2021高考化学一轮复习课时规范练37生命活动的物质基础合成有机高分子含解析苏教版

2021高考化学一轮复习课时规范练37生命活动的物质基础合成有机高分子含解析苏教版

课时规范练37　生命活动的物质基础　合成有机高分子 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共5小题,共100分)‎ ‎1.(2019天津)(20分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。‎ 已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)茅苍术醇的分子式为　　　　　　　　,所含官能团名称为　　　　　　　　　　　,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为　　　　　。 ‎ ‎(2)化合物B的核磁共振氢谱中有　　　　个吸收峰; 其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(—COOCH2CH3)‎ ‎②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式　 。 ‎ ‎(3)CD的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)DE的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 除E外该反应另一产物的系统命名为　 。 ‎ ‎(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是　　　　(填序号)。 ‎ A.Br2‎ B.HBr C.NaOH 溶液 9‎ ‎(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,写出路线流程图(其他试剂任选)。‎ 答案:(1)C15H26O　碳碳双键、羟基　3‎ ‎(2)2　5　和 ‎(3)加成反应或还原反应 ‎(4)‎ ‎2-甲基-2-丙醇 ‎(5)B ‎(6)+‎ 或+‎ ‎(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)‎ 解析:(1)根据茅苍术醇的结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基;分子中含有3个手性碳原子。‎ ‎(2)化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2个吸收峰;根据信息①分子中含有碳碳叁键(C≡C)和乙酯基()及信息②连续四个碳原子共直线(C—C≡C—C),可得五种符合条件的同分异构体:‎ ‎、、、、。‎ ‎(3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。‎ ‎(4)反应DE属于酯交换反应,另一种产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇。‎ 9‎ ‎(5)F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质,加溴化氢可以得到相同物质,B项符合题意。‎ ‎(6)根据(3+2)环加成反应和AB反应过程选择两组有机物:①和;‎ ‎②和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物。‎ ‎2.(20分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。‎ 已知:+|| ;R—COOH 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　,B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　(写名称)。 ‎ ‎(2)C的结构简式为　　　　　　　　,DE的反应类型为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)EF的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(4)中最多有　　个原子共平面。 ‎ 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有　　　种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ ‎(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 答案:(1)丙烯　碳碳双键、酯基 ‎(2)　取代反应(或水解反应)‎ 9‎ ‎(3)+‎ ‎(4)10　‎ ‎(5)8　‎ ‎(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 解析:(1)根据反应过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。‎ ‎(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,则C的结构简式为,A在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反应生成E。‎ ‎(3)根据信息及目标产物可知EF的化学方程式为+。‎ ‎(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。‎ ‎(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中1H核磁共振谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。‎ ‎(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。‎ ‎3.(20分)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。‎ 9‎ 已知:‎ Ⅰ.‎ Ⅱ.(苯胺,易被氧化)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)X的分子式为　　　　,分子中最多有　　　　个原子共面。 ‎ ‎(2)H的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)反应③、④的类型分别为　　　　　　、　　　　　　。 ‎ ‎(4)反应⑤的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有　　　　种。 ‎ ‎(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。‎ 答案:(1)C7H8　13‎ ‎(2)‎ ‎(3)还原反应　缩聚反应 ‎(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(5)6‎ ‎(6)‎ 9‎ 解析:(1)芳香烃X的相对分子质量为92,令分子组成为CxHy,则‎92‎‎12‎=7……8,故该芳香烃X的分子式为C7H8,结构简式为,苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面体结构,所以甲苯分子中最多有13个原子共面。‎ ‎(2)H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与的分子式相比少1分子H2O,则H为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物,结构简式为。‎ ‎(3)在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、Ⅱ可知,G为,则反应③、④的类型分别为还原反应、缩聚反应。‎ ‎(4)C能与银氨溶液反应生成D,则C为,与银氨溶液发生氧化反应生成。‎ ‎(5)根据条件,苯环上有3个取代基:1个醛基和2个羟基。2个羟基处于邻位时,醛基有2种位置;2个羟基处于间位时,醛基有3种位置;2个羟基处于对位时,醛基有1种位置,故符合条件的同分异构体共有6种。‎ ‎(6)可用逆推法分析,,结合官能团的变化可得合成流程。‎ ‎4.(2018全国Ⅲ)(20分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 9‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　 。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案:(1)丙炔 ‎(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl ‎(3)取代反应　加成反应　(4)CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基　(6)‎ ‎(7)‎ ‎(任选3种皆可)‎ 解析:(1)A含有碳碳叁键,为丙炔。‎ ‎(2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。‎ ‎(3)由信息可知FG反应为+CH3CHO+H2O,GH反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。‎ ‎(4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。‎ ‎(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。‎ ‎(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为。‎ ‎(7)D结构中有碳碳叁键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。‎ 9‎ ‎5.(20分)分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种,产物之一B可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:‎ 其合成路线如下:‎ 已知:①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:‎ ‎+H2O ‎②物质C可发生银镜反应。‎ 请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　　　,其中官能团名称为　　　　。 ‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式:‎ C与银氨溶液的反应:  　;由D生成高分子化合物的反应: 　 。‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有　　　种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有　　　种。 ‎ ‎(4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基,已知:‎ R—X+MgR—MgX(格氏试剂);‎ ‎+R—MgX。‎ 根据以上信息,用C物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物。‎ 在合成过程中所用的格氏试剂的化学式为　　　　(用X表示卤素原子),合成过程中涉及的有机化学反应类型有　　　(填序号)。 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A.加成反应 B.加聚反应 C.氧化反应 D.缩聚反应 答案:(1)　氯原子 ‎(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 9‎ ‎+nH2O ‎(3)6　4‎ ‎(4)CH3CH2MgX　ACD 解析:(1)根据D形成的高分子化合物的结构简式可知A是对二甲苯,C能发生银镜反应,这说明C中含有醛基,则根据已知信息可知,B的结构简式为,其中官能团的名称为氯原子。‎ ‎(2)C为,D分子中含有醇羟基和羧基,发生缩聚反应生成高分子化合物,D为 ‎。‎ ‎(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应,说明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,则另一个取代基是甲基,有邻、间、对共3种结构;还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共计6种同分异构体。其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯,有4种。‎ ‎(4)格氏试剂可以在有机物中引入羟基,根据目标产物的结构简式可知需要与CH3CH2MgX发生反应得到羟基。C中含有醛基和羟基,目标产物的单体中含有羧基,因此需要把羟基氧化为羧基,醛基与格氏试剂发生加成反应引入羟基,最后发生缩聚反应即可得到目标产物。‎ 9‎