2018届一轮复习苏教版认识有机化合物学案

2018届一轮复习苏教版认识有机化合物学案

第32讲 认识有机化合物 考纲要求　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构，认识手性碳原子。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ 考点一　有机物的官能团、分类、命名和手性碳原子 ‎1．按碳的骨架分类 ‎(1)有机化合物　 ‎(2)烃 ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎(碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳叁键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 ‎(醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎ (羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎(酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎3.有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎(3)烷烃和炔烃的命名 ‎(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ 深度思考 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)‎ ‎(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)‎ ‎(3)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)‎ ‎(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)‎ ‎(5)、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)‎ ‎(6)醛基的结构简式为“—COH”(　　)‎ ‎2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2) ________。‎ ‎(3) ________。‎ ‎(4) ________。‎ ‎(5) ________。‎ ‎(6) ________。‎ ‎(7) ________。‎ ‎(8) ________。‎ ‎3．指出下列有机物命名错误的原因。‎ ‎(1)命名为“2乙基丙烷”，错误原因是 ‎________________________________________________________________________；‎ 将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是__________________。‎ 题组一　官能团的识别和名称 ‎1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 ‎2．(1)中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ 题组二　常见有机物的命名 ‎3．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物X的一氯代物只有4种 B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3三甲基戊烷 C．有机物X的分子式为C8H18‎ D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯 ‎4．下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是(　　)‎ A．可命名为1甲基3乙基苯 B．可命名为苯庚烷 C．邻二甲苯可以用系统命名法进行命名 D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 ‎5．(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)的名称(系统命名)是________。‎ ‎(3)请用系统命名法命名烃A：________________________________________________________________________；‎ 烃A的一氯取代物共有________种。‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”、“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 题组三　手性碳原子的判断 ‎2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作。在有机物 分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手征性碳原子”。例如：CHCH3*ClC2H5中*C就是“手征性碳原子”。含“手征性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性)。‎ ‎6．下列分子中，没有光学活性的是________，含有两个手性碳原子的是________。‎ A．乳酸　CH3—CHOH—COOH B．甘油　CH2OH—CHOH—CH2OH C．脱氧核糖　CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO D．核糖　CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ‎7．在下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是________________________(填字母)。‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ 手性碳原子一定是饱和碳原子。‎ 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　↓　　　↓　　　　　↓　　　　↓‎ 纯净物　确定______　确定______　确定______‎ ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其______的比值)______________________________________值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 深度思考 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(　　)‎ ‎(2)的分子式是C24H40O5(　　)‎ ‎(3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物(　　)‎ ‎(4)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(　　)‎ ‎(5)有机物分子中所有碳原子可能共平面(　　)‎ ‎(6)有机物分子中含有2个手性碳原子(　　)‎ 题组一　有机物的共线、共面判断 ‎1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 (　　)‎ A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯 ‎2．已知为平面结构，则W ‎(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 题组二　分子空间结构与波谱分析 ‎3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1molX在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为_________________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎(1)A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g ‎(2)A的分子式为________‎ ‎(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)‎ ‎(3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎(4)A中含有________种氢原子。‎ ‎(5)综上所述，A的结构简式为_____________________________‎ 有机物结构推断技巧 ‎(1)计算相对分子质量的几种常见方法 ‎①M＝22.4L·mol－1·ρg·L－1(标准状况下)‎ ‎②M＝DM′‎ ‎③M＝M1a1%＋M2a2%‎ ‎(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物 ‎①含氢量最高的烃为甲烷；‎ ‎②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；‎ ‎③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；‎ ‎④同温同压下(温度高于100℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；‎ ‎⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。