2018届二轮复习常见有机物及其应用学案（全国通用0

2018届二轮复习常见有机物及其应用学案（全国通用0

常见有机物及其应用 ‎[考纲要求]　1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。‎ 考点一　有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：‎ ‎1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。‎ ‎(1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′‎ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°‎ 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°‎ ‎(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。‎ ‎2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。‎ 等效氢的判断方法：‎ ‎(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。‎ 如分子中—CH3上的3个氢原子。‎ ‎(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。‎ ‎3．注意简单有机物的多元取代物 ‎(1)CH3CH2CH3的二氯代物有 四种。‎ ‎(2) 的二氯代物有三种。‎ ‎(3)的三氯代物有三种。‎ 题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断 ‎1．(1)CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面。‎ ‎(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。‎ ‎(3)分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。‎ 答案　(1)4　8　9　(2)4　3　6　8　12　(3)20‎ ‎1．熟记规律 以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 ‎(1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。‎ ‎(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。‎ ‎(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。‎ ‎(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。‎ ‎(5)正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘()、‎ 蒽()、甲醛()‎ 直线结构：乙炔 碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。‎ ‎2．审准要求 看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。‎ 题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体 ‎(一)同分异构体的简单判断 ‎2．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×)‎ ‎(2017·海南，8B)‎ ‎(2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×)‎ ‎(2017·全国卷Ⅲ，8B)‎ ‎(3)乙苯的同分异构体共有3种(×)‎ ‎(2016·海南，12B)‎ ‎(4)C4H9Cl有3种同分异构体(×)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，9C)‎ ‎(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ，8D)‎ ‎(6)丁烷有3种同分异构体(×)‎ ‎(2015·福建理综，7C)‎ ‎(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编 ‎3．(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D 解析　苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种(、)，p的二氯代物有3种()，B错；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。‎ ‎4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。‎ ‎5．(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　B 解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。‎ ‎6．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A项，戊烷有3种同分异构体：‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：‎ CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、‎ ‎，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：‎ HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、‎ CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。‎ ‎7．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯 的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ‎，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎8．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 答案　D 解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。‎ ‎1．同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。‎ ‎2．注意相同通式不同类别的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3、‎ CnH2n－2‎ 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3、H2==CHCH==CH2‎ CnH2n＋2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、‎ CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 考点二　“三位一体”突破有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：‎ ‎1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。