炔烃+脂肪烃的来源及其应用 (1)

炔烃+脂肪烃的来源及其应用 (1)

炔烃　脂肪烃的来源及其应用 ‎[课标要求]‎ ‎1．了解炔烃物理性质的递变规律。‎ ‎2．以乙炔为例，了解炔烃的结构特点及其化学性质。‎ ‎3．掌握乙炔的实验室制法。‎ ‎4．了解石油、天然气和煤的组成及在生产生活中的应用。‎ ‎1.炔烃是分子中含有碳碳三键的一类不饱和链烃，官能团为—C≡C—。 ‎ ‎2．乙炔分子是直线形分子，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，易发生加成反应和氧化 反应。 ‎ ‎3．实验室制乙炔的反应原理为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，常用排水法收集，‎ 点燃前要验纯。 ‎ ‎4．石油的分馏与蒸馏原理相同；石油的裂化是为了提高汽油的产量及质量，裂解是为 了获得短链不饱和气态烃，催化重整是为了获取芳香烃。‎ ‎1．炔烃 ‎(1)概念：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃的总称。‎ ‎(2)物理性质：与烷烃、烯烃相似，随碳原子数目的增加而递变。‎ ‎(3)通式：CnH2n－2(n≥2)。‎ ‎2．乙炔的结构和性质 ‎(1)组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间结构 C2H2‎ HC⋮⋮CH H—C≡C—H HC≡CH 直线形(4个原子在同一条直线上)‎ ‎(2)物理性质 8‎ 纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水，易溶于有机溶剂。‎ ‎(3)化学性质 ‎①氧化反应 在空气中燃烧 化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O 现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 与酸性KMnO4反应 现象：酸性KMnO4溶液褪色 解释：乙炔被酸性KMnO4溶液氧化 ‎②加成反应 与溴反应 CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr，‎ CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2CHBr2‎ 与H2反应 CH≡CH＋2H2CH3—CH3‎ 与HCl反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl ‎③加聚反应：nCH≡CHCH===CH ‎3．乙炔的实验室制法 ‎(1)反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。‎ ‎(2)发生装置：使用“固体＋液体―→气体”的制取装置，如图所示。‎ ‎(3)收集方法：排水集气法。‎ ‎(4)净化方法：用浓的硫酸铜溶液洗气，即可除去H2S、PH3等杂质气体。‎ ‎[特别提醒]‎ ‎(1)不能用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔。‎ ‎(2)炔烃与X2、H2等加成时，既可按物质的量比1∶1加成，也可以按物质的量之比1∶2加成。‎ ‎(3)实验室制取乙炔时，用饱和食盐水代替水，是为了减缓电石与水反应的速率，以获得平稳的乙炔气流。‎ ‎1．实验室制取乙炔时，能否用排空气法收集乙炔？‎ 8‎ 提示：不能。乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。‎ ‎2．实验室制取乙炔的反应原理是什么？为什么收集到了乙炔气体常闻到恶臭气味？如何除去？‎ 提示：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑；乙炔气体中混有PH3、H2S等气体；用NaOH溶液或CuSO4溶液除去。‎ 实验室制取乙炔的注意事项 ‎(1)因乙炔与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速。‎ ‎(2)为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。‎ ‎(3)因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫通入导管，应在导气管口塞入少许棉花。‎ ‎(4)不能用启普发生器制取乙炔。原因是：该反应大量放热，会损坏启普发生器；生成的Ca(OH)2是糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降；电石遇水后难以保持块状。‎ ‎(5)由于电石含有与水反应生成其他气体的杂质(如CaS、Ca3P2、Ca3As2等)，使制得的乙炔有难闻的气味。杂质与水的反应方程式：‎ CaS＋2H2O===Ca(OH)2＋H2S↑‎ Ca3P2＋6H2O===3Ca(OH)2＋2PH3↑‎ Ca3As2＋6H2O===3Ca(OH)2＋2AsH3↑‎ 纯净的乙炔是无色无味的气体，H2S、PH3、AsH3等杂质使乙炔有难闻的气味，把制得的气体通过碱液或CuSO4溶液即可除去这些杂质。‎ ‎1．