‎ ‎(4)熟悉最简式相同常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 ‎1．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ 例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎①碳链异构⇒C—C—C—C、‎ ‎②位置异构⇒、‎ ‎③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、‎ C—C—O—C—C ‎(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎(4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。‎ ‎2．同分异构体数目的判断方法 ‎(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ‎①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；‎ ‎②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；‎ ‎③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。‎ ‎(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。‎ ‎(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。‎ ‎(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子等效。‎ ‎②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。‎ ‎③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。‎ 专题训练 题组一　同分异构体数目的推断 ‎1．(2016·汉中联考)0.1mol某烃完全燃烧时生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有(　　)‎ A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 ‎2．已知阿魏酸的结构简式为 ‎，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2B．3C．4D．5‎ ‎3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。‎ ‎(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。‎ ‎(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。‎ ‎(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。‎ ‎①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基 题组二　限定官能团的有机物结构式的书写 ‎4．写出下列特定有机物的结构简式。‎ ‎(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③能发生银镜反应 ‎(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①苯环上有两个取代基 ‎②分子中有6种不同化学环境的氢 ‎③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 ‎(3)的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：________________________________________。‎ ‎1．[2016·海南，18(Ⅰ)改编]下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)‎ A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2甲基丙烷 D．邻苯二甲酸 ‎2．[2015·安徽理综，26(2)]B()中官能团的名称是________，D()中官能团的名称是________。‎ ‎3．(1)[2015·重庆理综，10(1)]A(CH2===CHCH3)的化学名称是________。‎ ‎(2)[2015·四川理综，10(1)]试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是________。‎ ‎(3)[2015·安徽理综，26(1)]，A的名称是________。‎ ‎4．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是______________(写结构简式)；‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 ‎5．(2016·全国卷Ⅱ，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为CCNCOORH2C，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ NaOH↓H2O 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ‎② 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为____________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。‎ 答案精析 考点一 知识梳理 ‎1．(1)链状化合物　(2)烷烃　烯烃　炔烃 ‎2．(2)　—OH　　　　‎ 深度思考 ‎1．(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2．(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎3．(1)主链选错，应选最长的碳链作主链　编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷 ‎(2)主链选错，正确的命名应为2丁醇 解题探究 ‎1．A ‎2．(1)羟基 ‎(2)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎3．A ‎4．B　[命名苯的同系物时，可将苯环上的6个碳原子编号，如果有不同的取代基，则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基的编号之和最小，A项不符合题意；应命名为2苯基庚烷，B项符合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2二甲苯，C项不符合题意；化学式是C8H10的苯的同系物有和，总共存在4种同分异构体，D项不符合题意。]‎ ‎5．(1)2甲基2氯丙烷 ‎(2)3,4二乙基2,4己二烯 ‎(3)2,2,6三甲基4乙基辛烷　10‎ ‎6．B　C　7.AC 考点二 知识梳理 ‎1．实验式　分子式　结构式 ‎2．(1)沸点　溶解度　溶解度　较大 ‎(2)①苯　CCl4　乙醚　②互不相溶　溶解性 ‎3．(1)(从左到右，从上到下)CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　NaOH浓溶液　氧原子 ‎(2)相对质量　电荷　最大 ‎4．(1)官能团　(2)①吸收频率　②个数　面积 深度思考 ‎(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×‎ 解题探究 ‎1．C ‎2．16‎ ‎3．(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2　1∶1‎ ‎(2)‎ 解析　信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为 ‎。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。‎ A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。‎ ‎4．(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH ‎(4)4　(5)‎ 微专题30‎ 专题训练 ‎1．B ‎2．C　[根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为、、、。‎ ‎]‎ ‎3．(1)6　(2)6　(3)7‎ 解析　(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，共6种。‎ ‎(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、，二羟基取代物有、、‎ ‎，共6种。‎ ‎(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是，还有，共7种。‎ ‎4．(1)‎ ‎(2) (或)‎ ‎(3)‎ 考能提升 ‎1．B ‎2．羧基　羰基 ‎3．(1)丙烯　(2)乙醇　(3)甲苯 ‎4．(1)　　(5)5　　c ‎5．(1)丙酮　 (2)　2　6∶1　(3)取代反应 ‎(4)＋NaOH＋NaCl ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