2018届一轮复习鲁科版饮食中的有机化合物有机高分子材料学案

2018届一轮复习鲁科版饮食中的有机化合物有机高分子材料学案

第2节 饮食中的有机化合物 有机高分子材料 学习目标 ‎1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。‎ ‎2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎3.了解常见高分子材料的合成及重要应用。‎ 考点一　乙醇　乙酸 一、理清2个概念 ‎1．烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。‎ ‎2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。如碳碳双键：、羟基：—OH、羧基：—COOH。‎ 二、熟记乙醇、乙酸的组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 乙醇 C2H6O CH3CH2OH ‎—OH 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH 三、掌握乙醇、乙酸的性质与用途 ‎1．物理性质 名称 俗名 色 味 状态 溶解性 挥发性 乙醇 酒精 无色 有特殊香味 液体 与水互溶 易挥发 乙酸 醋酸 ‎(冰醋酸)‎ 无色 有刺激 性气味 液体 易溶于水 易挥发 ‎2．化学性质 ‎(1)乙醇：写出相关的化学方程式 ‎ (2)乙酸：写出相关的化学方程式 ‎3．用途 名称 用　途 乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%的乙醇溶液可作医用消毒 乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等 四、掌握乙酸乙酯的制取方法 ‎1．反应原理 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。‎ 其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。‎ ‎2．反应特点 ‎3．实验装置(液—液加热反应)‎ 用烧瓶或试管，试管倾斜成45° 角，长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎(1)试剂 向试管内加入试剂的顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。‎ ‎(2)饱和Na2CO3溶液的作用 ‎①吸收挥发出来的乙醇；‎ ‎②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；‎ ‎③降低乙酸乙酯的溶解度，使液体分层，便于分离得到乙酸乙酯。‎ ‎(3)装置说明 ‎①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。‎ ‎②碎瓷片的作用：防止暴沸。‎ ‎③长导管位置：管口距液面上方1～2 cm处，不能插入Na2CO3溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥管等。‎ ‎(4)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。‎ ‎4．反应现象 饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。‎ ‎5．反应条件及其意义 ‎(1)小火加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)乙醇不能发生取代反应(×)‎ ‎(2)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同(×)‎ ‎(3)用食醋可除去热水壶内壁的水垢(√)‎ ‎(4)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(√)‎ ‎(5)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)‎ ‎(6)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(×)‎ ‎(7)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别(√)‎ ‎2．(1)能否用Na检验酒精中是否含有水？应如何检验酒精中的少量水？‎ 提示：不能。因为Na与乙醇也发生反应生成H2。向酒精中加入适量无水CuSO4，如无水CuSO4的颜色由白色变为蓝色则含有水。‎ ‎(2)CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应，CH3COOH分子中的断键部位相同吗？‎ 提示：不同。与NaOH反应断键部位是氢氧键，与乙醇反应断键部位是碳氧键。‎ ‎3．将一小块金属钠分别投入盛①水、②乙醇、③乙酸的三个烧杯中，产生气体的速率由快到慢的顺序为________。解释反应速率不同的原因：________________________________________________________________________。‎ 提示：③①②　H2O、CH3CH2OH和CH3COOH都含有羟基，但羟基的活动性不同，其活动性顺序为CH3COOH>H2O>CH3CH2OH 题点(一)　乙醇、乙酸的结构和性质 ‎1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是(　　)‎ A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B．相同条件下，与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢 C．