‎ ‎2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)‎ 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 ‎、—C≡C—‎ X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(‎ 催化剂)‎ ‎—CHO(*)、‎ H2(催化剂)‎ 聚合反应 加聚反应 ‎、—C≡C—‎ 催化剂 缩聚反应(*)‎ 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2‎ 催化剂 取代反应 饱和烃 X2(光照)‎ 苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)‎ 酚中的苯环(*)‎ 溴水 水解型 酯基、肽键(*)‎ H2O(酸作催化剂，水浴加热)‎ 酯基、肽键(*)‎ NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)‎ 双糖或多糖 稀硫酸，加热 酯化型 ‎—OH、—COOH 浓硫酸，加热 肽键型(*)‎ ‎—COOH、—NH2(*)‎ 稀硫酸 消去反应(*)‎ ‎—OH 浓硫酸，加热 ‎—X 碱的醇溶液，加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2，点燃 催化氧化型 ‎—OH O2(催化剂，加热)‎ KMnO4(H＋)氧化型 ‎、—C≡C—、、—OH、—CHO 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 题组一　有机反应类型的判断 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)植物油氢化过程中发生了加成反应(√)‎ ‎(2017·全国卷Ⅲ，8A)‎ ‎(2)由乙烯生成乙醇属于加成反应(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，9B)‎ ‎(3)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应(×)‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ，8A)‎ ‎(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)‎ ‎(2015·广东理综，7B)‎ ‎(5)油脂的皂化反应属于加成反应(×)‎ ‎(2015·福建理综，7D)‎ ‎(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)‎ ‎(2014·北京理综，10D)‎ ‎2．(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 答案　B 解析　A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 答案　B 解析　苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应，答案选B。‎ 题组二　突破反应条件与反应类型的关系 ‎4．填写反应类型 E ‎①_________，②_________，③_________，④_________。‎ 答案　①消去反应　②加成反应　③取代反应　④酯化反应(或取代反应)‎ 反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。‎ ‎(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。‎ 考点三　有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。‎ ‎1．官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 ‎2.糖类性质巧突破 ‎(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。‎ ‎(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。‎ C12H22O11＋H2OC6 H12O6＋C6 H12O6H ‎ 蔗糖 葡萄糖 果糖 ‎3．油脂性质轻松学 ‎(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。‎ ‎(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。‎ ‎(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。‎ ‎4．盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 ‎5.化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。‎ 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。‎ 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，‎ 故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。‎ 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。‎ ‎6．三个制备实验比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏 ‎①催化剂为FeBr3‎ ‎②长导管的作用：冷凝回流、导气 ‎③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ‎④右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯 ‎①导管1的作用：冷凝回流 ‎②仪器2为温度计 ‎③用水浴控制温度为50～60 ℃‎ ‎④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ‎①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ‎②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ‎③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面 题组一　有机物的组成、官能团与性质 ‎(一)有机物组成、性质的简单判断 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×)‎ ‎(2017·海南，8C)‎ ‎(2)酒越陈越香与酯化反应有关(√)‎ ‎(2017·海南，8A)‎ ‎(3)甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体(√)‎ ‎(2017·海南，8D)‎ ‎(4)食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，7B)‎ ‎(5)加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，7C)‎ ‎(6)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%(×)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，7D)‎ ‎(7)油脂和蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，9D)‎ ‎(8)2甲基丁烷也称异丁烷(×)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，9A)‎ ‎(9)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ，8B)‎ ‎(10)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ，8C)‎ ‎(11)蛋白质水解的最终产物是氨基酸(√)‎ ‎(2016·天津理综，2A)‎ ‎(12)氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性(×)‎ ‎(2016·天津理综，2B)‎ ‎(13)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√)‎ ‎(2015·全国卷Ⅱ，7D)‎ ‎2．(2017·全国卷Ⅱ，10)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 实验 结论 A.‎ 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B.‎ 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C.‎ 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D.