2018届二轮复习人教版选修五2

2018届二轮复习人教版选修五2

‎2.有机反应类型 ‎【考向分析】有机物的性质的考查主要是利用官能团的特征反应完成合成路线中的未确定物质的推断，并一步完成某一转化关系中的方程式的书写；有机反应类型属于Ⅱ卷有机中的高频点，考查内容由必修中的取代、加成反应延伸到消去反应、聚合反应等，注意利用断键方式、试剂、反应条件、反应物和生成物的化学式等外在条件进行判断。‎ ‎【考点归纳】‎ ‎1．烃的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 ‎—‎ 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化 烯烃 碳碳双键 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚 炔烃 碳碳三键 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)‎ 苯及其同系物 ‎—‎ 甲苯 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)‎ ‎2．烃的衍生物的结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)‎ 醇 羟基 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 羟基 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)‎ 醛 醛基 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 羧酸 羧基 乙酸 弱酸性、酯化 酯 酯基 乙酸乙酯 水解 ‎3.基本营养物质的结构与性质 有机物 官能团 主要化学性质 葡萄糖 羟基、醛基 具有醇和醛的性质 蔗糖、麦芽糖 前者无醛基 后者有醛基 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)‎ 淀粉、纤维素 后者有羟基 水解、水解 油脂 酯基、碳碳双键 氢化、皂化 氨基酸、蛋白质 氨基、羧基、肽键 两性、酯化、水解 ‎4.有机反应基本类型与有机物类型的关系 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3溶液显色反应 酚类 ‎5.不同类别有机物可能具有相同的化学性质 ‎(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等含有醛基的物质。‎ ‎(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。‎ ‎(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。‎ ‎(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。‎ ‎(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、，但与Na2CO3反应得不到CO2。‎ ‎(6)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基。‎ ‎(7)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环，其中醛基、羰基、苯环一般只能与H2发生加成反应,与氢气的加成反应是还原反应也是还原反应。‎ ‎(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等，醇发生消去反应的条件是浓H2SO4加热，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才发生消去反应。‎ ‎(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。‎ ‎6.常见有机反应条件及反应类型 ‎(1)NaOH水溶液、加热，卤代烃水解生成醇，酯类水解反应。‎ ‎(2)NaOH醇溶液、加热，卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。‎ ‎(3)浓H2SO4、加热，醇消去反应，酯化反应，苯环的硝化等。‎ ‎(4)溴水或溴的CCl4溶液，烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。‎ ‎(5)O2/Cu或Ag、加热，醇催化氧化为醛或酮。‎ ‎(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液，醛氧化成羧酸。‎ ‎(7)稀H2SO4、加热，酯的水解等。‎ ‎(8)H2、催化剂，烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。‎ ‎【过关练习】‎ ‎1.邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下图为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。‎ 已知：‎ ‎(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型是________。‎ ‎(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式为___________________。‎ ‎(3)下列说法正确的是________。‎ A．化合物Ⅰ遇氯化铁溶液显紫色B．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 C．1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2D．1 mol化合物Ⅲ最多能与3 mol H2反应 ‎(4)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ，其中一步是R在NaOH醇溶液中发生反应，该反应的化学方程式为_________________________________。‎ ‎2.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成。‎ ‎(1)由CD的反应类型是　　　　。‎ ‎(2)写出BC反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎2.酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成。‎ ‎(1)由CD的反应类型是　　　　。‎ ‎(2)写出BC反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎3.从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图，已知 ‎(1)写出反应③的反应类型： _________________________________________。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：①_________________⑥____________________。‎ ‎4.已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连在不同的碳原子上，F为高分子化合物。A～F之间的转化关系如下所示：‎ ‎(1)写出反应②的化学方程式_____________________。‎ ‎(2)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F，请写出该反应的方程式： ___________。‎ ‎5.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：‎ ‎(1)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。‎ ‎(2)写出以下反应的化学方程式：A→B：_________；G→H：__________________。‎ ‎(3)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为______________。‎ ‎6.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下，已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃，化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④R1CHO＋R2CH2CHO。