乙醇可由乙烯与水发生加成反应制得，乙酸可由乙醇氧化制得 D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应为皂化反应 解析：选D　乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分，A正确；相同条件下，与金属钠反应时，—COOH易电离出氢离子，则乙醇比乙酸反应慢，B正确；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被强氧化剂氧化制得乙酸，C正确；乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，D错误。‎ ‎2．(2017·潍坊一模)下列说法中，不正确的是(　　)‎ A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 解析：选D　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；乙醇在酸性KMnO4溶液中可氧化成乙酸；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例互溶。‎ ‎3．某有机物的结构为，这种有机物不可能具有的性质是(　　)‎ A．能使酸性KMnO4溶液退色 B．能发生酯化反应 C．能跟NaOH溶液反应 D．能发生水解反应 解析：选D　A项，该物质含有碳碳双键和羟基，能使酸性KMnO4溶液退色，正确；B项，该有机物含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，正确；C项，该有机物含有羧基，能跟NaOH溶液发生中和反应，正确；D项，该物质不能发生水解反应，错误。‎ ‎4．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)‎ A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液 解析：选B　乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分；乙酸、乙醇溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中溴萃取出来，出现分层，不能区分；乙酸和碳酸钠反应放出气泡，乙醇和碳酸钠互溶不分层，苯不溶于碳酸钠，出现分层，可以区分；乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，乙醇溶于石蕊不分层，苯与石蕊溶液混合分层，可以区分，D错误。‎ ‎1．乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH ‎2．乙醇的化学性质与羟基的关系 ‎ (1)与钠反应时，只断裂a处键。‎ ‎(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。‎ ‎(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。‎ 题点(二)　乙酸乙酯的制取 ‎5.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸 B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液 解析：选D　向a试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓H2SO4(摇动)、冰醋酸，A正确；乙醇和乙酸与水互溶，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象，B正确；实验时加热试管a的目的是增大反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，C正确；试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，b试管中不能用氢氧化钠溶液代替碳酸钠溶液，D错误。‎ ‎6．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)‎ 解析：选A　B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错误；C中试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错误。‎ 考点二　基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质 一、熟记糖类、油脂、蛋白质的组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6‎ 易溶 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11‎ 易溶 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 ‎(C6H10O5)n ‎－‎ 油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 脂肪 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸脱水连接成的高分子 ‎－‎ 二、掌握糖类、油脂、蛋白质的性质 ‎1．糖类、油脂、蛋白质的性质比较 有机物 特征反应 水解反应 糖类 葡萄糖 ‎①葡萄糖 有银镜产生 ‎②葡萄糖 砖红色沉淀Cu2O ‎－‎ 蔗糖 ‎－‎ 产物为葡萄糖与果糖 淀粉 遇碘单质(I2)变蓝色 产物为葡萄糖 油脂 ‎－‎ 酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐 蛋白质 ‎①遇浓硝酸变黄色 ‎②灼烧有烧焦羽毛气味 生成氨基酸 ‎2．蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条件 浓的轻金属盐溶液，如浓(NH4)2SO4溶液 紫外线照射、加热，加入有机化合物、酸、碱、重金属盐 原理 溶解度降低而析出，不影响生理活性 失去生理活性而聚沉 是否可逆 可逆，加水仍能溶解 不可逆 变化类型 物理变化 化学变化 三、明晰糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎1．糖类的用途 ‎2．油脂的用途 ‎(1)提供人体所需要的能量。‎ ‎(2)用于生产肥皂和甘油。‎ ‎3．蛋白质的用途 ‎(1)人类必需的营养物质。