‎ 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案　A 解析　B项，钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，错误；C项，根据强酸制弱酸，可知乙酸酸性大于碳酸，错误；D 项，甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl，HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红，错误。‎ ‎(二)官能团与性质的判断 ‎3．(2016·全国卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 答案　C 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。‎ ‎4．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：‎ ‎，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 答案　A 解析　从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。‎ 题组二　有机物的鉴别、分离、提纯与制备 ‎5．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)‎ ‎(2017·全国卷Ⅲ，8C)‎ ‎(2)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×)‎ ‎(2017·全国卷Ⅲ，8D)‎ ‎(3)可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯(√)‎ ‎(2016·海南，12C)‎ ‎(4)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维(√)‎ ‎(2016·全国卷Ⅰ，7A)‎ ‎(5)因为1己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离(√)‎ ‎(2015·广东理综，9A)‎ ‎(6)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(√)‎ ‎(2015·山东理综，7D)‎ ‎6．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎－25‎ ‎－47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案　B 解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。‎ ‎7．(2016·上海，六)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________；‎ 加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_‎ ‎_______________________________________________________________________；‎ 浓硫酸用量又不能过多，原因是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)饱和Na2CO3溶液的作用是 ‎_______________________________________________________________________。‎ ‎(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。‎ ‎(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。‎ 答案　(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)　浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率 ‎(2)中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解 ‎(3)振荡　静置 ‎(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏 解析　(1)由于该反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇，增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。‎ ‎(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此利用b装置制备乙酸乙酯的缺点有温度过高导致原料损失较大、易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚和乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与该杂质的方法是蒸馏。‎ ‎1．辨别材料，分析纤维 ‎(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。‎ ‎(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。‎ ‎2．反应条件，对比归纳 由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。‎ ‎(1)BrCH2CH2CH2OH：‎ ‎①CH2==CHCH2OH 　NaOH、醇，加热；‎ ‎②BrCH2CH==CH2　浓H2SO4，加热。‎ ‎(2) ：‎ ‎①　光照；‎ ‎②　Fe粉(或FeBr3)。‎ ‎(3)CH2==CHCH2OH：‎ ‎①BrCH2CHBrCH2OH 　溴水；‎ ‎②CH2==CHCHO　Cu，加热；‎ ‎③CH2==CHCH2OOCCH3　浓H2SO4，加热，乙酸。‎ ‎(4)CH3CHBrCOOCH3‎ ‎①CH3CH(OH)COOK　KOH溶液，加热；‎ ‎②CH3CHBrCOOH　稀H2SO4，加热。‎ ‎3．糖类水解产物判断 若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。‎ 专题强化练 ‎1．(2017·全国卷Ⅰ，7)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)‎ A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣 答案　A 解析　A项，尼龙的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶)，属于合成纤维，正确；B项，宣纸的主要成分是纤维素，错误；C 项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误；棉衬衣的主要成分是纤维素，错误。‎ ‎2．(2017·广安、遂宁、内江、眉山四市高三第二次诊断考试)G是合成双酚A的原料，其结构简式如图，关于G说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C6H10‎ B．是乙烯的同系物 C．可以发生加成反应 D．难溶于水 答案　B 解析　根据结构简式可知分子式为C6H10，A正确；含有2个碳碳双键，不是乙烯的同系物，B错误；含有碳碳双键，可以发生加成反应，C正确；二烯烃难溶于水，D正确。‎ ‎3．(2017·葫芦岛市高三模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．乙醇的沸点高于丙醇 B．油脂和蛋白质都是高分子化合物 C．1 mol苯丙炔酸最多可与4 mol氢气发生反应 D．C5H10O2能与碳酸钠反应的一氯代物的同分异构体数为12‎ 答案　D 解析　乙醇的相对分子质量小于丙醇，沸点低于丙醇，A错误；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类，不是高分子化合物，B错误；苯丙炔酸含有三键和苯环，1 mol苯丙炔酸最多可与5 mol氢气发生反应，C错误；C5H10O2能与碳酸钠反应，说明是羧酸类，即满足C4H9—COOH，丁基有4种：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，其一氯代物分別有4、3、4、1种，所以一氯代物的同分异构体数共计为12种，答案选D。