高考化学一轮复习单元跟踪强化练9

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单元跟踪强化练(九) (第九章 B) (45 分钟 100 分) 一、选择题(本题包括 7 小题，每小题 6 分，共 42 分) 1.(2016·济宁模拟)运用化学知识判断，下列说法正确的是( ) A.地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，可食用 B.NOx、SO2、CO2、PM2.5 颗粒都会导致酸雨 C.高空臭氧层吸收太阳紫外线，保护地球生物；低空过量臭氧是污染气体，对人体有害 D.石油化工中的分馏、裂化、裂解都是通过化学反应来获得轻质油、气体烯烃 【解析】选 C。地沟油不能食用，A 错误；二氧化碳、PM2.5 颗粒不会导致酸雨产生，B 错误； 高空臭氧层吸收太阳紫外线，保护地球生物；低空过量臭氧是污染气体，对人体有害，C 正 确；石油的分馏为物理变化，而裂化、裂解属于化学变化，D 错误。 【加固训练】下列说法正确的是( ) A.化合物 的分子式为 C13H9O4N2 B.CH3(CH2)2CH3 与 CH(CH3)3 具有不同数目的一氯代物 C.在一定条件下，乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与 NaOH 发生反应 D.蛋白质变性属于化学变化，煤的气化、液化则属于物理变化 【解析】选 C。根据有机物的结构简式可知分子式为 C13H10O4N2，故 A 错误；CH3(CH2)2CH3 与 CH(CH3)3 都有 2 种氢原子，均可生成 2 种一氯代物，故 B 错误；乙酸、氨基乙酸含有羧基、 蛋白质含有肽键，均能与 NaOH 发生反应，故 C 正确；煤的气化和液化均属于化学变化，故 D 错误。 2.(2016·池州模拟)有机物 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一 氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构) ( ) A.5 种 B.4 种 C.3 种 D.2 种 【解析】选 B。只有高度对称的分子才符合题目要求，它们分别是对二乙苯( )、1， 2，3，4-四甲基苯( )、1，2，3，5-四甲基苯( )和 1，2，4，5- 四甲基苯( )，共 4 种分子，故 B 正确。 3.(2016·衡阳模拟)酚酞，别名非诺夫他林，是制药工业原料，其结构如图所示，有关酚酞 说法不正确的是( ) A.分子式为 C20H14O4 B.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 C.含有的官能团有羟基、酯基 D.1 mol 该物质可与 H2 和溴水发生反应，消耗 H2 和 Br2 的最大值分别为 10 mol 和 4 mol 【解析】选 D。根据酚酞的结构简式可知其分子式为 C20H14O4，A 正确；酚酞含有酚羟基，由 于羟基的邻位有氢原子，因此可以发生取代反应，含有苯环则可以发生加成反应，可以被强 氧化剂氧化而发生氧化反应，B 正确；在酚酞中含有的官能团有酚羟基、酯基，C 正确；在 酚酞分子中含三个苯环和一个酯基，酯基不能与氢气发生加成反应，所以 1 mol 该物质可与 H2 发生加成反应消耗氢气的物质的量是 9 mol；在该物质的分子中含有 2 个酚羟基，羟基的 邻对位可与溴水发生取代反应，消耗 Br2 的最大值为 4 mol，D 错误。 4.(2016·福州模拟)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代，所得产物有 12 种 B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到 9 种产物 C.已知二氯苯有 3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为 6 种 D.苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有 5 种 【解析】选 A。4 个碳原子的烷基存在 4 种异构体，甲苯苯环上的氢原子种类有 3 种，甲苯 苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代，所得产物有 3×4=12 种，故 A 正确；乙烷 的一氯取代物有 1 种，二氯取代物有 2 种，三氯取代物有 2 种，四氯取代物有 2 种(与二溴 取代物个数相同)，五氯取代物有 1 种(与一溴取代物个数相同)，六氯取代物 1 种，所以氯 代产物总共有 9 种，连同氯化氢，所以产物为 10 种，故 B 错误；由于苯环含有 6 个氢原子， 二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有 3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构 体的数目为 3 种，故 C 错误；乙基环己烷与溴发生取代反应时，生成的一溴代物有 6 种，故 D 错误。 