‎ ‎(2)在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。‎ ‎(3)酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×)‎ ‎(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)‎ ‎(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)‎ ‎(4)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同(×)‎ ‎(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖(√)‎ ‎(6)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(√)‎ ‎(7)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ ‎(8)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应(×)‎ ‎(9)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质(×)‎ ‎(10)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(×)‎ ‎(11)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(√)‎ ‎(12)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点(×)‎ ‎2．淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者是否互为同分异构体？如何鉴别淀粉和纤维素？‎ 提示：淀粉和纤维素尽管都可用通式(C6H10O5)n表示，但两者的聚合度n的数值不相同，不是同分异构体。淀粉遇碘变蓝色，而纤维素遇碘无明显现象，故可用碘水鉴别二者，遇碘变蓝者为淀粉。‎ 题点(一)　糖类、油脂、蛋白质的组成和性质 ‎1．(2014·海南高考改编)下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油 解析：选C　蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A正确；淀粉水解最终产物是葡萄糖，B正确；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。‎ ‎2．(2017·荆门模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应 C．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应 D．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 解析：选B　淀粉、纤维素属于多糖，在稀硫酸作用下水解成葡萄糖，A正确；淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，而单糖、二糖、油脂不属于高分子化合物，二糖、多糖、油脂、蛋白质可以发生水解，而单糖不能水解，B错误；葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C正确；纯净物有固定熔、沸点，而混合物没有固定的熔、沸点，D正确。‎ ‎3．(2017·衡水模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色 ; 浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 解析：选D　①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。‎ 题点(二)　淀粉水解程度的判断 ‎4．某学生进行蔗糖水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟、冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，在水浴中加热。实验结果没有银镜产生，其原因(　　)‎ A．煮沸后的溶液中没有加碱 B．蔗糖尚未水解 C．加热时间不够 D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 解析：选A　蔗糖水解时稀硫酸作催化剂；在检验水解产物中的葡萄糖时，应在冷却后的溶液中先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加入新制的氢氧化铜，加热至沸腾，可看到砖红色沉淀。因此没有观察到砖红色沉淀，是因为煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的硫酸。‎ ‎5．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ 下列结论错误的是(　　)‎ A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 解析：选C　实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。‎ 淀粉水解程度的判断方法 ‎1．实验流程 ‎2．实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 ‎②‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 ‎③‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 ‎3．注意问题 ‎(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。‎ ‎(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。