‎ ‎4．(2017·安庆市高三模拟)下列关于有机化合物的说法不正确的是(　　)‎ A．1,2二甲苯也称邻二甲苯 B．氨基乙酸与α氨基丙酸的混合物一定条件下脱水能生成4种二肽 C．苯与溴水不能发生加成反应，所以两者混合后无明显现象 D．C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种 答案　C 解析　1,2二甲苯用习惯命名也称邻二甲苯，故A正确；氨基酸的氨基与羧基脱水可生成二肽，氨基乙酸与α氨基丙酸的混合物一定条件下脱水能生成4种二肽，分别是氨基乙酸与氨基乙酸、α氨基丙酸与α氨基丙酸、氨基乙酸的氨基与α‎ 氨基丙酸的羧基、氨基乙酸的羧基与α氨基丙酸的氨基，故B正确；苯与溴水不能发生加成反应，但两者混合后出现分层现象，原水层为无色，苯层在上层为橙色，故C错误；丁基有四种，则C5H10O2属于羧酸的同分异构体也有4种，故D正确。‎ ‎5．(2017·哈尔滨市第六中学高三模拟)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成涤纶的反应为加聚反应 B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物 C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH D．涤纶的结构简式：‎ 答案　C 解析　合成涤纶的反应为缩聚反应，A错误；结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()相差“CO2”，不可能互为同系物，B错误；1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH，C正确；根据羧脱羟基醇脱氢，分子中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式：，D错误。‎ ‎6．(2017·长沙市长望浏宁四县高三模拟)聚甲基丙烯酸甲酯()的缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃。下列说法中错误的是(　　)‎ A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇 B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n C．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料 D．甲基丙烯酸甲酯[CH2==C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面 答案　A 解析　聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2==C(CH3)COOCH3，故A错误；由结构可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n，故B正确；聚甲基丙烯酸甲酯的相对分子质量在10 ‎ ‎000以上，属于有机高分子合成材料，故C正确；甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、C===O均为平面结构，且直接相连，则碳原子可能都处于同一平面，故D正确。‎ ‎7．(2017·邵阳市高三第二次大联考)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烯、戊醇、苯，下列说法不正确的是(　　)‎ A．CH2Cl2有两种同分异构体 B．丙烯能使溴水褪色 C．戊醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．在镍催化作用下，苯与足量氢气会发生加成反应生成环己烷 答案　A 解析　CH4是正四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体，故A错误；丙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色发生加成反应，故B正确；戊醇含有羟基，在一定条件下能与乙酸发生酯化反应，故C正确；在镍催化作用下苯与足量氢气会发生加成反应生成环己烷，故D正确。‎ ‎8．(2017·太原市高三第二次模拟)1934年，科学家首先从人尿中分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构如图所示。下列有关吲哚乙酸的说法正确的是(　　)‎ A．吲哚乙酸的分子式是C10H10NO2‎ B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种(不考虑立体异构)‎ C．吲哚乙酸可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应 D．1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，最多可以消耗5 mol H2‎ 答案　C 解析　吲哚乙酸的分子式是C10H9NO2，A不正确；吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有六种，B不正确；吲哚乙酸有3种官能团，分别是羧基、碳碳双键和亚氨基，可以发生取代反应(苯环上卤代、硝化等以及羧酸的酯化、亚氨基上的取代等)、加成反应(苯环加氢、碳碳双键上的加成等)、氧化反应(碳碳双键的氧化、燃烧等)和还原反应(与氢气的加成反应也是还原反应)，C正确；1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生加成反应时，最多可以消耗4 mol H2，其中苯环3 mol，碳碳双键1 mol，D不正确。‎ ‎9．(2017·太原市高三模拟)茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．X难溶于乙醇 B．X的分子式为C6H10O2‎ C．酒中的少量丁酸能抑制X的水解 D．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有5种(不考虑立体异构)‎ 答案　C 解析　该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A错误；根据结构简式可知该物质分子式为C6H12O2，B错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X水解，C正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯等，符合条件的同分异构体有4种，D错误。‎ ‎10．(2017·运城市高三4月模拟)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构如下图所示。下列有关曲酸的叙述不正确的是(　　)‎ A．分子中所有碳原子不可能共平面 B．能发生酯化反应、氧化反应、还原反应 C．1 mol该物质与H2完全加成，需消耗3 mol H2‎ D．比该物质少一个O原子，属于芳香族化合物的同分异构体有3种 答案　A 解析　分子中所有碳原子可能共平面，故A错误；含有羟基、羰基，所以能发生酯化反应、氧化反应、还原反应，故B正确；含有2个碳碳双键、1个酮羰基，1 mol该物质与H2完全加成，需消耗3 mol H2，故C正确；比少一个O原子的物质的分子式为C6H6O3，属于芳香族化合物的同分异构体有共3种，故D正确。‎ ‎11．(2017·安徽省黄山市高三第二次模拟)苯佐卡因是局部麻醉药，常用于手术后创伤止痛、‎ 溃疡痛等，其结构简式为。下列关于苯佐卡因的叙述正确的是(　　)‎ A．分子式为C9H14NO2‎ B．苯环上有2个取代基，且含有硝基的苯佐卡因的同分异构体有9种 C．1 mol该化合物最多与4 mol氢气发生加成反应 D．分子中将氨基转化成硝基的反应为氧化反应 答案　D 解析　根据结构简式确定分子式为C9H11NO2，故A错误；苯环上有2个取代基，且含有硝基的苯佐卡因的同分异构体，丙基有两种，所以其同分异构体有3＋3＝6，故B错误；只有苯环能和氢气发生加成反应，所以1 mol该化合物最多与3 mol氢气发生加成反应，故C错误；分子中将氨基转化为硝基，需要将H原子转化为O元素，该反应为氧化反应，故D正确。‎ ‎12．(2017·济宁市高三第一次模拟)工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下： 下列说法正确的是(　　)‎ A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．