2021届一轮复习人教版专题13　有机物的组成、结构、分类和命名作业（江苏专用）

2021届一轮复习人教版专题13　有机物的组成、结构、分类和命名作业（江苏专用）

第四部分　有机化学 专题13　有机物的组成、结构、分类和命名 备考篇提纲挈领 ‎【考情探究】‎ 课 标 解 读 考点 有机物的分类、命名和有机反应类型 有机物的组成和结构　同系物和同分异构体 解读 ‎1.从碳骨架、官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机物的命名 ‎2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成、结构特点的关系 ‎1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、卤原子、醛基、羰基、酯基、酰胺键),能用结构简式等方式表示简单有机化合物的结构 ‎2.能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体 考情分析 本专题通常考查官能团名称、反应类型、结构简式、同分异构体等内容。对官能团名称的考查以含氧官能团如羟基、醛基、羧基、羰基、酯基等居多;反应类型主要考查取代反应和加成反应;结构简式以“对比前后物质结构简式的相同部分,结合题给分子式来推导”为主;同分异构体以“题干中某种物质(告知结构简式)为基础,给出限定条件(通常有极高对称性、苯环对位有不同取代基)写出符合题意的同分异构体的结构简式”最为常见 备考指导 重点关注含氧官能团名称,理解常见有机反应类型的本质特征,练习对比复杂结构简式,注意积累具有高度对称性的同分异构体书写经验 ‎【真题探秘】‎ 基础篇固本夯基 ‎【基础集训】‎ 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.血竭素是传统中药血竭中的重要成分,血竭素的中间体G的一种合成路线如下:‎ ‎　F　‎ ‎(1)A中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)F的分子式为C10H10O6,F→G发生还原反应,F的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　(只写一种)。 ‎ ‎①能发生银镜反应、水解反应并能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎②有四种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)羧基　硝基 ‎(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或 ‎2.剑叶龙血素具有活血定痛等作用,可通过以下方法合成。‎ ‎(1)B中除了醚键外的含氧官能团名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)试剂X的分子式为C7H6O2,写出X的结构简式　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式　　　　。 ‎ ‎①不与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有4种不同化学环境的氢原子;‎ ‎②酸性条件下能水解生成甲和乙两种化合物,甲能与NaHCO3反应生成CO2,乙能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 答案　(1)(酚)羟基、羰基　(2)还原反应(加成反应)‎ ‎(3)　(4)‎ 考点二　有机物的组成和结构　同系物和同分异构体 ‎3.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如下:‎ ‎(1)F中的含氧官能团名称为　　　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的分子式为C8H8O3,与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH,写出B的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环,且有一个手性碳原子,不能与FeCl3发生显色反应;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醚键、羟基　(2)加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎4.长托宁是一种选择性抗胆碱药,可通过以下方法合成(部分反应条件略去):‎ ‎(1)长托宁中的含氧官能团为　　　　　和　　　　(填名称)。 ‎ ‎(2)反应②中加入的试剂X的分子式为C8H6O3,X的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的反应类型为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的一种同分异构体满足下列条件:‎ Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2∶4∶4∶1∶1,分子中含有两个苯环。‎ 写出该C的同分异构体的结构简式:　。 ‎ 答案　(1)羟基　醚键 ‎(2)‎ ‎(3)加成反应(或还原反应)‎ ‎(4)‎ 综合篇知能转换 ‎【综合集训】‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎1.[2020届南通调研,18(1)~(4)]白藜芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成:‎ C‎10‎H‎12‎O‎4‎CC9H12‎O‎3‎DC‎17‎H‎18‎O‎3‎G ‎(1)化合物A中所含官能团的名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)由F→G的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)D的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应,与FeCl3溶液不显色;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液显色;‎ ‎③分子中含有4种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)羧基　羟基　(2)消去反应 ‎(3)　(4)或 ‎2.[2020届连云港新海中学学情检测二,17(1)~(4)]化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物,其合成路线流程图如下:‎ 已知:‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(2)E→F的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2,写出X的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醛基　醚键　(2)还原反应 ‎(3)　(4)或 ‎3.[2019泰州一模,17(1)~(4)]那可汀是一种药物,该药适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:‎ ‎(1)化合物A中的官能团名称为　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)设计反应A→B的目的为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)化合物C的分子式为C10H11O4I,写出C的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有硝基(—NO2)且直接连在苯环上;②分子中只有3种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醚键、醛基 ‎(2)防止醛基在后续步骤中反应或保护醛基 ‎(3)　(4)‎ ‎4.