开发替代能源的意义 A ‎2015、2017（非）‎ ‎11. 了解常见有机化合物在日常生活中的应用，及其对环境、人体健康可能产生的影响 B Ⅱ ‎2014、2016（非）‎ 一、 烃 请填写下表空格，写出相应反应的化学方程式并判断其反应类型：‎ 二、 烃的衍生物 请填写下表空格，写出相应反应的化学方程式并判断其反应类型：‎ 烃及其衍生物的相互转化关系。‎ ‎【例1】（2017届南京市模拟）（1） 苯乙烯（）是一种重要的有机化工原料。‎ ‎①苯乙烯最多与　　　　mol H2发生反应，生成含有六元环的烃，请写出生成物的结构简式：　　　　。‎ ‎②区分苯与苯乙烯的实验方法和现象是　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎（2） 水杨醛是一种天然香料的中间体，可通过下列方法合成：‎ ‎①B中官能团的名称为　　　　和　　　　。‎ ‎②水杨醛的结构简式为　　　　　　。‎ ‎③A―→B的反应类型为　　　　　　。‎ ‎④水杨醛的同分异构体C能发生银镜反应，C的水解产物之一也能发生银镜反应，且1 mol C 最多能与2 mol NaOH反应，C分子中有4种不同化学环境的氢。写出符合上述条件C的结构简式：　　　　　　。‎ 笔记：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎【例2】 （2017届南通中学模拟）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：‎ 反应①：‎ ‎（1） 化合物Ⅰ的分子式为　　　　，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗　　　　mol O2。‎ ‎（2） 化合物Ⅱ可使　　　　　　　　（限写一种）溶液褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11Cl）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎（3） 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为　　　　　　　　　　　。‎ ‎（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为　　　　　　　　　　　　　，Ⅵ的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ 笔记：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1. （2017年江苏省普通高中学业水平测试）多巴胺是一种神经传导物质，可影响人的情绪，其结构简式如右图所示。‎ ‎（1） 多巴胺苯环上的一溴代物有　　　　种。‎ ‎（2） 多巴胺暴露在空气中易变色，其原因是　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎（3） 多巴胺与足量NaOH溶液反应，所得有机产物的结构简式为　　　　。‎ ‎ 2. （2015年江苏省普通高中学业水平测试）苯甲醛（）可用于合成香料、药物等，是一种重要的化工原料。‎ ‎（1） 苯甲醛中的含氧官能团为　　　　（写名称）。‎ ‎（2） 苯甲醛分子中化学环境不同的氢原子有　　　　种。‎ ‎（3） 苯甲醛与银氨溶液充分反应后再酸化，生成有机产物的结构简式为　　　　。‎ ‎ 3. （2015年江苏省普通高中学业水平测试）有机化合物D是一种医药中间体，可通过以下方法合成：‎ ‎（1） A分子中一定共平面的碳原子共有　　　　个。‎ ‎（2） B―→C的反应类型为　　　　　　。‎ ‎（3） E与C互为同分异构体，且与C具有相同种类和数目的基团。E的苯环上的一氯代物只有2种。E的结构简式为　　　　。‎ ‎（4） C―→D的反应中，还会生成一种副产物F（C9H7NO6）。F的结构简式为　　　　　　。‎ ‎ 4. （2015年江苏省普通高中学业水平测试）苯甲醚是一种常用的有机溶剂，可通过以下方法合成：‎ ‎（1） C―→D的反应类型为　　　　　　。‎ ‎（2） C分子中化学环境不同的氢原子有　　　　种。‎ ‎（3） B―→C的反应中，还会生成另一种有机化合物E。E与等物质的量的H2加成的产物为，E的结构简式为　　　　。‎ ‎（4） F是D的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有2种。F的结构简式为　　　　。‎ ‎ 1. （2018届盐城市模拟测试）紫薯中的鞣花酸（结构如右图）具有防癌和抗癌作用。‎ ‎（1） 鞣花酸分子中含氧官能团的名称为　　　　。‎ ‎（2） 鞣花酸的分子式为　　　　。‎ ‎（3） 1 mol鞣花酸最多可与　　　　mol NaOH发生反应。‎ ‎ 2. （2018届扬州市第二次模拟测试）咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结构如下图：‎ ‎（1） 咖啡酸分子中的含氧官能团的名称为　　　　、　　　　。‎ ‎（2） 有关咖啡酸性质的叙述错误的是　　　　（填字母）。‎ a. 在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 b. 既能和浓溴水发生加成反应也能发生取代反应 c. 能与酸性高锰酸钾溶液反应 d. 1 mol咖啡酸在一定条件下能与4 mol H2发生加成反应 ‎ 3. （2018届无锡市第一次模拟测试）异丙苯是一种重要的有机化工原料。异丙苯的结构简式为。