2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构备考备查清单学案

2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构备考备查清单学案

备考备查清单 [知识体系] 有机化合物的结构与性质{ 有机化合 物的命名{习惯命名法 系统命名法 有机化合 物的分类{按组成元 素分类 {烃{烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 烃的衍 生物 {卤代烃 醇、酚 醛、酮 羧酸、酯 按骨架分类{链状化合物 环状化合物 有机化合物的 结构与性质 {有机化合物结构与性质的关系 同系物 有机物的同 分异构现象{碳骨架异构 官能团异构 [规律方法] 1.有机物结构式的确定 2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子 均无同分异构体；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；③戊烷、戊炔有 3 种；④ 丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有 4 种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种；⑥戊基、C9H12(芳香烃)有 8 种。 (2)基元法：例如：丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。 (3)替代法：例如：二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种，四氯苯也有 3 种(Cl 取代 H)；又如： CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种(称互补规律)。 (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于 H 的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移” 判断) 3.有机化合物中原子的成键特点 (1)碳原子形成 4 个共价键， (2)氮原子形成 3 个键， (3)氧(硫)原子形成 2 个键， (4)氢原子、卤原子形成 1 个键。 4.有机物组成和结构推断的物理方法 (1)质谱法：测定相对分子质量。质荷比(分子离子、碎片离子的相对分子质量与 其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同。在红外光谱图中处于不同 的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (3)核磁共振氢谱：用于确定不同化学环境的氢原子。氢原子种类数等于吸收峰 个数，各种氢原子个数比等于吸收峰面积之比。 一、选择题 1.(2018·浙江新高考研究联盟)下列有机物的命名正确的是(　　) 解析　A 项应为 1，2­二溴乙烷，B 项应为 3­甲基戊烷，D 项应为 2，2，4­三甲 基戊烷。 答案　C 2.(2018·浙江嘉兴一中高二)下列关于 的说法正确 的是(　　) A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有 9 个碳原子在同一平面上 C.有 7 个碳原子可能在同一直线上 D.最多有 4 个碳原子在同一直线上 解析　此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是 6 个碳原子与 6 个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙 烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可 以与苯平面重合，从而推出最多有 11 个碳原子在同一平面上，最多有 4 个碳原 子在同一直线上。 答案　D 3.(2017·9 月嘉兴选考测试，16)下列关于有机物结构、性质的分析正确的是(　　) A.正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，它们的沸点也相同 B.乙烯分子与苯分子都能与 H2 发生加成反应，说明二者均含碳碳双键 C.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应 D.乙醛中加入 Cu(OH)2 粉末并加热可看到砖红色沉淀生成 解析　正丁烷和异丁烷的沸点不同；苯中碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊的键；乙醛与新制的 Cu(OH)2 浊液煮沸后可生成砖红色 Cu2O 沉淀， Cu(OH)2 粉末不反应。 答案　C 4.(2018·浙江新高考研究联盟)下列说法正确的是(　　) A.1 mol 乙烷在光照条件下最多能与 3 mol Cl2 发生取代反应 B.分子式为 C4H10O 且能与金属钠反应的有机物有 3 种 C.甲烷、苯和油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.分子式满足 C6H12 的有机物所有碳原子可能位于同一平面上 解析　A.1 mol C2H6 中含有 6 mol H，因此在光照条件下，能与 6 mol Cl2 发生取 代反应，故 A 错误；B.分子式为 C4H10O，能与金属钠反应，说明含有羟基，符 合 的 形 式 有 CH3CH2CH2CH2OH 、 CH3CH2CH(CH3)OH 、 (CH3)2CHCH2OH 、 (CH3)3COH，共有四种，故 B 错误；C.甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 油脂分为油和脂，其中油中含有碳碳不饱和键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 故 C 错误；D.C6H12 如果是(CH3)2C===C(CH3)2，则所有碳原子共面，故 D 正确。 答案　D 5.(2017·浙江宁波效实中学)下列说法不正确的是(　　) A.甲烷与乙烷互为同系物 B.H2 和 D2 互为同位素 C.正丁烷与异丁烷互为同分异构体 D.CHFCl2 曾用作制冷剂，其分子结构只有一种 解析　A.甲烷与乙烷都是烷烃，互为同系物，故 A 正确；B.