[2019南京、盐城一模,17(1)~(4)]化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查,动、静脉造影等,其一种合成路线如下:‎ E ‎(1)H中的含氧官能团名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)F→G的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为C9H8N2O5,E→F发生还原反应,写出E的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎①在酸性条件下能水解生成X、Y、Z三种有机物;‎ ‎②X是一种氨基酸,Y能发生银镜反应,Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)羧基和酰胺键　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或 应用篇知行合一 ‎【应用集训】‎ ‎1.[2020届南通调研,19(1)~(4)]杀灭菊酯是一种高效低毒农药,一种合成杀灭菊酯的路线如下:‎ ‎(1)C中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)B的分子式为C13H12O,则B的结构简式为　。 ‎ ‎(3)B→C的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)任写出一种符合下列要求的化合物C的同分异构体的结构简式:　　　　　　。 ‎ Ⅰ.既能发生银镜反应,也能发生水解反应,酸性条件下所得水解产物之一核磁共振氢谱中有6个峰;‎ Ⅱ.分子中含有2个苯环。‎ 答案　(1)醛基　醚键　(2)‎ ‎(3)氧化反应　(4)‎ ‎2.[2020届盐城中学学情测试一,20(1)~(4)]化合物G对多种植物病原菌具有抑制作用,由丙酮合成G的路线如下:‎ ‎(1)写出化合物C中官能团的名称:　　　　和　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应①还会得到另一产物H,其分子式为C8H14O2,写出该化学方程式:　。 ‎ ‎(3)反应⑦生成的G会部分转化为另一产物I,I为链状结构,分子式为C10H18O4,写出G转化为I的反应的类型:　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)一分子G消去一分子水可得物质J,写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子的核磁共振氢谱有2个峰。‎ 答案　(1)羰基　碳碳双键 ‎(2) ‎ ‎(3)取代反应(水解反应)‎ ‎(4)‎ ‎3.[2019南通一模,17(1)~(4)]苯达莫司汀是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:‎ ‎(1)D中含氧官能团有酰胺键、　　　　　　(填名称)。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的G的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)羧基、硝基　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或或CH3C(CHO)3‎ ‎4.[2019常州教育学会学业水平监测,17(1)~(5)]有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。‎ ‎(1)B中的含氧官能团名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)上述转化中属于加成反应的是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)试剂X的分子式为C9H9ON,写出X的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)1 mol化合物F与足量ClSO3H反应,除G外另一产物的物质的量为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①与D分子相比组成上少1个“CH2”‎ ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。‎ 答案　(1)羰基、酯基　(2)②⑤‎ ‎(3)　(4)1 mol ‎(5)或或或 ‎【五年高考】‎ 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.[2018江苏单科,17(1)~(4),10分]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 已知:+‖‎ ‎(1)A中的官能团名称为　　　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)F→G的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:‎ ‎　。 ‎ ‎①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:　。 ‎ 答案　(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分)‎ ‎(2)消去反应(2分)‎ ‎(3)或 或(3分)‎ ‎(4)(3分)‎ ‎3.(2019课标Ⅱ,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:‎ 已知以下信息:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A 是一种烯烃,化学名称为　　　　,C中官能团的名称为　　　　、　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)由C生成D的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。‎ ‎(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　。 ‎ 答案　(1)丙烯　氯原子　羟基 ‎(2)加成反应 ‎(3)　‎ ‎(4)‎ ‎(5)　‎ ‎(6)8‎ 考点二　有机物的组成和结构　同系物和同分异构体 ‎4.(2019课标Ⅱ,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 答案　C　‎ ‎5.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 答案　C　‎ ‎6.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:‎ ‎(1)C中的含氧官能团名称为　　　　　和　　　　　。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)醚键　酯基　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎7.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:‎ ‎　　　　　　‎ ‎(1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 ‎ ‎(2)化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　　;由C→D的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 答案　(1)醚键(2分)　醛基(2分)‎ ‎(2)(2分)　取代反应(2分)‎ ‎(3)‎ 或(2分)‎ ‎8.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为　　　　　。 ‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(3)由B到C的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(4)C的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C6H12O6‎ ‎(2)羟基 ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)9　‎ ‎9.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　 　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)丙炔 ‎(2)+NaCN +NaCl ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4)‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)‎ ‎(7)、、、‎ ‎、、‎ 教师专用题组 考点一　有机物的分类、命名和有机反应类型 ‎1.