‎ ‎（1） 异丙苯中至多有　　　　个碳原子共平面。‎ ‎（2） 异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物种类最少的芳香烃的是　　　　（填结构简式）。‎ ‎（3） 由异丙苯制备对溴异丙苯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。‎ ‎ 4. （2018届南通市第二次模拟测试）对氯苯乙酸（）作为一种重要的有机合成中间体广泛用于医药、农药领域。‎ ‎（1） 对氯苯乙酸分子中含氧官能团为　　　　（填名称）。‎ ‎（2） 对氯苯乙酸分子中一定在同一平面上的碳原子有　　　　个。‎ ‎（3） 对氯苯乙酸的一种同分异构体的结构简式为，将其与热的NaOH水溶液充分反应，生成有机产物的结构简式为　　　　。‎ ‎ 5. （2018届镇江市模拟测试）甲苯（）是一种重要的有机化工原料。‎ ‎（1） 甲苯分子中一定共平面的碳原子有　　　　个。‎ ‎（2） 甲苯苯环上的一溴代物有　　　　种，请写出其中一种的名称：　　　　。‎ ‎（3） 除去甲苯中混有的少量苯甲酸，可选用的试剂是　　　　。写出该反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎ 6. （2018届徐州市第二次模拟测试）水杨酸（）是一种药物，也是重要的药物合成原料。‎ ‎（1） 水杨酸中的含氧官能团为　　　　、　　　　（写名称）。‎ ‎（2） 水杨酸分子中化学环境不同的氢原子有　　　　种。‎ ‎（3） 水杨酸与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎ 7. （2018届扬州市第三次模拟测试）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：‎ ‎（1） 反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为　　　　　　　。‎ ‎（2） 上述反应中属于取代反应的有　　　　（填字母），属于还原反应的有　　　　（填字母）。‎ ‎（3） 非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件，写出该异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ Ⅰ. 不能与FeCl3发生显色反应，但其一种水解产物能与FeCl3发生显色反应。‎ Ⅱ. 分子中有3种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 第三十三讲　烃及其衍生物的性质与应用 知识扫描 ‎ 一、 ‎ 二、 ‎ 典例分析 ‎【例1】 (1) ① 4　　②取样，分别加入溴水，若溶液褪色，则该样品是苯乙烯；若溶液分层，上层溶液橙红色，下层溶液无色，则样品是苯(或取样，分别加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则该样品是苯乙烯；若溶液不褪色，则样品是苯)‎ ‎(2) ①氯原子　酚羟基　 ②‎ ‎③取代反应　④‎ 解析：(1) ①苯环消耗3 mol H2，支链上的碳碳双键消耗1 mol H2，共消耗4 mol H2。②苯乙烯的支链不饱和，可使溴水或酸性高锰钾溶液褪色。(2) 由反应条件知，A―→B是取代反应；B―→水杨醛，是—Cl水解为—OH，且2个—OH间脱去1个H2O。‎ ‎【例2】 (1) C6H10O3　7　(2) 酸性高锰酸钾(或溴的四氯化碳)　＋NaOH＋NaCl　‎ ‎(3)‎ ‎(4) 　OHCCHCHCHO 解析：(1) 通过观察可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3，1 mol该物质完全燃烧耗氧量为＝7 mol。‎ ‎(2) 化合物Ⅱ中含有碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程式为：＋NaOH＋NaCl。‎ ‎(3) 化合物Ⅲ在NaOH醇溶液中共热发生消去反应(两种可能)，可能生成，分子中含除苯环外含3类氢，不合题意；也可能生成，分子中含除苯环外含4类氢，个数比为1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的结构简式为。(4) 依据题意，CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ能催化氧化为醛，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为OHCCH===CHCHO。‎ 真题荟萃 ‎1. (1) 3‎ ‎(2) 多巴胺中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化为有色的物质 ‎(3)‎ ‎2. (1) 醛基　(2) 4　(3)‎ ‎3. (1) 8　(2) 取代反应 ‎(3) ‎ ‎(4)‎ ‎4. (1) 取代反应　(2) 4　(3) CH3COCH3‎ ‎(4)‎ 仿真体验 ‎1. (1) 酯基和(酚)羟基　(2) C14H6O8　(3) 8‎ ‎2. (1) 羟基　羧基　(2) a ‎ ‎3. (1) 8　(2)‎ ‎(3) ＋Br2＋HBr ‎4. (1) 羧基　(2) 7　(3)‎ ‎5. (1) 7　(2) 3‎ 邻甲基溴苯(或间甲基溴苯或对甲基溴苯或对应的系统命名法)‎ ‎(3) NaOH溶液(或NaHCO3溶液或Na2CO3溶液)‎ ‎6. ‎ ‎7.‎