‎ ‎(1)由B生成C的化学方程式为______________________________________。‎ ‎(2)由E和F生成G的反应类型为_____，由D和H生成PPG的化学方程式为_____________。‎ ‎7．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ ‎(1)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(2)E的结构简式为____，用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理念上需要消耗氢气______mol。‎ ‎(3)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________。‎ ‎8．功能高分子P的合成路线如下：‎ ‎(1)反应③的化学方程式：___________________________________________。‎ ‎(2)反应④的反应类型是________。‎ ‎(3)反应⑤的化学方程式：___________________________________________。‎ ‎9.高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)，已知： (R1和R2代表烷基)。‎ ‎(1)第②步的反应类型是________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________。‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是_____________________________________。‎ ‎(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是________。‎ ‎10.有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)，已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。‎ ‎(1)反应②的反应类型是________________。‎ ‎(2)D在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的结构简式为___________。‎ ‎(3)反应③的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎11.F、G都是常见的高分子材料，以下是由丙烯合成F、G的流程图。‎ ‎(1) A→B的化学方程式是________________________，该反应类型是____________。‎ ‎(2)由CH3CH—CH2生成F的化学方程式是__________________，该反应类型是________。‎ ‎(3)在一定条件下，两分子E脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________。‎ ‎12.工业上以苯为主要原料生产可降解塑料PCl的合成路线如图所示。已知： (R、R′代表烃基。。‎ ‎(1)由苯生成W的反应类型是____________，由X生成E的反应类型是____________。‎ ‎(2)1 mol四溴双酚与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量为____________。‎ ‎(3)若Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，则B与HCHO反应生成Y的化学方程式为____________。‎ ‎(4)高分子化合物PCl的结构简式是____________。‎ 参考答案 ‎ C9H8O3，R在NaOH醇溶液中发生的是消去反应，R的结构简式为或。‎ ‎【答案】(1)消去反应 ‎(2)(3)AC(4)‎ ‎2.【解析】(1)D生成E的过程是D中的Br原子被—CN取代的过程，故E的结构简式为；由C和D的结构简式可看出，该过程是C分子中甲基上的H原子被Br原子取代的过程。(2)B生成C的反应是B分子中的Cl原子被苯基取代的反应，故反应的化学方程式为 ‎++HCl。‎ ‎【答案】(1)取代反应(2)++HCl ‎ 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。‎ ‎【答案】(1)取代反应(2)①⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓‎ ‎4.(1) ‎ ‎(2)‎ ‎5.(1)酯化反应(或取代反应)　加聚反应 ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎6.【解析】(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、△条件下发生消去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为 ‎。(2)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)；‎ C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为。‎ ‎【答案】(1) ‎ ‎(2)加成反应　‎ 的结构简式为。 (D)经④Glaser反应得到E(C16H10)，结合Glaser反应原理 ‎(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的结构简式为 ‎。(1)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。(2)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol ‎ E()合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。(3)化 合物(‎ ‎)可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应原理及原子守恒写出化学方程式： ‎＋(n－1)H2。‎ ‎【答案】(1)取代反应　消去反应(2) 　4‎ ‎(3)‎ ‎【答案】(1) (2)加聚反应 ‎(3)‎ ‎9.【解析】(1)第②步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为和CH3OH 在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，化学方程式为 ‎。(3)根据题给转化关系推断C为 ‎，结合题给信息反应知C在加热条件下反应生成()，化学方 程式为。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据D和E的组成与结构推断，其结构简式为CH3I。‎ ‎【答案】(1)取代反应 ‎(2) ＋2CH3OH＋2H2O ‎(3) ＋CO2‎ ‎(4)CH3I　‎ ‎ 。(1)反应②的反应类型是还原反应。(2) D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。(3)反应③是D与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为 ‎。‎ ‎＋CH3OH＋H2O ‎【答案】(1)　还原反应(2) ‎ ‎(3)‎ 应生成F为。(1)A→B的化学方程式是：CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr，属于取代反应。(2由CH3CH==CH2生成F的化学方程式是：nCH3CH==CH2，属于加聚反应。(3)在一定条件下，两分子E脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是。‎ ‎【答案】(1) CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr　取代反应 ‎(2)nCH3CH==CH2　加聚反应(3) ‎ ‎12.【解析】苯分子中一个H原子被中的取代生成W，联系已知信息和A水解生成CH3COOH，可知A为，A水解生成苯酚(B)和乙酸。苯与H2发生加成反应生成环己烷(D)，D与Cl2发生取代反应后再水解生成环己醇(X)，环己醇发生氧化反应生成环己酮(E)，E被过氧化物氧化生成 (H)，H水解后发生缩聚反应生成。苯酚与甲醛反应生成 ‎。1 mol四溴双酚水解生成的有机物中含6 mol酚羟基，还生成4 mol HBr，故1 mol四溴双酚最多可消耗10 molNaOH。‎ ‎【答案】(1)取代反应　氧化反应 (2)10 mol ‎(3)2＋HCHO―→＋H2O ‎(4) ‎