‎ 考点三　有机高分子材料 一、了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质 ‎1．结构特点 有机高分子化合物通常是由简单的结构单元(链节)重复连接而成的，如聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n；聚氯乙烯的单体为CH2===CHCl，链节为。‎ ‎2．基本性质 ‎(1)通常难溶于水，在有机溶剂中溶解也很缓慢。‎ ‎(2)线型高分子材料一般具有热塑性；体型高分子材料一般具有热固性。‎ ‎(3)一般不导电。‎ ‎(4)往往不耐高温，易燃烧。‎ 二、熟悉三大有机高分子材料 ‎1．下列对聚丙烯的描述中，错误的是(　　)‎ A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B．聚丙烯分子的长链上有支链 C．聚丙烯的结构简式为 D．聚丙烯不能使溴水退色 解析：选C　丙烯生成聚丙烯的化学方程式为 ‎，可见聚丙烯分子的长链是由C—C键连接而成的，并且有 —CH3支链，A、B 正确，C错误；聚丙烯分子中没有碳碳双键，与溴水不反应，不能使溴水退色，D正确。‎ ‎2．(2017·贵州六校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B．聚苯乙烯的结构简式为 C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选C　氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错误；聚苯乙烯的结构简式为 ‎，B错误；乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。‎ 考点四　官能团与有机物的性质 综合分析近几年高考试题，高考命题对有机化学必考内容界定为“重要的有机化合物”，侧重考查典型有机物的结构、性质与用途、同分异构体；几种重要官能团及其对有机物性质的影响，常结合新物质进行考查，且形式灵活、角度新颖。‎ ‎1．典型有机物的官能团和化学性质 类别 代表物 官能团 主要化学性质 烷烃 CH4‎ ‎－‎ 甲烷与Cl2光照条件下发生取代反应 烯 烃 C2H4‎ 名称：碳碳双键 化学式：‎ ‎①加成反应：‎ 乙烯与Br2反应的化学方程式：‎ CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br ‎②氧化反应：‎ 乙烯能使酸性KMnO4溶液退色 芳香烃 ‎－‎ ‎①取代反应：‎ a．苯与液溴反应的化学方程式：‎ b．苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液发生取代反应生成硝基苯 ‎②加成反应：苯与H2在一定条件下反应生成环己烷 ‎③不能使酸性KMnO4溶液退色 醇 乙醇 名称：羟基 化学式：‎ ‎—OH ‎①与金属钠反应 ‎②催化氧化：乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式：‎ ‎2CH3CH2OH＋O2 ‎2CH3CHO＋2H2O 羧酸 乙酸 名称：羧基 化学式：‎ ‎—COOH ‎①具有酸的通性 ‎②酯化反应：乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：‎ CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 酯 乙酸 乙酯 酯基 ‎()‎ 水解反应：乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇 糖类 葡萄糖 醛基(—CHO)‎ 羟基(—OH)‎ ‎①与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀 ‎②与银氨溶液共热产生银镜 ‎2．有机物反应类型与结构、性质的关系 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成 反应 ‎～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓HNO3(浓硫酸)‎ ‎—X、—NO2取代碳上的氢原子 水解型 酯、油脂～H2O ‎(酸作催化剂)‎ 生成酸和相应醇 酯、油脂～NaOH ‎(碱溶液作催化剂)‎ 生成酸的钠盐和相应醇 酯化型 ‎—OH～—COOH ‎(浓硫酸、加热)‎ 生成相应的酯和水 氧化 反应 催化 氧化 C2H5OH～O2‎ ‎(催化剂)‎ 生成乙醛和水 KMnO4‎ 氧化型 CH2CH2，‎ C2H5OH CH2CH2被氧化 生成CO2，C2H5OH 被氧化生成乙酸 ‎[典例]　丹参素的结构简式为，下列有关丹参素的说法错误的是(　　)‎ A．能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O B．不能发生加成反应 C．可以发生酯化反应 D．能与NaHCO3、Na反应 ‎[解析]　A项，丹参素中含有碳、氢、氧三种元素，因此能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O，正确；B项，分子结构中含有苯环，能发生加成反应，错误；C项，分子结构中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，正确；D项，分子结构中含有羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，含有羟基、羧基，能与金属Na发生置换反应产生H2，正确。‎ ‎[答案]　B 依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象 物质 试剂与方法 现象 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 退色的是不饱和烃 羧酸 加入新制Cu(OH)2‎ 蓝色絮状沉淀溶解 NaHCO3溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 加入新制Cu(OH)2悬浊液，‎ 加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 ‎[对点演练]‎ ‎1．