2018届一轮复习苏教版研究有机物的一般步骤和方法学案

2018届一轮复习苏教版研究有机物的一般步骤和方法学案

‎【要点解读】‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎ 2．分离提纯有机物常用的方法 ‎（1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎（2）萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎（1）元素分析 ‎（2）相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎（2）物理方法：‎ ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 不同化学环,境的氢原子 ‎【重难点指数】★★★★‎ ‎【重难点考向一】有机物的分离提纯 ‎【典型例题1】为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)‎ 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯)‎ 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl)‎ 水 过滤 C 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯)‎ KMnO4酸性溶液 洗气 ‎【答案】C ‎【名师点睛】有机物的分离提纯常用方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯)‎ 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯)‎ 酸性高锰酸钾溶液、‎ 分液 分液漏斗 NaOH溶液 乙醇(水)‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸)‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 ‎【重难点考向二】物理法确定有机物结构 ‎【典型例题1】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有(　　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3‎ ‎【答案】D ‎【名师点睛】有机物结构式的确定流程 ‎【趁热打铁】‎ ‎1．两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.2molCO2和2.7gH2O，下列说法正确的是 (　　)‎ A．混合气体中一定有甲烷B．混合气体可能是甲烷和乙烯 C．混合气体中一定有乙烷D．混合气体可能是乙烯和乙炔 ‎【答案】D ‎2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 ( )‎ A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2‎ C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 ‎【答案】D ‎【解析】烃只含C、H 两种元素。只测定它的C、H 比，不能验证某有机物属于烃，如甲烷、甲醇的C、H ‎ 比都是1:4，故A错误；甲烷、甲醇的燃烧产物都是H2O和CO2，只证明完全燃烧后产物只有H2O和CO2，‎ 不能验证某有机物属于烃，故B错误；只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值，只能测定它的 C、H比，不能验证某有机物属于烃，故C错误；测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的 质量，能验证某有机物属于烃，故D正确。‎ ‎3．1 mol某气态烃最多可与2 mol HCl发生加成反应，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取 代，需要8 mol Cl2，由此可知该烃结构简式可能为 (　　)‎ A．CH≡CH B．CH3—C≡CH C．CH3—CH=CH—CH3 D．CH3—C≡C—CH3‎ ‎【答案】D ‎ ‎【解析】1 mol某气态烃最多可与2 mol HCl发生加成反应，这说明分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三 键；所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl2，这说明生成物中含有8个氢原 子，其中两个氢原子是通过加成反应产生的，因此原有机物分子中含有6个氢原子，因此该烃结构简式可 ‎ 能为CH3—C≡C—CH3，答案选D。‎ ‎4．下列实验操作方法正确的是 (　　)‎ A．欲除去乙烷中混有的乙烯可选用酸性KMnO4溶液洗气 B．使用萃取的方法可提纯粗苯甲酸 C．欲区分苯和甲苯，分别取少量样品价足量KMnO4溶液，振荡，KMnO4溶液褪色为甲苯，反之为苯 D．欲确定溴乙烷中含有溴原子，加入适量NaOH溶液后加热，待溶液冷却后滴加AgNO3溶液，若生 ‎ 成淡黄色沉淀即可确定 ‎【答案】C ‎5．有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取2．3 g A与2．8 L氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，‎ 燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱 石灰，浓硫酸增重2．7 g，碱石灰增重2．2 g。回答下列问题：‎ ‎（1）2．3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?（2）通过计算确定该有机物的分子式。‎ ‎（3）若该物质能和钠反应产生氢气，试写出该物质的结构简式。‎ ‎【答案】（1）2．3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量分别为0．3 mol 和0．1 mol 。‎ ‎（2）C2H6O（3）CH3CH2OH ‎【解析】（1）解：n（O2）= = 0．125 mol m（O2）= 0．125 mol×32g·mol-1= 4 g n（H2O）= = 0．15 mol，n（CO2） = = 0．05 mol，‎ m（CO）= 4 g +2．3 g - 2．7 g - 2．2 g = 1．4 g n（CO）= = 0．05 mol，‎ n（H）=2n（H2O）= 0．15 mol×2= 0．3 mol，‎ n（C）= n（CO2） + n（CO） = 0．05 mol + 0．05 mol = 0．1 mol，‎ 答：2．3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量分别为0．3 mol 和0．1 mol 。‎ ‎（2）解：2．3 g A中所含氧原子：n（O）=（0．05 mol×2 +0．05 mol + 0．15 mol）—0．125 mol×2 = 0．05 mol，‎ n（C）∶n（H）∶n（O） =0．1 mol∶0．3 mol∶0．05 mol = 2∶6∶1‎ 则A 的最简式为 C2H6O，根据价键规则 A 的分子式为 C2H6O 。‎ 答：A 的分子式为 C2H6O 。‎ ‎（3）因为能与钠反应，所以为乙醇，其结构式为CH3CH2OH，故答案为：‎ CH3CH2OH。‎