2020届高考化学二轮复习同系物与同分异构体作业

2020届高考化学二轮复习同系物与同分异构体作业

同系物与同分异构体 ‎1．（2019 年全国 II 卷 13 题）分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）（ ）‎ A．8 种 B．10 种 C．12 种 D．14 种 ‎2．（2018 年全国 I 卷 11 题）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]‎ 戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2‎ ‎3．（2018 海南卷 11 题）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列 说法正确的是 （ ）‎ A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 ‎4．（2017 年全国 I 卷 9 题） 化合物（b）、‎（‎ d ‎）‎ ‎、‎ （p）的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是（ ）‎ A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种 C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 ‎5．（2017 年全国 III 卷 8 题）下列说法正确的是（ ）‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性 KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎6．（2019 年全国 I 卷 36 题节选） 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（3）写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。‎ ‎(不考虑立体异构，只需写出 3 个)‎ ‎7．（2019 年全国 II 卷 36 题节选） 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ 回答下列问题：‎ ‎（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式__________、__________。‎ ‎①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。 8．（2019 江苏卷 17 题节选） 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：‎ ‎（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①能与 FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1。‎ ‎9．（2019北京卷25题节选） 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。‎ 已知：‎ ⅰ． ‎ ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。‎ ‎①包含2个六元环 ‎②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH 10．（2018 年全国 I 卷 36 题节选）化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰 面积比为 1:1）______________。‎ ‎11．（2018年全国II卷36题节选） 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，‎ 峰面积比为3:1:1的结构简式为_________。‎ ‎12．（2018 江苏卷 17 题节选） 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的 部 分 路 线 如 下 ‎： ‎ 已 知 ‎： ‎ ‎（‎ ‎4‎ ‎）‎ 的 一 种 同 分 异 构 体 同 时 满 足 下 列 条 件 ‎，‎ 写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 ‎ 简式：_________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。‎ ‎13．（2018 浙江选考 32 题节选）某研究小组拟合成染料 X 和医药中间体 Y。‎ 已 知 ‎：‎ ‎； ‎ 请回答：‎ ‎（ 4 ）写出化合物 A(C10H14O2) 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 ‎_____________________。‎ ‎1H－NMR 谱和 IR 谱检测表明 ‎①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；‎ ‎②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。‎ ‎14．（2017 年全国 I 卷 36 题节选）化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO +CH3CHO ¾¾NaO¾H△/H¾2O®RCH==CHCHO +H2O ‎② 回答下列问题：‎ ‎（5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积为6:2:1:1，写出2种符合要求的 X 的 结构简式 、 。‎ ‎15．（2017 年全国 II 卷 36 题节选）化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎1 A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6:1:1。 ②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：‎ ‎（6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式 为___________、____________。‎ 考点59 同系物与同分异构体答案与解析 ‎1. C ‎【解析】‎ ‎2‎ 种 情 况 ‎，‎ 然 后 分 别 ‎ C ‎-‎ C ‎-‎ C ‎-‎ C 有 C4H8ClBr 可以看成丁烷中的 2 个 H 原子分别被 1 个 Cl、1 个 Br 原子取代，丁烷只有 2 种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的 H 原子，可以取代不同碳原子上的 H 原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与 对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 、‎ 共 8 种，骨架有 和 ， 4 种，综上所述，分子式 为 C4H8BrCl 的有机物种类共 8 + 4 = 12 种，‎ ‎2.C ‎【解析】‎ A．螺[2，2]戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，A 正确；‎ B．分子中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确；‎ C．