同位素是质子数相 同而中子数不同的同种元素的不同原子，H2 和 D2 都是分子，不是原子，所以不 是同位素，故 B 错误；C.正丁烷与异丁烷的分子式相同，结构不同，互为同分异 构体，故 C 正确；D.CHFCl2 曾用作制冷剂，分子是四面体结构，没有同分异构 体，即分子结构只有一种，故 D 正确。 答案　B 6.(2018·浙江十校联考)下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是 (　　) 解 析 　 A 项 共 3 种 ； B 项 共 5 种 ； C 项 共 3 种；D 项 共 4 种。 答案　B 7.(2017·江苏宿迁高二)在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部 转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。①化合反应　②分解反应　③酯 化反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应，上 述反应类型中，能体现这一原子最经济原则的是(　　) A.①②⑤ B.①⑤⑦ C.②⑦⑧ D.④⑥⑧ 解析　“绿色化学”工艺的要求：反应物全部转化为期望的产物，使原子的利用 率达到 100%，可知反应只生成一种生成物，该反应为①化合反应、⑤加成反应、 ⑦加聚反应，而其他类型的反应生成物不止一种，不能体现原子利用率为 100%。 答案　B 8.(2018·浙江绍兴一中质检)下列有机化合物的分类不正确的是(　　) 解析　A 中没有苯环，所以不是苯的同系物。 答案　A 9.(2017·北京理综，9)我国在 CO2 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2 转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是(　　) A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是 C5～C11 的烃类混合物 D.图中 a 的名称是 2­甲基丁烷 解析　A.根据原子守恒可知：CO2＋H2===CO＋H2O，正确；B.反应②中还有碳 氢键的形成，错误；C.汽油主要是 C5～C11 的烃类混合物，正确；D.图中 a 的名 称是 2­甲基丁烷，正确。 答案　B 10.(2018·全国大联考温州六校协作)下列说法正确的是(　　) A.氢元素的几种核素均有质子和中子 B.金刚石和 C60 互为同素异形体，且都属于原子晶体 C.C2H6 和 C3H8 互为同系物 D.化合物(b) 、(d) 、(p) 的分子式均为 C6H6，b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 解析　氢元素的几种核素中 11H 原子无中子，A 错误；金刚石和 C60 均由碳元素 形成的单质，属于同素异形体，但是两种物质的晶体结构不同，金刚石为原子晶 体，C60 为分子晶体，B 错误；结构相似，组成上相差 n 个 CH2 原子团的有机物 互为同系物，C2H6 和 C3H8 符合同系物的条件，C 正确；C6H6 不饱和度很大，符 合分子式为 C6H6 的有机物除了环状有机物外，还会有链状有机物，如： CH≡C—C≡C—CH2—CH3、CH≡C—CH2—C≡C—CH3 等，D 错误；正确选项 C。 答案　C 11.(2017·江苏宿迁高二)下列说法不正确的是(　　) A.用元素分析仪来确定有机化合物的组成具有快速、微量、精确等特点 B.根据 1H 核磁共振谱图可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子 C.用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素 D.通过红外光谱可以测知有机物的相对分子质量 解析　A.元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其 特点是样品量小，速度快，故 A 正确；B.核磁共振氢谱中吸收峰的数目等于有 机物分子中 H 原子种类，H 原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有 机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，故 B 正确；C.卤化铜灼烧时 为绿色，则铜丝灼烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，故 C 正确；D.红外 光谱可测定有机物的共价键以及官能团，不能确定有机物的相对分子质量，故 D 错误。 答案　D 12.(2018·重庆一中三模)化合物 (甲)、 (乙)、 (丙)的分子式 均为 C8H8，下列说法不正确的是(　　) A.甲、乙、丙在空气中燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰 B.甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面 C.等量的甲和乙分别与足量的溴水反应，消耗 Br2 的量：甲>乙 D.甲、乙、丙的二氯代物数目最少的是丙 解析　本题考查烃的分子结构和性质，涉及燃烧、原子共面问题、反应物耗量多 少的分析和同分异构体的判断。A.甲、乙、丙分子式均为 C8H8，含碳量高，燃 烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰，故 A 正确；B.甲烷是正四面体结构，乙、 丙中含有类似于甲烷饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，甲中含有苯环 和碳碳双键，由于连接的碳碳单键可以旋转，两个平面可以重合，所以只有甲的 所有原子可能处于同一平面，B 正确；C.苯环不和溴水反应，甲和乙与溴水反应 是碳碳双键上的加成反应，由于乙中含有 3 个碳碳双键，所以消耗 Br2 的量：甲 <乙，C 错误；D.由于丙的对称性最好，故二氯代物数目最少的是丙，只有三种， 故 D 错误；综合以上分析，本题答案为 C。 答案　C 13.