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5　　 　　　　 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ 解析：选A　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。‎ ‎2.(2015·山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如右所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同 解析：选B　A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.使溴的CCl4溶液退色是加成反应，使酸性KMnO4溶液退色是氧化反应。‎ ‎3．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液退色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析：选A　香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液退色，B错误；碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色退去，C错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D错误。‎ ‎4.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法正确的是(　　 )‎ A．化学式为C8H6O6‎ B．乌头酸可发生加成反应和取代反应 C．乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种 D．1 mol乌头酸与足量的钠反应生成3 mol H2‎ 解析：选B　由结构简式知分子式为C6H6O6，A错误；含碳碳双键可发生加成反应，含有羧基，可发生取代反应，B正确；只有—COOH可发生酯化反应，C错误；含3个—COOH，1 mol乌头酸与足量的钠反应生成1.5 mol H2，D错误。‎ ‎[课堂巩固练]‎ ‎1．(2017·大连模拟)下列关于乙醇的叙述中，错误的是(　　)‎ A．由于乙醇能溶解许多有机物和无机物，所以可以用乙醇提取中药中的有效成分 B．由于乙醇的密度比水小，所以混在乙醇中的水可以用分液的方法除去 C．由于乙醇能够以任意比溶解在水中，所以酒厂可以调制各种浓度的酒 D．由于乙醇易挥发，所以就有俗语“酒香不怕巷子深”的说法 解析：选B　乙醇和水以任意比例互溶，不能用分液的方法分离，B错误。‎ ‎2．下列关于常见有机物的说法正确的是(　　)‎ A．乙醇、乙酸和乙烯均能使酸性KMnO4溶液退色 B．乙醇、乙酸和苯均能发生取代反应 C．可用NaCl溶液除去乙酸乙酯中残留的乙酸 D．苯与溴水在催化剂作用下反应可生成溴苯 解析：选B　乙酸不能使酸性KMnO4溶液退色，A错误；乙醇、乙酸和苯均能发生取代反应，B正确；应该用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中残留的乙酸，C错误；苯与液溴在催化剂作用下反应可生成溴苯，D错误。‎ ‎3．(2016·海南高考)下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)‎ A．汽油　　 B．甘油　　　‎ C．煤油　　　 D．柴油 解析：选B　甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。‎ ‎4．(2017·温州模拟)某学生用下列方法解决生活中的问题，不能获得成功的是(　　)‎ A．用食醋和石灰水验证鸡蛋壳中含有碳酸钙 B．将淀粉在唾液淀粉酶的作用下水解 C．用米汤检验食盐中是否加了碘 D．用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯羊毛织物 解析：选C　A项，食醋的主要成分为醋酸，与鸡蛋壳中的碳酸钙反应生成二氧化碳气体，再用石灰水检验二氧化碳气体，正确；B项，淀粉在唾液淀粉酶的作用下催化水解最终生成葡萄糖，正确；C项，食盐中的碘元素是以KIO3形式存在，不是I2，米汤中含淀粉，淀粉只与I2发生显色反应，不能与KIO3发生显色反应，错误；D项，纯棉织物主要成分是纤维素，纯羊毛织物主要成分是蛋白质，所以用灼烧并闻气味的方法可以区别纯棉织物和纯羊毛织物，正确。‎ ‎5.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是(　　)‎ A．官能团为碳碳双键、羧基 B．与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体 C．能发生氧化反应 D．分子中所有原子可能在同一平面 解析：选D　该产品结构简式为 ‎。D项，因为含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。‎ ‎6．某有机物A的结构为CH3—CH===CH—CH2OH，它不可能发生的反应是(　　)‎ A．与氢氧化钠溶液反应 B．使溴的四氯化碳溶液退色 C．与金属钠反应放出氢气 D．使高锰酸钾溶液退色 解析：选A　A项，分子中含有碳碳双键和羟基，二者与氢氧化钠溶液均不反应，错误；B项，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液退色，正确；C项，羟基能与金属钠反应放出氢气，正确；D项，羟基和碳碳双键均能使高锰酸钾溶液退色，正确。‎ ‎7.(2017·河北三市联考)有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。‎ 下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．有机物M中有2种含氧官能团 B．1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应 C．有机物M能与溴水发生加成反应 D．