5.一种瑞香素的衍生物的结构简式如图，下列有关该有机物性质的说法不正确的是( ) A.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B.1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2 加成 C.1 mol 该有机物最多可与含 5 mol NaOH 的溶液反应 D.1 mol 该有机物与足量 NaHCO3 溶液反应可放出 3 mol CO2 【解析】选 D。该有机物中含有两个羧基，一个酚羟基，两个醚键，一个酯基，一个碳碳双 键。有酚羟基，能与氯化铁发生显色反应，A 正确；苯环和碳碳双键都可以和氢气加成，所 以最多可与 4 mol H2 加成，B 正确；分子中含有两个羧基、一个酚羟基、一个酚酯基，因此 1 mol 该有机物最多能消耗 5 mol NaOH，C 正确；羧基能和碳酸氢钠反应，所以 1 mol 该有 机物可以和足量的碳酸氢钠反应生成 2 mol CO2，D 错误。 【加固训练】(2016·德州模拟)某一不饱和酯类化合物(如图)在药物、涂料等领域应用广泛， 下列有关说法不正确的是( ) A.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.1 mol 该化合物和足量的钠反应生成 1 mol H2 C.能与溴发生取代反应和加成反应 D.1 mol 该化合物最多与 2 mol NaOH 反应 【解析】选 D。该分子中含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 说法正确； 酚羟基能和 Na 反应生成氢气，1 mol 该化合物能和足量钠反应生成 1 mol H2，故 B 说法正 确；该分子中含有酚羟基和碳碳双键，所以能和溴发生取代反应、加成反应，故 C 说法正确； 酚羟基和酯基都能和 NaOH 溶液反应，所以 1 mol 该化合物最多能和 3 mol NaOH 反应，故 D 说法错误。 6.有机物 A 分子式为 C6H12O2，它能进行如图转化， 则下列说法正确的是( ) A.A 可能易溶于水 B.B 中既有醛基又有羧基 C.C 的结构可能是(CH3)3CH2OH D.E 一定是链状饱和一元酸 【解析】选 D。A 能发生水解反应，说明 A 是酯，根据 A 的分子式，则 A 应为饱和酯；A 水 解生成 B 和 C，C 能连续被氧化说明 C 是醇，且含有—CH2OH 结构；B 能发生银镜反应说明 B 是甲酸钠，则 A 是甲酸戊酯，符合条件的 C 可表示为 C4H9CH2OH，根据丁基有 4 种，可以确定 C 有 4 种异构体，分别为 CH3(CH2)3CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH。 A 是饱和酯，不易溶于水，故 A 错误；B 是 HCOONa，所以只有醛基，没有羧基，故 B 错误； C 选项中 C 结构简式书写错误；E 可能是 CH3(CH2)3COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、 (CH3)3CCOOH 四种结构，D 正确。 【加固训练】(2016·石家庄模拟)某分子式为 C12H24O2 的酯，在一定条件下可发生如图所示 的转化： 则符合上述条件的酯的结构可能有( ) A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.10 种 【解析】选 C。根据题中转化关系，分子式为 C12H24O2 的酯水解生成 B 和 C 均含有 6 个碳原子， C 为醇，氧化生成 D 为醛，E 为羧酸，水解应在碱性条件下进行，得到的 B 为羧酸盐。E 可 表示为 C5H11COOH，根据戊基的结构，则 E 共有 8 种，则能氧化生成 E 的醇也有 8 种，酯的结 构共有 8 种。 7.(能力挑战题)(2016·唐山模拟)三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药。合成该药的 步骤如下： 下列关于上述合成过程说法正确的是( ) A.①转化条件是氢氧化钠醇溶液、加热 B.产物②的名称是三氯丙烷 C.由丙烯转化为 3-氯丙烯的反应是取代反应 D.三硝酸甘油酯的结构简式为 【解析】选 C。根据题中各物质转化关系可知，1-丙醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应 得丙烯，A 错误。丙烯在 500℃条件下与氯气发生取代反应生成 3-氯丙烯(CH2Cl—CHCH2)，C 正确。