2021届高考一轮苏教版广西专用生命活动的物质基础合成有机高分子作业

2021届高考一轮苏教版广西专用生命活动的物质基础合成有机高分子作业

生命活动的物质基础 合成有机高分子 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共5小题,共100分)‎ ‎1.(2019天津)(20分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。‎ 已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　　　　　　,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　。 ‎ ‎(2)化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰; 其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(—COOCH2CH3)‎ ‎②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 。 ‎ ‎(3)CD的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)DE的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 除E外该反应另一产物的系统命名为　 。 ‎ ‎(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是　　　　(填序号)。 ‎ A.Br2‎ B.HBr C.NaOH 溶液 ‎(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,写出路线流程图(其他试剂任选)。‎ 答案:(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3‎ ‎(2)2　5　和 ‎(3)加成反应或还原反应 ‎(4)‎ ‎2-甲基-2-丙醇 ‎(5)B ‎(6)+‎ 或+‎ ‎(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)‎ 解析:(1)根据茅苍术醇的结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基;分子中含有3个手性碳原子。‎ ‎(2)化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2个吸收峰;根据信息①分子中含有碳碳叁键(C≡C)和乙酯基()及信息②连续四个碳原子共直线(C—C≡C—C),可得五种符合条件的同分异构体:‎ ‎、、、、。‎ ‎(3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。‎ ‎(4)反应DE属于酯交换反应,另一种产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇。‎ ‎(5)F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质,加溴化氢可以得到相同物质,B项符合题意。‎ ‎(6)根据(3+2)环加成反应和AB反应过程选择两组有机物:①和;‎ ‎②和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物。‎ ‎2.(20分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。‎ 已知:+|| ;R—COOH 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　,B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　(写名称)。 ‎ ‎(2)C的结构简式为　　　　　　　　,DE的反应类型为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)EF的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(4)中最多有　　个原子共平面。 ‎ 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有　　　种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ ‎(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 答案:(1)丙烯　碳碳双键、酯基 ‎(2)　取代反应(或水解反应)‎ ‎(3)+‎ ‎(4)10　‎ ‎(5)8　‎ ‎(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 解析:(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。‎ ‎(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。‎ ‎(3)根据信息及目标产物可知EF的化学方程式为+。‎ ‎(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。‎ ‎(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。‎ ‎3.(20分)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。‎ 已知:‎ Ⅰ.‎ Ⅱ.(苯胺,易被氧化)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)X的分子式为　　　　,分子中最多有　　　　个原子共面。 ‎ ‎(2)H的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)反应③、④的类型分别为　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(4)反应⑤的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有　　　　种。 ‎ ‎(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。‎ 答案:(1)C7H8　13‎ ‎(2)‎ ‎(3)还原反应　缩聚反应 ‎(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(5)6‎ ‎(6)‎ 解析:(1)芳香烃X的相对分子质量为92,令分子组成为CxHy,则‎92‎‎12‎=7……8,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面体结构,所以甲苯分子中最多有13个原子共面。‎ ‎(2)H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比少1分子H2O,则H为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,结构简式为。‎ ‎(3)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知,G为,则反应③、④的类型分别为还原反应、缩聚反应。‎ ‎(4)C能与银氨溶液反应生成D,则C为,与银氨溶液发生氧化反应生成。‎ ‎(5)根据条件,苯环上有3个取代基:1个醛基和2个羟基。2个羟基处于邻位时,醛基有2种位置;2个羟基处于间位时,醛基有3种位置;2个羟基处于对位时,醛基有1种位置,故符合条件的同分异构体共有6种。‎ ‎(6)可用逆推法分析,,结合官能团的变化可得合成流程。‎ ‎4.(2018全国Ⅲ)(20分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　 。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案:(1)丙炔 ‎(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl ‎(3)取代反应　加成反应　(4)CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基　(6)‎ ‎(7)‎ ‎(任选3种皆可)‎ 解析:(1)A含有碳碳叁键,为丙炔。‎ ‎(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。‎ ‎(3)由信息可知FG反应为+CH3CHO+H2O,GH反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。‎ ‎(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。‎ ‎(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。‎ ‎(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为。‎ ‎(7)D结构中有碳碳叁键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。‎ ‎5.(20分)分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:‎ 其合成路线如下:‎ 已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:‎ ‎+H2O ‎②物质C可发生银镜反应。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　　　,其中官能团名称为　　　　。 ‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式:‎ C与银氨溶液的反应:  　;由D生成高分子化合物的反应: 　 。‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有　　　种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有　　　种。 ‎ ‎(4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基,已知:‎ R—X+MgR—MgX(格氏试剂);‎ ‎+R—MgX。‎ 根据以上信息,用C物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物。‎ 在合成过程中所用的格氏试剂的化学式为　　　　(用X表示卤素原子),合成过程中涉及的有机化学反应类型有　　　(填序号)。 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A.加成反应 B.加聚反应 C.氧化反应 D.缩聚反应 答案:(1)　氯原子 ‎(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ‎+nH2O ‎(3)6　4‎ ‎(4)CH3CH2MgX　ACD 解析:(1)根据D形成的高分子化合物的结构简式可知A是对二甲苯,C能发生银镜反应,这说明C中含有醛基,则根据已知信息可知,B的结构简式为,其中官能团的名称为氯原子。‎ ‎(2)C为,D分子中含有醇羟基和羧基,发生缩聚反应生成高分子化合物,D为 ‎。‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应,说明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,则另一个取代基是甲基,有邻、间、对共3种结构;还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共计6种同分异构体。其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯,有4种。‎ ‎(4)格氏试剂可以在有机物中引入羟基,根据目标产物的结构简式可知需要与CH3CH2MgX发生反应得到羟基。C中含有醛基和羟基,目标产物的单体中含有羧基,因此需要把羟基氧化为羧基,醛基与格氏试剂发生加成反应引入羟基,最后发生缩聚反应即可得到目标产物。‎