(2017·北京理综，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚 维酮通过氢键与 HI3 形成聚维酮碘，其结构表示如下： (图中虚线表示氢键) 下列说法不正确的是(　　) A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析　A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是 ；B.聚维酮分子左侧包括 2m 个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于水； D.聚维酮含有 ，在一定条件下能发生水解反应。 答案　B 14.下列各组式子表示的含义相同的是(　　) A.CH3CH2CH3，C3H8 B.—NO2，NO2 C.—OH，OH－ D.C3H6，CH3CH===CH2 解析　两个式子“表示的含义相同”，即都表示同一种物质，若存在同分异构体 则含义不同。CH3CH2CH3 指的是饱和烷烃丙烷，C3H8 也满足饱和烷烃的通式， 也表示丙烷，两者表示一致，故选 A。 答案　A 二、填空题 15.(2017·湖州高二期末)碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 氢气的 51 倍，含氢的质量分数为 9.8%，分子中氢原子个数为氧的 5 倍。一定条 件下，A 与氢气反应生成 B，B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基和 另外 2 个结构相同的基团，且 B 的核磁共振氢谱显示有 3 组不同的峰。 (1)A 的分子式是________。 (2)下列物质与 A 以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量 与生成水的量均相等的是________(填序号)。 A.C5H12O3 B.C4H10 C.C6H10O4 D.C6H10O (3)B 的结构简式是_____________________________________。 (4)A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对 分子质量相同的化合物，其中一种水解产物分子中有 2 个甲基，该异构体的结构 简式是___________________________________________________________ ___________________________________________________________。 解析　(1)有机物 A 相对分子质量为 102，含氢的质量分数为 9.8%，则分子中含 有的 N(H)＝102 × 9.8% 1 ＝10，分子中氢原子个数为氧原子个数的 5 倍，则 N(O) ＝10 5 ＝2，N(C)＝102－10－16 × 2 12 ＝5，所以有机物 A 的分子式为 C5H10O2。 (2)设烃及烃的含氧衍生物组成通式为 CxHyOz，总物质的量一定时，以任意比混 合，有机物完全燃烧消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量不变，则化学式中 的氢原子个数相同，每摩尔有机物耗氧量(x＋y 4 －z 2)mol 相同即符合题意，符合条 件的有机物是 C4H10 和 C6H10O4。 (3)一定条件下，A 与一定氢气反应生成 B，B 分子的结构可视为一个碳原子上连 接两个甲基和另外两个结构相同的基团，B 的核磁共振氢谱显示有 3 组不同的峰， 有三种氢原子，则 B 为 。 (4)B 为 ，反应为 ， 则 A( )还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解， 生成两种相对分子质量相同的化合物，则为乙酸与丙醇，其中一种的分子中有 2 个甲基，则为 2­丙醇，A 的同分异构体为 CH3COOCH(CH3)2。 答案　(1)C5H10O2　(2)BC　(3) (4)CH3COOCH(CH3)2 16.(2018·浙江新高考研究联盟)已知有机物 A 是一种重要的化工原料，转化关系 如下图： 已知：同一碳原子上连接 2 个或 2 个以上—OH 是不稳定结构，E 能发生水解反 应 请回答： (1)A 中官能团名称________。 (2)有机物 C 的结构简式________。 (3)B＋D→F 的化学方程式是_____________________________________。 (4)已知 能按下图方式进行裂解： 下列说法不正确的是________。 A.可用溴水区分和 和 N B.E 和 都可以使酸性 KMnO4 褪色 C.等质量的 A 和 完全燃烧时的耗氧量相同 D.n(五元环)可能的结构有 3 种 解析　本题考查有机物的推断，A 是一种重要的化工原料，且 A 是由石油得到， 且 A 能生成 C，因此 A 为乙烯，即结构简式为 CH 2===CH2 ，E 分子式为 C4H8O2，且 E 是由 A 和 B 在浓硫酸的作用下生成，即 E 为酯，结构简式为 CH3COOCH2CH3，B 为 CH3COOH，D 和 B 在浓硫酸条件下反应生成 F，以及 F 的 分 子 式 ， 推 出 F 为 酯 ， 则 D 为 ， 则 C 的 结 构 简 式 为 ，(1)A 中含有的官能团是碳碳双键；(2)根据上述分析，C 的结构 简 式 为 ； (3) 根 据 F 的 分 子 式 ， B 和 D 反 应 的 方 程 式 为 HOCH2—CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2OH＋H2O；(4) 生 成 C2H4、C4H6、M，根据元素守恒和原子守恒，推出 M 为 H2， 生成 N 和 M，推出 N 的分子式为 C6H10，即 N 中含有碳碳双键，A. 不含碳碳双 键，不能使溴水褪色，N 中含有碳碳双键，能使溴水褪色，因此可以用溴水鉴别 和 N，故 A 说法正确；B.E 和 都不含碳碳双键，因此不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，故 B 说法错误；C.A 的分子式为 C2H4， 的分子式为 C6H12，最简式都是 CH2，因此等质量时，消耗的氧气的量相同，故 C 说法正确； D. 生成 N 和 M，M 为氢气，因此此反应生成碳碳双键，即 N 的结构简式 可能为 、 、 、 共有 4 种，故 D 说法错误。 答案　(1)碳碳双键　(2) (3)HOCH2—CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2OH＋H2O　(4)BD