乙苯的一氯取代产物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7‎ 答案　C 解析　A项，苯乙烯能与溴发生加成反应而使溴水褪色，乙苯不与溴反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，错误；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；C项，乙苯苯环上的一氯代物有邻、间、对位三种，乙基上两个碳上的氢被取代有两种，共5种一氯代物，正确；D项，苯环和碳碳双键都为平面形结构，苯乙烯和乙苯分子内最多均有8个碳原子共平面，错误。‎ ‎13．(2017·泰安市高三质量检测)下列关于有机物的说法不正确的是(　　)‎ A．用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体 B．中所有原子可能共平面 C．1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与3 mol NaHCO3发生反应 D．—C3H7和—C2H5O各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物的同分异构体有24种 答案　C 解析　碳酸钠和乙酸反应生成CO2，和苯不溶，和乙醇互溶，可用碳酸钠溶液一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体，A正确；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则中所有原子可能共平面，B正确；羟基和碳酸氢钠溶液不反应，1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与2 mol NaHCO3发生反应，C错误；—C3H7有2种结构：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，—C2H5O有4种结构：—CH2CH2OH、—CHOHCH3、—OCH2CH3、—CH2OCH3，各取代苯分子中的一个氢原子形成的二元取代物均有邻间对三种，其同分异构体有2×4×3＝24种，D正确。‎ ‎14．(2017·西安市长安区第一中学高三模拟)下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物 B．乙醇、乙酸均能与NaOH反应，是因为分子中均含有官能团“—OH”‎ C．分子式为C6H12且碳碳双键在链端的烯烃共有6种同分异构体 D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种 答案　D 解析　糖类中的单糖和双糖、油脂均不属于高分子化合物，故A错误；乙醇与NaOH不反应，故B错误；分子式为C6H12的烯烃含有1个碳碳双键，其同分异构体中碳碳双键处于端位，主链碳骨架：C==C－C－C－C－C，只有1种；主链碳骨架：C==C－C－C－C，甲基可以处于2、3、4碳原子，有3种；主链碳骨架：C==C－C－C，支链为乙基时，只能处于2号C原子上，支链为2个甲基，可以均处于3号C原子上，也可以分别处于2、3号C原子上，主链碳骨架不能为C==C－C，故符合条件的同分异构体共有7种，故C错误；分子式为C4H7ClO2中含有羧基，可写成C3H6ClCOOH, C3H6ClCOOH可以看成氯原子取代丙基上的氢原子，丙基有2种：正丙基和异丙基，正丙基和异丙基中分别含有3种氢原子、2种氢原子，所以分子式为C4H7ClO2的羧酸有5种，故D正确。‎ ‎15．(2017·湖北省荆州中学高三质量检测)美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台探测到了距银河系中心2.6亿光年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖分子存在。下列有关乙醇醛糖(HOCH2CHO)的说法不正确的是(　　)‎ A．HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应 B．乙醇醛糖属于醛和糖的混合物 C．HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯互为同分异构体 D．乙醇醛糖与葡萄糖具有相似的化学性质 答案　B 解析　分子中含有醛基和羟基，HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应，A正确；乙醇醛糖属于纯净物，B错误；HOCH2CHO 与乙酸、甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；乙醇醛糖与葡萄糖均含有醛基和羟基，具有相似的化学性质，D正确。‎ ‎16．(2017·重庆市巴蜀中学高三第二次诊断考试)下列说法正确的是(　　)‎ A．苯和溴苯的混合物可用CCl4分离 B．蛋白质和聚乙烯均属于天然有机高分子化合物 C．的苯环上的一氯代物有6种(不含立体异构)‎ D．CH3CH2OH和 CH3CO18OH 发生酯化反应生成 CH3CO18OCH2CH3和H2O 答案　C 解析　苯和溴苯均溶于CCl4，无法分离，故A错误；蛋白质是天然有机高分子化合物，而聚乙烯是合成有机高分子化合物，故B错误；有机物分子结构中两苯环之间的碳碳键可旋转，左边苯环为对称结构，则其苯环上的一氯代物有6种，故C正确；酯化反应发生时羧酸中的羟基与醇羟基上的氢结合成水，则CH3CH2OH和 CH3CO18OH 发生酯化反应生成 CH3COOCH2CH3和H182O，故D错误。‎ ‎17．(2017·黄冈市高三3月质量检测)薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是 (　　)‎ A．薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物 B．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 C．薄荷醇环上的一氯取代物只有三种 D．在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应 答案　B 解析　薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇的分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上一氯取代物有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。‎ ‎18．(2017·广安、遂宁、内江、眉山四市高三第二次诊断考试)有机物C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　C 解析　分子式为C3H6Cl2的同分异构体有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl共4种，选C。‎ ‎19．(2017·湖北省八校高三下学期第二次联考)分子式为C4H8O的三元环同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　 )‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　C 解析　分子式为C4H8O的三元环同分异构体包括①三碳的环，另有一个—CH2OH、—OCH3各1种，或一个—OH、一个—CH3有2种，共4种，②环氧乙烷，另有一个—CH2CH3或两个—CH3，共有3种，总共有7种同分异构体，故答案为C。‎ ‎20．(2017·枣庄市高三模拟)某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目有多少种(　　)‎ A．5种 B．9种 C．12种 D．15种 答案　D 解析　甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，说明含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2，当取代基—C4H7O2的含羧基的主链为4个碳有1种，含羧基的主链为3个碳有2种，含羧基的主链为2个碳有2种，共有5种，取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的同分异构体的数目为5×3＝15。‎