1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应 解析：选C　由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基能和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1 mol M最多能与3 mol氢气反应，D项正确。‎ ‎[课下提能练]‎ ‎1．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．乙酸的分子式为CH3COOH，属于弱电解质 B．苯分子中没有碳碳双键，因此苯不能发生加成反应 C．交警用酸性重铬酸钾溶液检查司机是否饮酒过量时乙醇发生取代反应 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水退色，二者反应原理不相同 解析：选D　A项，乙酸的分子式应为C2H4O2，错误；B项，苯分子中不含碳碳双键，但可以和氢气发生加成反应，错误；C项，乙醇发生氧化反应，K2Cr2O7发生还原反应，颜色由橙红色变为绿色，错误；D项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反应，使溴水退色，发生加成反应，正确。‎ ‎2．(2016·全国丙卷)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A　A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。‎ ‎3．(2017·烟台模拟)下列关于甲烷、乙烯、乙醇、乙酸的说法中，不正确的是(　　)‎ A．乙烯可以使溴水退色，发生加成反应 B．甲烷和氯气光照条件下反应，反应类型为取代反应 C．乙醇在铜作催化剂并加热条件下生成乙醛，发生还原反应 D．生活中可以用食醋除去水壶中的水垢，主要是利用了食醋中醋酸的酸性 解析：选C　乙烯和溴水的反应，属于加成反应，A正确；甲烷和Cl2发生的是取代反应，B正确；乙醇生成乙醛的反应，是氧化反应，C错误；水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，而食醋中含醋酸，醋酸可以和CaCO3、Mg(OH)2反应生成溶于水的盐，可以除去水垢，D正确。‎ ‎4．(2015·海南高考)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析：选B　A项，淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓NaOH的反应，属于取代反应，错误。‎ ‎5．(2017·益阳模拟)下列有关说法正确的是(　　)‎ A．糖类、油脂和蛋白质都是天然高分子化合物 B．煤的干馏和石油的分馏都是化学变化 C．苯的硝化反应属于取代反应 D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色 解析：选C　A项，糖类中的单糖、低聚糖，油脂不是高分子化合物，错误；B项，煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，错误；C项，苯的硝化反应属于取代反应，正确；D项，油脂中的植物油含有不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液退色，错误。‎ ‎6．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B．75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒 C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液退色 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 解析：选B　乙烷与钠不反应，A项错误；体积分数为75%的乙醇消毒效果最好，常用于医疗消毒，B项正确；苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，C项错误；石油分馏产物属于烃类物质，不可能有乙酸等烃的含氧衍生物，D项错误。‎ ‎7．(2017·南通二调)我国《可再生能源法》倡导碳资源的高效转化及循环利用(如图所示)。下列做法与上述理念相违背的是(　　)‎ A．大力发展煤的气化及液化技术 B．加快石油等可再生能源的开采和使用 C．以CO2为原料生产可降解塑料 D．将秸秆进行加工转化为乙醇燃料 解析：选B　煤的气化及液化技术能提高资源的利用效率，A正确；化石燃料不是可再生能源，B错误；CO2转化为塑料、塑料降解可得到CO2，符合循环利用的要求，C正确；秸秆属于可再生资源，加工后可转化为乙醇等燃料，D正确。‎ ‎8．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④乙醇 ⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定的条件下，能与巴豆酸反应的物质是(　　)‎ A．只有②④⑤ B．只有①③④‎ C．只有①②③④ D．全部 解析：选D　巴豆酸的分子结构中含有碳碳双键，能与①、②发生加成反应，能被⑤氧化；分子中含有羧基，能与③反应，能与④发生酯化反应。‎ ‎9．(2017·江西名校联盟质检)葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，其对应的性质中不正确的是(　　)‎ A．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气 B．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol乙酸发生取代反应 C．能发生银镜反应 D．可与小苏打溶液反应冒出气泡 解析：选D　每个分子中含有5个羟基，1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气，与5 mol乙酸发生酯化反应，A、B正确；含有醛基，可发生银镜反应，C正确；不含羧基，与小苏打不反应，D错误。‎ ‎10．乙醇的下列反应与其官能团无直接关系的是(　　)‎ A．乙醇与活泼金属反应 B．乙醇和氧气在Cu的催化下反应 C．乙醇被酸性高锰酸钾氧化 D．