由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；‎ D．戊烷比螺[2，2]戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2，D 正确。‎ ‎3.D ‎【解析】‎ A．乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，不符合题意；‎ B．乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，还有丙酸甲酯共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，不符合题意；‎ C．由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意；‎ D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意。‎ ‎4.D ‎【解析】‎ A ‎．‎ ‎（‎ b ‎）‎ 的 同 分 异 构 体 不 止 两 种 ‎，‎ 如 ‎ ‎，‎ 故 A 错 误 ‎； ‎ B ‎．‎ ‎（‎ d ‎）‎ 的 二 氯 化 物 有 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎， ‎ 故 B 错误；‎ C．（b）与（p）不与酸性 KMnO4溶液反应，故 C 错误；‎ D．（d）2 与 5 号碳为饱和碳，故 1，2，3 不在同一平面，4，5，6 亦不在同一 平面，（p）为立体结构，故 D 正确。‎ ‎5.A ‎【解析】‎ A．组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为植物油与氢气发生加成反应，故 A 正确；‎ B．淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，故 B 错误；‎ C．环己烷与苯都不与酸性 KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故 C 错误；‎ D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故 D 错误。‎ ‎6.‎ ‎（3）‎ ‎【解析】‎ ‎（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，‎ 则可能的结构为。‎ ‎7.‎ ‎（5）‎ ‎【解析】‎ ‎（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3:2:1，说明分子中有 3 种类型的氢原子，且个数比为 3:2:1。则符合条件的有机物的结构简式为：‎ ‎； ‎ ‎8‎ ‎.‎ ‎（‎ ‎4‎ ‎） ‎ ‎【‎ 解 析 ‎】 ‎ ‎（‎ ‎4‎ ‎）‎ C 为 ‎，C 的同分异构体满足以下条件：①能与 FeCl3溶液发生 显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，‎ 则该同分异构体为酚酯，结构简式为。‎ ‎9.（5）‎ ‎【解析】‎ ‎（5）J 为，分子式为 C9H8O2，不饱和度为 6，其同分异构体符合条件的 M，‎ ‎①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M 可水解，与氢氧化钠溶液共热时，‎ ‎1mol M 最多消耗 2 mol NaOH，说明含有酚酯的结构，则 M 的结构简式为。‎ ‎10.‎ ‎（‎ ‎6‎ ‎） ‎ ‎、 ‎ ‎【解析】‎ ‎（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1:1，说明氢原子 分为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或 ‎。 ‎ ‎1‎ ‎1‎ ‎.‎ ‎（‎ ‎6‎ ‎）‎ ‎9 ‎ ‎【解析】‎ ‎（6）F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况），说明 F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是 7.3g ÷ 146 g/mol ＝ 0.05 mol，二氧化碳是 0.1 mol，因此 F 分子中含有 2 个羧基，则 F 相当于是丁烷分子中的 2 个氢原子 被 羧 基 取 代 ‎，‎ 如 果 是 正 丁 烷 ‎，‎ 根 据 定 一 移 一 可 知 有 ‎6‎ 种 结 构 ‎。‎ 如 果 是 异 丁 烷 ‎，‎ 则 有 ‎3‎ 种 结 构 ‎， ‎ 所 以 可 能 的 结 构 共 有 ‎9‎ 种 ‎（‎ 不 考 虑 立 体 异 构 ‎）‎ ‎，‎ 即 ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎。‎ 其 中 核 磁 共 振 ‎ 氢 谱 为 三 组 峰 ‎，‎ 峰 面 积 比 为 ‎3‎ ‎:‎ ‎1‎ ‎:‎ ‎1‎ 的 结 构 简 式 为 ‎。 ‎ ‎12.（4）‎ ‎【解析】‎ ‎（‎ ‎4‎ ‎）‎ 的分子式为 C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为 7；‎ 的同分异构体中含有苯环，能与 FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ‎。 ‎ ‎1‎ ‎3‎ ‎.‎ ‎（‎ ‎4‎ ‎）‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎、 ‎ ‎【解析】‎ ‎（4）化合物 A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR 谱和 IR 谱检测表明：①分子中有 4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－‎ O C H ‎3‎ ‎)‎ ‎，‎ 没 有 羟 基 ‎、‎ 过 氧 键 ‎(‎ ‎－‎ O ‎－‎ O ‎－‎ ‎)‎ ‎，‎ 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 ‎：‎ ‎、 ‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎。 ‎ ‎1‎ ‎4‎ ‎.‎ ‎（‎ ‎5‎ ‎） ‎ ‎【解析】‎ ‎（5）X 与 F 为同分异构体，分子式为 C11H10O2，不饱和度为 7。X 与饱和 NaHCO3溶液反应生成 CO2，可知分子中有羧基，再结合分子式中只有 2 个氧原子，可知只有一个羧基。除去苯环与羧基，不饱和度为 2，碳原子数为 4。可能为一个碳碳三键，也可能为二个碳碳双键，再结合氢原子个数可知为一个碳碳三键与二个甲基。‎ ‎。 ‎ ‎1‎ ‎5‎ ‎.‎ ‎（‎ ‎6‎ ‎）‎ ‎6 ‎ ‎【‎ 解 析 ‎】 ‎ ‎（‎ ‎6‎ ‎）‎ L 是 的 同 分 异 构 体 ‎，‎ 可 与 F e C l ‎3‎ 溶 液 发 生 显 色 反 应 ‎，‎ 说 明 含 有 ‎ 酚羟基，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2 种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有 3 种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，满足条件的 L 共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3:2:2:1 的结构简式为、‎ ‎。‎