下列关于乙炔的描述中，不正确的是(　　)‎ A．乙炔是无色有特殊臭味的气体 B．不能用启普发生器制取乙炔气体 C．乙炔易与溴水发生加成反应 D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上 解析：选A　乙炔是一种无色无味的气体，实验室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味；因CaC2与水剧烈反应且放热，会使启普发生器炸裂，故不宜用启普发生器制取乙炔；乙炔分子中含有不饱和CC键，易与溴水发生加成反应，而使溴水褪色。乙炔为直线形分子，其分子中所有原子处于同一直线上。‎ ‎2．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　)‎ A．通入溴水中，观察溴水是否褪色 B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C．点燃，检验燃烧产物 8‎ D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 解析：选D　乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。‎ ‎3．下列说法中正确的是(　　)‎ ‎①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上 ‎②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ‎③分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃 ‎④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 A．①②　　　　　　　　 　B．②③‎ C．③④ D．①④‎ 解析：选D　由乙炔的分子结构可推知丙炔中的三个碳原子应在同一直线上；碳碳三键中有一个共价键与其余两个共价键不同；符合CnH2n－2通式的链烃还可以是二烯烃；乙炔同系物CnH2n－2中碳的质量分数为×100%＝×100%，n增大时，14－增大，w(C)减小，故n＝2时w(C)最大。‎ ‎4．如图所示实验装置可用于制取乙炔。请填空：‎ ‎(1)图中，A管的作用是______________________，制取乙炔的化学方程式是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。‎ ‎(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是______，乙炔发生了________反应。‎ ‎(4)为了安全，点燃乙炔前应____________________，乙炔燃烧时的实验现象是________________________________________________________________________。‎ ‎(5)若把乙炔与HCl加成，1 mol乙炔最多可与______ mol HCl加成，1 mol其加成产物能和________ mol Cl2发生取代反应。‎ 解析：(1)此装置是利用启普发生器原理设计的制乙炔的简易装置。可通过调节A管的高度，控制水与电石接触面积的大小，从而控制反应的发生和停止。(4)乙炔等可燃性气体在点燃前都必须检验其纯度，以免发生爆炸。(5)C2H2C2H4Cl2C2Cl6‎ 8‎ ‎＋4HCl。‎ 答案：(1)调节液面高度以控制反应的发生和停止　CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CHCH↑‎ ‎(2)酸性KMnO4溶液褪色　氧化 ‎(3)溴的CCl4溶液褪色　加成 ‎(4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 ‎(5)2　4‎ 来源 条件 产品及其应用 石油 常压分馏 石油气(C4以下)、汽油(C5～C11)、煤油(C11～C16)、柴油(C15～C18)等，用作各种燃料 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃、气态烃是最基本的化工原料 催化重整 芳香烃 天然气 ‎—‎ 化学组成是烃类气体，以甲烷为主。甲烷是一种高效清洁燃料，也是重要的化工原料 煤 干馏 焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等 直接或间 接液化 燃料油及多种化工原料 ‎[特别提醒]　‎ ‎(1)石油的分馏发生的是物理变化；石油的裂化、裂解和催化重整发生的是化学变化。‎ ‎(2)石油裂化的目的是提高轻质油的产量，而石油裂解的目的是为了获得气态不饱和烃。‎ ‎(3)直馏汽油为液态饱和烃的混合物，裂化汽油含不饱和烃，可使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ ‎1．