乙醇在空气中点燃 解析：选D　A项，乙醇与活泼金属反应，是与羟基反应，和官能团有关；B项， 乙醇和氧气在Cu的催化下反应，与官能团有关；C项，乙醇被酸性高锰酸钾氧化，与羟基有关；D项，乙醇在空气中点燃，所有的化学键都断裂，与官能团无关。‎ ‎11．(2017·开封模拟)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是(　　)‎ A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种 ‎12.芳樟醇在食品、医药、日化等领域均具有重要应用价值，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)‎ A．芳樟醇的分子式为C10H18O B．芳樟醇含有的官能团为羟基、碳碳双键 C．芳樟醇能发生取代反应和加成反应 D．1 mol芳樟醇完全燃烧消耗313.6 L O2‎ 解析：选D　选项A，根据有机物中碳原子形成4个键，判断芳樟醇中碳原子结合的氢原子数，从而确定芳樟醇的分子式为C10H18O，正确；选项B，芳樟醇所含的官能团为羟基、碳碳双键，正确；选项C，芳樟醇含有羟基，能发生酯化反应(属于取代反应)，含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；1 mol芳樟醇完全燃烧，消耗标准状况下O2的体积为×22.4 L＝313.6 L，错误。‎ ‎13．某物质的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)‎ A．能使酸性高锰酸钾溶液退色 B．能与NaHCO3反应放出CO2‎ C．能发生加成反应、取代反应 D．1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 解析：选D　A项，该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色；B项，该物质的分子结构中含有羧基，可与NaHCO3反应产生CO2；C项，该物质中含有苯环和碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基和羟基，可发生取代反应；D项，该物质中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol该物质只能消耗1 mol NaOH。‎ ‎14.邻苯二甲酸二乙酯(结构如图所示)是一种重要的塑化剂。下列有关邻苯二甲酸二乙酯的说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C12H12O4‎ B．易溶于水，难溶于大多数有机溶剂 C．分子中有两种官能团 D．与氢氧化钠溶液共热充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物 解析：选D　A项错误，邻苯二甲酸二乙酯的分子式应是C12H14O4；B项错误，根据相似相溶原理，邻苯二甲酸二乙酯为有机物，难溶于水，易溶于大多数有机溶剂；C项错误，邻苯二甲酸二乙酯分子中只有一种官能团，即酯基；D项正确，邻苯二甲酸二乙酯与氢氧化钠溶液充分反应，再用稀盐酸酸化，最终可得两种有机产物：邻苯二甲酸和乙醇。‎ ‎15．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H12O6‎ B．N的结构简式为CH3COOH C．④的反应类型属于取代反应 D．淀粉与纤维素互为同分异构体 解析：选D　淀粉或纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，即M的分子式为C6H12O6，A正确；根据反应④的产物可知该反应是取代反应，N的结构简式为CH3COOH；淀粉与纤维素分子结构中的n值不同，即二者的分子式不同，不互为同分异构体。‎ ‎16．已知： 。下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为———时，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎ ‎17．(2017·中山质检)某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(　　)‎ ‎①可以燃烧 ‎②能使酸性KMnO4溶液退色 ‎③能跟NaOH溶液反应 ‎④能发生酯化反应 ‎⑤能发生聚合反应 ‎⑥能发生水解反应 ‎⑦能发生取代反应 A．①④ B．⑥‎ C．⑤ D．④⑥‎ 解析：选B　大多数有机物能燃烧；含有CHCH2，能使酸性KMnO4‎ 溶液退色，能发生加聚反应；含 —COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应(属于取代反应)；含—CH2OH，能发生酯化反应。‎ ‎18．(2017·石家庄一模)1 mol M在稀硫酸、加热条件下可水解生成1 mol草酸(H2C2O4)和2 mol N(C5H12O)。下列说法不正确的是(　　)‎ A．M的分子式为C12H22O4‎ B．1 mol草酸能与2 mol NaHCO3发生反应 C．N可能的结构有8种(不考虑立体异构)‎ D．M、N均可发生氧化反应、加成反应和取代反应 解析：选D　由M＋2H2O―→H2C2O4＋2C5H12O，根据质量守恒确定M的分子式为C12H22O4，A项正确；一个草酸分子中含有两个羧基，故1 mol草酸能与2 mol NaHCO3发生反应，B项正确；N为饱和一元醇，书写同分异构体时，可以先写出戊烷的同分异构体，再用一个羟基取代戊烷中的一个氢原子，得到8种同分异构体，C项正确；N为饱和一元醇，不能发生加成反应，D项错误。‎ ‎19．(2017·福州五校联考)甘油()与甲酸、乙酸、丙酸在一定条件下发生酯化反应，可得到的甘油三酯最多有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．16种 B．17种 C．18种 D．19种 解析：选C　由单一羧酸与甘油形成的甘油三酯有3种，由两种羧酸与甘油形成的甘油三酯有4×3＝12种，由三种羧酸与甘油形成的甘油三酯有3种。‎ ‎20．(2017·甘肃诊断)分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　　)‎ A．12种 B．10种 C．8种 D．6种