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 答案　B　‎ ‎2.(2016课标Ⅲ,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是(　　)‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案　C　‎ ‎3.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:‎ 请回答下列问题: ‎ ‎(1)非诺洛芬中的含氧官能团为　　　和　　　(填名称)。 ‎ ‎(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是　　　　　　(填序号)。 ‎ ‎(4)B的一种同分异构体满足下列条件:‎ Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式:　 。 ‎ 答案　(1)醚键(2分)　羧基(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)①③④(2分)‎ ‎(4)(2分)‎ ‎4.[2012江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(1)化合物A中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 ‎ ‎(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是　　　　(填序号)。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。‎ ‎(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)羟基　醛基　(2)①③⑤‎ ‎(3)‎ ‎(或)‎ ‎(4)‎ ‎5.[2010江苏单科,19(1)~(4),9分]阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。‎ A:‎ B:‎ C:‎ D:‎ 路线一:BEA 路线二:CFA ‎(1)E的结构简式为　 。 ‎ ‎(2)由C、D生成化合物F的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式:  　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)、‎ ‎6.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ 考点二　有机物的组成和结构　同系物和同分异构体 ‎7.(2016课标Ⅱ,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案　C　‎ ‎8.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案　B　‎ ‎9.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:‎ ‎+(2n-1)HI ‎　　　PPV 下列说法正确的是(　　)‎ A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 答案　D　‎ ‎10.[2013江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):‎ 已知:①R—BrR—MgBr ‎②‎ ‎(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)‎ ‎(1)写出A的结构简式:　　　　。 ‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:　　　　和　　　　。 ‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:　　　　　　　　　　(任写一种)。 ‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)(2分)　(2)(酚)羟基(2分)‎ 酯基(2分)‎ ‎(3)或　(2分)‎ ‎(4)+H2O(2分)‎ ‎11.[2011江苏单科,17(1)~(4),10分]敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)A被空气中的O2氧化 ‎(2)羧基　醚键 ‎(3)　(或)‎ ‎(4)‎ ‎12.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ ‎(1)A的系统命名为　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)　　　　。 ‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为　　　　,X的结构简式为　　　　　　　;试剂与条件2为　　　　　　　,Y的结构简式为　　　　。 ‎ 答案　(18分)(1)1,6-己二醇　碳碳双键,酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3)‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6)‎ ‎(7)HBr,△　　O2/Cu或Ag,△　‎ ‎【三年模拟】‎ 非选择题(每题10分,共120分)‎ ‎1.[2020届南通通州学情调研一,17(1)~(4)](10分)氧化白藜芦醇具有抗病毒等作用。一种合成氧化白藜芦醇的路径如下:‎ ‎(1)B中的官能团名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C的分子式为C8H8O2,写出C的结构简式:　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式为　。 ‎ ‎(4)X为D的同分异构体,写出满足如下条件一种X的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①含有苯环;　②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为6∶2∶1;　③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。‎ 答案　(1)羟基、碘原子 ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)或 ‎2.[2020届仿真冲刺练二,17(1) ~ (6)](10分)化合物H是合成啶氧菌酯(农用杀菌剂)的一种中间体。由芳香化合物A为原料制备H的一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应④的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)F的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)H中的含氧官能团的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)芳香化合物X是H的同分异构体,能发生银镜反应、水解反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,X的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出一种符合题目要求的X的结构简式:　。 ‎ 答案　(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)　(2)取代反应 ‎(3)　(4)酯基、醚键 ‎(5)+2NaOH +2NaCl ‎(6)、‎ ‎(任写一种即可)‎ ‎3.[2020届南师附中阶段测试一,17(1)~(4)](10分)近年研究表明离子液体型催化剂GIL可对某些特定加成反应有很好的催化作用,有机化合物H的合成路线如下:‎ ‎(1)C中含有的官能团名称为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(2)B→C的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(3)已知:G和H的分子式相同,F→G和B→C反应类型也相同,那么G的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体X的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①1 mol X完全水解消耗2 mol NaOH;‎ ‎②水解酸化后两种产物核磁共振氢谱均有4个峰,峰面积比为3∶2∶2∶1。