下列说法中正确的是(　　)‎ ‎①石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 ‎②石油分馏的各馏分均是混合物，所以直接分馏得到的石油气能使溴的CCl4溶液褪色 ‎③含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 8‎ ‎④某卡车在启动、刹车时都排出很浓的黑烟，该卡车使用的可能是柴油，使用汽油、酒精或液化石油气的可能性不大 ‎⑤煤的干馏属于化学变化 ‎⑥煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 A．①③④⑤　　　　　　 　B．①②⑤‎ C．②③⑥ D．④⑥‎ 解析：选A　石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的，不含烯、炔等不饱和脂肪烃，所以它的分馏产品不会使溴的CCl4溶液褪色。①正确。②错。③、④、⑤正确。煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，但煤中并没有苯、甲苯，是煤干馏产生的煤焦油中含有苯、甲苯，所以⑥错。‎ ‎2．关于裂解和裂化的叙述不正确的是(　　)‎ ‎①裂解与裂化的产物都含有不饱和烃　②裂解与裂化都是为了得到气态烃　③裂解与裂化的原料都是石油分馏产品　④裂解与裂化都是为了得到轻质油 A．①② B．②③‎ C．①③ D．②④‎ 解析：选D　裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程；裂化的目的是提高轻质油的产量，特别是汽油的产量；裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程；裂解的主要目的是获得短链不饱和烃；裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。‎ ‎3．丁烷催化裂解，其碳链按两种方式断裂，生成两种烷烃和两种烯烃。若丁烷的裂解率为90%，且裂解后两种烯烃的质量相等，则裂解后得到的相对分子质量最小的气态烃在混合气中的体积分数为(　　)‎ A．11% B．19%‎ C．40% D．50%‎ 解析：选B　丁烷分子中有四个碳原子，有两种裂解方式，产物分别是甲烷与丙烯、乙烷与乙烯，裂解后相对分子质量最小的烃是CH4，两种烯烃应是C2H4和C3H6。因两种烯烃的质量相等，故设两种烯烃的质量均为42 g。‎ C4H10CH4＋CH3CH===CH2‎ ‎1 mol　　　　1 mol　42 g(1 mol)‎ C4H10C2H6＋CH2===CH2‎ ‎1．5 mol　　 1.5 mol　42 g(1.5 mol)‎ 未裂解的C4H10的物质的量为 ‎(1 mol＋1.5 mol)×－(1 mol＋1.5 mol)＝0.28 mol。‎ 8‎ 裂解后混合气体总物质的量为1 mol＋1 mol＋1.5 mol＋1.5 mol＋0.28 mol＝5.28 mol，CH4占有的体积分数为×100%≈19%。‎ 反应类型 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应物 结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有双键或三键 生成 物种数 多种 一种(有机物)‎ 反应特点 ‎①可发生分步取代反应 ‎②上一下一 ‎①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式 ‎②断一加二 ‎[特别提醒]‎ 取代反应和加成反应是两类重要的有机反应类型，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。‎ ‎1．下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3三甲基戊烷的是(　　)‎ 解析：选C　2,3,3三甲基戊烷的结构简式为 8‎ A项中的物质经加H2后将生成其为2,2,3三甲基戊烷；B、D项加氢后生成与A项生成物相同的物质；只有C项物质加氢后生成2,3,3三甲基戊烷。‎ ‎2．下列各组中两个反应的类型相同的是(　　)‎ A．光照甲烷和氯气的混合气体，气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧 C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．工业上用乙烯和水反应制取乙醇；用乙烷和氯气反应制取氯乙烷 解析：选B　甲烷、乙烷是饱和烃，与氯气的反应属于取代反应，乙烯是不饱和烃，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应，乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。‎ ‎3．1 mol某链烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烷1 mol，该氯代烷能和6 mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是(　　)‎ A．丙烯　　　　　　　　 　B．丙炔 C．1丁炔 D．1,3丁二烯 解析：选B　1 mol此烃最多能和2 mol HCl加成，可知此烃分子中含有两个“”或一个“—C≡C—”。1mol反应后的氯代烷和6 mol Cl2发生取代反应，反应后分子中不含氢原子，说明此氯代烷中有6个氢原子，原来的烃分子中有4个氢原子，即为C3H4。‎ 8‎