2021高考化学一轮复习课时规范练36烃的含氧衍生物含解析苏教版

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课时规范练36　烃的含氧衍生物 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共6小题,共100分)‎ ‎1.(2019全国Ⅰ)(16分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:‎ DF 回答下列问题:‎ ‎(1)A中的官能团名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出具有六元环结构并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　 。‎ ‎(不考虑立体异构,只需写出3个)‎ ‎(4)反应④所需的试剂和条件是　 。 ‎ ‎(5)⑤的反应类型是　　　　　。 ‎ ‎(6)写出F到G反应的化学方程式  　 。 ‎ ‎(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。‎ 答案:(1)羟基　(2)‎ ‎(3)　　　　‎ ‎(4)C2H5OH/浓硫酸、加热 ‎(5)取代反应 ‎(6)+C2H5OH,‎ 11‎ ‎(7)C6H5CH3C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5‎ 解析:(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。‎ ‎(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子为。‎ ‎(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,为—CH3和—CHO,结构简式分别为、、和。‎ ‎(4)由题给C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可知,D的结构简式为,反应④是D与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E的反应。‎ ‎(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的氢原子被—CH2CH2CH3取代的反应。‎ ‎(6)反应⑥是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式为+C2H5OH,。‎ ‎(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为,由题给信息可知,可再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成,在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得目标产物。‎ ‎2.(2019全国Ⅱ)(16分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:‎ 11‎ 已知以下信息:‎ ‎①+‎ ‎②++NaOH+NaCl+H2O ‎③+‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　　,C中官能团的名称为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由C生成D反应的化学方程式为  　 。 ‎ ‎(4)E的结构简式为　 。 ‎ ‎(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。‎ ‎(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　　。 ‎ 答案:(1)丙烯　氯原子　羟基　(2)加成反应 ‎(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)‎ ‎(4)　(5)　‎ ‎(6)8‎ 11‎ 解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。‎ ‎(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。‎ ‎(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。‎ ‎(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和—OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。‎ ‎(4)根据所给信息①和F的结构简式可知E为。‎ ‎(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有—CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为3∶2∶1,可以判断分子中一定有一个—CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断—CH3与—CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:、。‎ ‎(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:‎ ‎(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765g,即NaCl和H2O物质的量均为10mol,因此n+2=10,所以n=8。‎ ‎3.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:‎ 已知:‎ ‎①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;‎ 11‎ ‎②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;‎ ‎③F能使溴水褪色且不含有甲基;‎ ‎④H能发生银镜反应。‎ 根据题意回答下列问题:‎ ‎(1)反应③的反应类型是　　　　　　　;反应⑥的条件是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)写出F的结构简式:　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:  　 。 ‎ ‎(4)下列关于A~I的说法中正确的是　　　(填序号)。 ‎ a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH ‎(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 　 。 ‎ ‎(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②能发生银镜反应但不能水解 ‎③苯环上的一卤代物只有2种 答案:(1)消去反应　Cu、加热 ‎(2)CH2CHCH2COOH　酚羟基和羧基 ‎(3)nHOCH2CH2CH2COOH+nH2O ‎(4)bd ‎(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O ‎(6)(或)‎ 解析:A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为 CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有 11‎ 两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为,B为,D为。‎ ‎(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成H。‎ ‎(2)由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH,D为,D中含氧官能团为羧基和酚羟基。‎ ‎(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I,I为,故a错误;D为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故b正确;C生成G时脱去2分子水,G应为十元环状结构,故c错误;A为 ‎,B为,二者互为同分异构体,所以等质量的A与B的物质的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正确。‎ ‎(6)D为,对应的同分异构体中:①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;③苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。‎ ‎4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):‎ 其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。‎ 已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:‎ RCHCHOHRCH2CHO;‎ ‎②—ONa连在烃基上不会被氧化。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是　　　　　　。 ‎ ‎(2)上述变化中属于水解反应的是　　　　(填反应编号)。 ‎ ‎(3)写出结构简式:G　　　　　　　　　　　　　,M　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式:‎ 11‎ 反应①:　 ; ‎ K与过量的碳酸钠溶液反应: 　 。 ‎ ‎(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有　　　　种。 ‎ Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应 Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应 答案:(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)　(2)①⑥‎ ‎(3)CH3COOCHCH2　‎ ‎(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O ‎+2Na2CO3+2NaHCO3‎ ‎(5)5‎ 解析:G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯,则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为‎2×9+2-10‎‎2‎=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元取代物只有两种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。‎ ‎(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。‎ ‎(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应①⑥为水解反应。‎ ‎(5)Ⅰ.含有苯环,Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1mol该同分异构体能与1molNaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、、、、,共5种。‎ ‎5.(18分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 11‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　。C的化学名称是　。 ‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　。 ‎ ‎(3)反应⑤的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　 　 。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 ‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案:(1)　三氟甲苯 ‎(2)浓硝酸、浓硫酸、加热　取代反应 ‎(3)++HCl　　‎ 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ ‎(5)9‎ ‎(6)‎ 11‎ 解析:(1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。‎ ‎(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。‎ ‎(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为++HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的转化率。‎ ‎(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。‎ ‎(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:‎ ‎　　‎ 然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。‎ ‎(6)解答本题可用逆推法:‎ ‎。‎ ‎6.(18分)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):‎ 11‎ 完成下列填空:‎ ‎(1)反应①的反应类型是　　　　　　　。反应④的反应条件是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,　 。‎ ‎(4)写出结构简式。C　　　　　　　　　　　　　　,M　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①不含羰基　　②含有3种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。‎ 答案:(1)消去反应　浓硫酸,加热 ‎(2)银氨溶液,酸(合理即可)‎ ‎(3)碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)‎ ‎(4)CH2CHCHO ‎(5)(合理即可)‎ ‎(6)(合理即可)‎ 解析:由可知其分子式为C8H16O2,结合A的分子式C8H14O可知反应①是分子内脱水,生成的A的结构为或[结合(2)题此结构舍去],反应②③条件相同,结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成,然后醛基再与氢气反应,生成Y();(2)首先是—CHO被新制的氢氧化铜或银 11‎ 氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可知C、D的不饱和度Ω=2,结合反应条件可知C、D分别为醛、酸,结构分别为CH2CHCHO、‎ CH2CH—COOH;由D、Y的结构可知D与Y发生酯化反应;(5)D为CH2CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,‎ CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯共聚可生成共聚物:;(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,结合“含有3种不同化学环境的氢原子,且双键碳上连有羟基的结构不稳定”,则符合条件的结构简式为、等。‎ 11‎