3-氯丙烯与氯气发生加成反应生成②为 1，2，3-三氯丙烷(ClCH2—CHCl—CH2Cl)，B 错误。ClCH2—CHCl—CH2Cl 在碱性条件下发生水解反应得甘油，甘油与硝酸发生取代反应生 成三硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯的结构简式为 ，故 D 错误。 【易错提醒】本题中由于无机含氧酸与醇酯化的反应遇到的较少，对于三硝酸甘油酯的结构 容易出现错误。应注意理解反应的特点，在无机含氧酸中能够电离的氢原子一般是羟基氢， 如常见含氧酸可表示为 HNO3：HO—NO2，H2SO4： HO—SO2—OH，HNO3 与醇发生酯化反应可表示为(以甲醇为例)：CH3OH+HO—NO2 CH3—O—NO2+H2O，反应中醇和硝酸中的两个羟基脱去 1 分子水，则烃基与硝基之间还连 接一个氧原子。 二、非选择题(本题包括 4 小题，共 58 分) 8.( 14 分)(2016·郴州模拟)有机物 E 用作塑料或涂料的溶剂，可用以下方法合成(部分反 应条件及副产物已略去)。 已知：①芳香族化合物 B 中有两种不同化学环境的氢原子，且两种氢原子的数目比为 1∶1； ②E 中只有一种官能团。 请回答： (1)由 CH2CH2 直接生成 CH3CHO 的反应类型为__________________________。 (2)A 的名称为________，由 A 生成 B 的反应条件是____________________。 (3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为__________________________。 (4)由 C 和 D 生成 E 的化学反应方程式为__________________________。 (5)写出符合下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式：_______________。 ①与 E 的官能团相同；②分子中有三种不同化学环境的氢原子。 【解析】根据题中各物质的转化关系，CH2CH2 被氧化成 CH3CHO，再被氧化成 D，则 D 为 CH3COOH， 芳香族化合物 B 中有两种不同化学环境的氢原子，且两种氢原子的数目比为 1∶1，说明 B 是 非 常 对 称 的 结 构 ， 所 以 B 的 结 构 简 式 为 ， 所 以 A 为 ，A 发生取代反应生成 B，B 再水解生成 C，由于 D 和 C 反应生成 E，E 只 有 一 种 官 能 团 ， 所 以 可 以 推 知 C 为 ， 所 以 E 为 ，D 和 C 发生酯化反应生成 E。 (1)根据上面的分析可知，由 CH2CH2 直接生成 CH3CHO 的反应类型为氧化反应。 (2)A 为 ，名称为对二甲苯，由 A 生成 B 的反应条件是光照。 (3) 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为 +2NaOH +2NaCl。 (4) 由 C 和 D 生 成 E 的 化 学 反 应 方 程 式 为 2CH3COOH+ +2H2O。 (5)E 为 ，符合下列条件：①与 E 的官能团相同；②分子 中有三种不同化学环境的氢原子，E 的所有同分异构体的结构简式为 、 、 。 答案：(1)氧化反应 (2)对二甲苯 光照 (3) +2NaOH +2NaCl (4)2CH3COOH+ +2H2O (5) 、 、 9.(12 分)(2016·广州模拟)有机物 A 可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产 物已略去)： 已知： +CO2(R、R′可表示烃基或官能团) 请回答： (1)F 蒸气密度是相同条件下 H2 密度的 31 倍，且分子中无甲基。已知 1 mol F 与足量钠作用 产生 H222.4 L(标准状况)，则 F 的分子式是______________。 (2)G 与 F 的相对分子质量之差为 4，则 G 的性质是________(填字母)。 a.可与银氨溶液反应 b.可与乙酸发生酯化反应 c.可与氢气发生加成反应 d.1 mol G 可与 2 mol 新制 Cu(OH)2 发生反应 (3)D 能与 NaHCO3 反应，且两分子 D 可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E 可使溴的四 氯化碳溶液褪色，则 D→E 的化学方程式是_______________。 (4)B 的同分异构体较多，写出一种不含甲基能发生银镜反应的同分异构体的结构简式： __________________________________。 (5)A 转化为 B 和 F 的化学方程式是___________________________________。 (6)某烃分子 H 的碳原子数小于 10，核磁共振氢谱只有一组峰，在相同条件下也可发生类似 B→C 的反应并只生成一种有机物 I，I 的结构简式为____________ __________________________________________________________________。 【解析】F 的蒸气密度是相同条件下氢气密度的 31 倍，说明其相对分子质量为 62，1 mol F 与足量的金属钠作用产生 1 mol H2，说明 F 中有 2 个羟基，应为乙二醇，即 C2H6O2，被催化 氧化成醛，根据 G 和 F 的相对分子质量之差为 4，则 G 为乙二醛，A 生成 B 和 F 的反应应为 酯 的 水 解 ， 则 B 的 分 子 式 为 C4H6O2 ， 结 合 题 给 信 息 可 知 应 为 CH2C(CH3)COOH 。 A 为 CH2C(CH3)COOCH2CH2OH，C 为 CH3COCOOH，与氢气发生加成反应生成 D，D 应为 CH3CH(OH)COOH， 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 E，则 E 为 CH2CHCOOH。 (2)G 为 OHC—CHO，可发生氧化和加成反应，不能发生酯化反应，因含有 2 个 —CHO，则 1 molG 最多可与 4 mol 新制 Cu(OH)2 发生反应，选 a、c。 (3)D 在 浓 硫 酸 加 热 作 用 下 发 生 消 去 反 应 生 成 E ， 则 反 应 的 方 程 式 为 CH3CH(OH)COOH CH2CH—COOH+H2O。 (4)B 的分子式为 C4H6O2，其不含甲基能发生银镜反应的同分异构体应为甲酸酯，或含有醛基, 或含有醛基和羟基，且羟基在端位碳原子上，结构可能为 HCOOCH2—CHCH2、OHCCH2CH2CHO、HOCH2—CHCH—CHO 等。 (5)酯水解生成酸和醇，反应方程式为 CH2C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O CH2C(CH3)COOH+HOCH2CH2OH。 (6)某烃分子 H 的碳原子数小于 10，核磁共振氢谱只有一组峰，在相同条件下也可发生类似 B→C 的反应并只生成一种有机物 I，说明结构中含有碳碳双键，形成双键的碳原子上连接相 同的取代基，没有氢原子，所以 H 的结构简式为 (CH3)2CC(CH3)2，被高锰酸钾氧化成羰基，所以 I 的结构简式(CH3)2CO。 答案：(1)C2H6O2 (2)a、c (3)CH3CH(OH)COOH CH2CH—COOH+H2O (4)HCOOCH2—CHCH2(或 OHCCH2CH2CHO 等答案合理即可) (5)CH2C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O CH2C(CH3)COOH+HOCH2CH2OH (6)(CH3)2CO 10.(18 分)(2016·郑州模拟)香料 G 的一种合成工艺如图所示。 核磁共振氢谱显示 A 有两种峰，其强度之比为 1∶1。 已知： 请回答下列问题： (1)A 的结构简式为________，G 中官能团的名称为____________________。 (2)检验 M 已完全转化为 N 的实验操作是___________________________。 (3)有学生建议，将 M→N 的转化用 KMnO4(H+)代替 O2，老师认为不合理，原因是 _______________________________________________________________。 (4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型： K→L______________________________________________________________， 反应类型为________________________________________________________。 (5)F 是 M 的同系物，比 M 多一个碳原子。满足下列条件的 F 的同分异构体有________种。(不 考虑立体异构) ①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ③苯环上有两个对位取代基 (6)以丙烯和 NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。 请用以下方式表示：A B… 目标产物 【解析】(1)由于 E 和 N 在浓硫酸作用下形成 G，从反应产物来看，E 应该是环状烯醇结构， 结合已知信息对应的反应条件，以及 A 进行催化加氢反应得到 B 可知 A 的结构为 ，可 以采用逆推的办法，得到每一种物质。从 G 的结构简式可以看出，G 含有的官能团为碳碳双 键、酯基。 (2)M 向 N 的转化，就是醛基被氧化为羧基，如果 M 完全转化，那么所得反应后的物质中就 不会有醛基的存在，所以可以采用检验是否有醛基来证明是否完全转化，故检验方法为取少 量试样于试管中，滴加稀 NaOH 至溶液呈碱性，再加新制的 Cu(OH)2 加热，若没有红色沉淀 产生，说明 M 已完全转化为 N。 (3)酸性高锰酸钾的氧化性很强，除了可以将醛基氧化为羧基外，还可以将碳碳双键氧化， 如果选用酸性高锰酸钾来氧化醛基，那么同时也破坏了碳碳双键。 (4)K 到 L 的转化，就是两种醛的反应，在题干已知部分有相应的反应方程式可以模仿，所 以反应方程式为 +CH3CHO ，从有机反应的原理来看， 该反应为加成反应。 (5)F 和 M 互为同系物，而 F 比 M 多一个碳原子，同时满足条件①②③，必须保证碳碳双键、 醛基和苯环两个对位取代基的存在和完整。可以将苯环外的其他组成分成三部分，甲基、碳 碳双键和醛基，将醛基固定在苯环上，那么对位可以先连碳原子后面连碳碳双键，也可以先 连碳碳双键，然后双键的碳原子上连甲基，这样形成 3 种结构，也可以在苯环上固定一个碳 原子，然后醛基连在碳原子上，和碳碳双键对位，也可以醛基连在碳碳双键上，这样形成 3 种结构，故一共有 6 种符合条件的同分异构体。 (6)由题干可知，丙烯和 NBS 作用，可以在碳碳双键的相邻碳原子上引进溴原子，然后再和 溴的四氯化碳溶液进行加成反应，每个碳原子上引进一个溴原子，再进行碱性水解即可得到。 答案：(1) 碳碳双键、酯基 (2)取少量试样于试管中，滴加稀 NaOH 至溶液呈碱性，再加新制的 Cu(OH)2 加热，若没有红 色沉淀产生，说明 M 已完全转化为 N(其他合理操作均可) (3)KMnO4(H+)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键 (4) +CH3CHO 加成反应 (5)6 (6)CH2CH—CH3 CH2CH—CH2—Br 11.(14 分)(能力挑战题)物质 G 俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原 料，可经下列反应路线得到： 回答下列问题： (1)G 中含有的官能团的名称是________，反应③的反应类型是______________。 (2)写出反应⑥的化学方程式_________________________________________。 (3)A 的名称为____________，B 的结构简式是____________。 (4)衣康酸有多种同分异构体，其中有一种异构体 M，满足下列条件： ①1 mol M 可与 2 mol NaHCO3 反应；②核磁共振氢谱有 2 个峰。 写出其结构简式______________________________。 (5)下列关于 G 的说法正确的是______________________________________。 a.能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b.能与 Na2CO3 反应，但不与 HBr 反应 c.能与新制 Cu(OH)2 反应 d.1 mol G 完全燃烧消耗 5 mol O2 【解析】(1)G 的结构简式为 ，含有的官能团为羧基和碳碳双键。比较 C 和 D 的分子式，C→D 减少一个 Cl，增加一个 C 和一个 N。结合反应条件，可以确定该反应中 —Cl 被—CN 取代，因此该反应为取代反应。 (2)比较反应⑥的反应物和反应⑦的产物，结合反应条件可以确定反应⑥为醇的氧化反应， 反应为 +O2 +2H2O。 (3)根据 逆推，可以确定 E 应为 ，D 为 ，C 为 ，B 为 ，A 为 ，因此 A 为 2-甲基-1-丙烯。 (4)1 mol M 可与 2 mol NaHCO3 反应，说明 M 中含有 2 个—COOH；核磁共振氢谱有 2 个峰， 说明分子中只有两类氢原子，则分子有很好的对称性，分子中两羧基处于对称位置，且还有 一类氢原子，则 M 的结构简式为 。 (5)G 的结构简式为 ，分子中的碳碳双键可被酸性 KMnO4 溶液氧化，可与溴 发生加成反应，a 正确。羧基能与 Na2CO3 反应，碳碳双键可与 HBr 发生加成反应，b 错误。 羧基能与新制 Cu(OH)2 发生中和反应，c 正确。G 的分子式为 C5H6O4，1 mol G 完全燃烧消耗 4.5 mol O2，d 错误。 答案：(1)羧基、碳碳双键 取代反应 (2) +O2 +2H2O (3)2-甲基-1-丙烯 (4) (5)a、c 【互动探究】(1)写出 B 与 NaOH 溶液反应的化学方程式。 提示： +2NaOH +2NaCl。 (2)物质 G 既可发生加聚反应生成 H，又可与乙二醇发生缩聚反应生成 I，试写出 H、I 的结 构简式。 提示：H 的结构简式为 ，I 的结构简式为 。