‎ 答案　(1)羰基(1分)　碳碳双键(1分)‎ ‎(2)消去反应(2分)‎ ‎(3)(3分)‎ ‎(4)(3分)‎ ‎4.[2020届仿真冲刺练三,17(1)~(4)](10分)如图中的I是某抗肿瘤药物的中间体,B的核磁共振氢谱有3组峰,C的分子式为C7H8O,D分子中有两个相同且处于相邻位置的含氧官能团,E的相对分子质量比D大34.5。‎ 已知:RCHO+R1CH2CHO RCH C(R1)CHO+H2O。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)C的名称是　　　　　　　　,B的结构简式为　　　　　　　　,D转化为E的反应类型是　。 ‎ ‎(2)I中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　,I的分子式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出E转化为F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)X是G酸化后的产物,X有多种芳香族同分异构体,符合下列条件且能发生银镜反应的同分异构体有　　　　　　　　种(不包括X),写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应 ‎②苯环上有两种类型的取代基 答案　(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)‎ ‎　取代反应 ‎(2)碳碳双键、羧基、(酚)羟基　C9H8O4‎ ‎(3)‎ ‎(4)8　、‎ ‎、‎ ‎5.[2020届南通栟茶中学学情监测一,17(1)~(4)](10分)阿莫西林是目前应用较为广泛的口服半合成青霉素之一,其合成路线如下:‎ 已知:R—CN R—COOH ‎(1)F中的官能团名称为　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)C的分子式为C8H8O2,写出C的结构简式　　　　　。 ‎ ‎(3)反应①~⑤中属于取代反应的有　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环,属于硝酸酯类(含—O—NO2)化合物;‎ ‎②分子中只有3种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)羟基、羧基(氨基等)‎ ‎(2)‎ ‎(3)①、④、⑤‎ ‎(4)或 ‎6.[2019南京调研,17(1)~(4)](10分)有机化合物G可用作中间体,其合成路线如下:‎ B ‎(1)E中的官能团名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的分子式为C7H8O,写出B的结构简式:　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应,水解后产物之一遇FeCl3溶液显紫色;‎ ‎②分子中含有苯环,分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醚键　羧基 ‎(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或 ‎7.[2019南京、盐城二模,17(1)~(4)](10分)氟喹诺酮是人工合成的抗菌药,其中间体G的合成路线如下:‎ ‎(1)G中的含氧官能团为　　　　　　　和　　　　　　(填名称)。 ‎ ‎(2)由C→D的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2),写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:　　　　　‎ ‎　　　　　　　。 ‎ Ⅰ.是一种α-氨基酸;‎ Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢,且分子中含有一个苯环。‎ 答案　(1)羰基　酯基　(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或或或 ‎8.[2019无锡期中,17(1)~(4)](10分)纳多洛尔是临床常用的治疗高血压的药物,可以通过以下方法合成:‎ ‎(1)化合物H中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　　　;化合物G的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②分子中只有3种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醚键、羟基(2分)‎ ‎(2)取代反应(2分)　(2分)‎ ‎(3)+(CH3CO)2O +CH3COOH(2分)‎ ‎(4)(2分)‎ ‎9.[2019江苏七市二模,17(1)~(4)](10分)化合物G是一种肾上腺皮质激素抑制药,可通过以下方法合成:‎ ‎(1)CH2 CHCOOCH3中含有的官能团名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)F→G的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的分子式为C10H8N2O4,写出B的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应;‎ ‎③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)碳碳双键、酯基　(2)还原反应 ‎(3)‎ ‎(4)或 ‎10.[2019徐州、淮安、连云港调研,17(1)~(4)](10分)某研究小组拟以对苯二酚为原料合成染料G。合成路线如下:‎ E ‎(1)G中的含氧官能团名称为　　　　　　　　(写出两种)。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为C17H19O3N,写出E的结构简式:　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子,能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②能发生水解反应,水解产物均有4种不同化学环境的氢且水解产物之一是α-氨基酸。‎ 答案　(1)醚键、酰胺键(或肽键)‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)或 ‎11.[2018盐城期中,17(1)~(4)](10分)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体,F的一种合成路线流程图如下:‎ ‎(1)化合物E中含氧官能团名称为　　　　和　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C的分子式为C9H11NO3,经还原反应得到D,写出C的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①属于芳香族化合物,且苯环上只有两个取代基;‎ ‎②能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与NaOH溶液反应;‎ ‎③只有5种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)羟基　醚键 ‎(2)取代反应 ‎(3) (4)或 ‎12.[2018扬州期末,17(1)~(4)](10分)氧化芪三酚(H)具有抵抗疱疹、防御病毒等作用。它的一种合成路线如下:‎ ‎(1)B中的官能团名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)E→F的反应类型为　　　　　　。F→G反应中的另一产物为　　　　　。 ‎ ‎(3)化合物C的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中有两个苯环,且能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②能发生银镜反应;‎ ‎③能发生水解反应;‎ ‎④只有5种不同化学环境的氢。‎ 答案　(1)醚键、碘原子 ‎(2)取代反应　CO2‎ ‎(3)‎ ‎(4)‎