- 2021-07-02 发布 |
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文档介绍
2020版新高考化学(鲁京津琼)一轮复习挑战信息提示下的有机合成与推断题作业
1.(2018·云南统一检测)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线: 已知:①烃A的相对分子质量为84,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ②化合物C中只含一个官能团。 ③R1CH==CHR2R1COOH+R2COOH。 ④。 请回答下列问题: (1)由A生成B的反应类型为______________。 (2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)E的结构简式为_______________________________________________________________。 (4)F的名称为__________(用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为______________ _______________________________________________________________________________; 若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为________________。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。(不含立体异构) ①链状化合物 ②能发生银镜反应 ③氧原子不与碳碳双键直接相连 其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。 (6)若由1,3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为________ ________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 2.化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。 已知:①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。 ②CH3CH==CH2CH3CH==CHCOOCH3 ③CH3COOHCH4↑ ④+ 回答下列问题: (1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________, B的结构简式为_________________________________________________________________。 (2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________,其反应类型为___________________________________________________________________。 (3)H的结构简式为______________________________________________________________。 (4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有________种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。 (5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。 3.双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇含量,该物质的合成路线如图所示: 已知:Ⅰ.RCH2COOH Ⅱ.RCH==CH2RCH2CH2Br Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且有一个甲基支链;I能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol H2发生加成反应;K的结构具有对称性。试回答下列问题: (1)A的结构简式为__________,J中所含官能团名称为__________。 (2)D的名称为__________________________________________________________________。 (3)反应D→E的化学方程式为______________________________________________________ _______________________________________________________________________________, 反应类型是____________。 (4)H+K→双安妥明的化学方程式为________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)L为比H的相对分子质量小14的同系物的同分异构体,苯环上有两个取代基,苯环上一氯代物只有两种,能与氯化铁反应显紫色且属于酯,符合要求的有机物L有__________种。 (6)利用上述框图信息由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3,请写出合成路线图(合成过程无机物任选)。 4.(2018·唐山期末)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知:①RCHO+R′CHO ②RCHO+R′CH2CHO+H2O ③ 请回答下列问题: (1)芳香族化合物B的名称为________,C的同系物中相对分子质量最小的有机物结构简式为_______________________________________________________________________________。 (2)由F生成G的第①步反应类型为________。 (3)X的结构简式为______________________________________________________________。 (4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式__________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种的结构简式____________________________________。 ①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2;②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。 5.(2018·华南师大附中测试)某芳香酯I的合成路线如下: 已知以下信息: ①A~I均为芳香族化合物,B苯环上只有一个取代基,且B能发生银镜反应;D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰。 ② ③2RCH2CHO 请回答下列问题: (1)A→B的反应类型为________,G中所含官能团的名称有________,E的名称是________。 (2)B与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (3)I的结构简式为_______________________________________________________________。 (4)符合下列要求的A的同分异构体还有________种。 ①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物 (5)据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。 6.(2018·湖南H11教育联盟联考)以烷烃A和烯烃Y为原料合成某香料——六元环状酯G、高聚物C和D的流程如下(部分条件和产物省略): 已知: ①Y的核磁共振氢谱有4个峰,其峰面积之比为3∶3∶2∶2。 ②―→+H2O。 回答下列问题: (1)Y的系统命名为__________________;X中含碳官能团名称是________。 (2)Z→W的反应类型是________。 (3)聚合物C的结构简式为____________;G的结构简式为________。 (4)写出F→D的化学方程式:_______________________________________________________ _______________________________________________________________________________。 (5)E的同分异构体中,含“”结构的有____种。 (6)参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线。 答案精析 1.(1)取代反应 (2) +NaOH+NaBr+H2O (3)HOCH2C≡CCH2OH (4)1,4丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH+ nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O 14 018 (5)6 OHCCH2CH2CHO (6)CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH 或CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH 2.(1)羧基 (2) +Br2―→ 加成反应 (3) (4)10 (或) (5) 解析 本题可通过框图和题给条件,先由A和D推出B、C的结构简式,再由D推出E、F、 G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8),则B的结构简式为;再结合已知条件②,推出C为;D和Br2反应生成E,则E为;再由已知条件③可知F为;结合已知条件①可知G为;结合已知条件④可知H为。(1)D中含氧官能团为羧基。(2) +Br2―→为加成反应。(4)根据题目要求,符合条件的同分异构体有10种,分别为、、、、、、、、、。核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。 3.(1) (醇)羟基和醛基 (2)2甲基1溴丙烷 (3)(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr 取代反应 (4)2+HOCH2CH2CH2OH+2H2O (5)6 (6)CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHBrCOOHCH2==CHCOOHBrCH2CH2COOHHOCH2CH2COOHHOOCCH2COOHCH3CH2CH2OOCCH2COOCH2CH2CH3 解析 由双安妥明的结构简式可逆推出H为,K为HOCH2CH2CH2OH,再由已知Ⅰ逆推,可知B为苯酚钠,A为苯酚,G为,F为,E为,D为,C为,由K和已知Ⅲ逆推,J为HOCH2CH2CHO,Ⅰ为CH2==CHCHO。 4.(1)苯甲醛 HCHO (2)消去反应 (3) (4) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5)4 (或、、中任一种) 解析 根据A→B+C的反应试剂,结合题给已知①,芳香族化合物B的结构简式为 ,C的结构简式为CH3CHO;B、C中都含醛基,B+C→D发生题给已知②的反应,结合D的分子式C9H8O,可知D的结构简式为;D中醛基发生氧化反应,产物酸化后得到的E结构简式为;E与Br2/CCl4发生加成反应生成F,F的结构简式为;F在KOH/醇、加热条件下发生消去反应,酸化后得到的G的结构简式为,根据题给已知③,G+X→H,结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。 5.(1)氧化反应 (酚)羟基,羧基 4氯(或对氯)甲苯 (2) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O (3) (4)13 (5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 解析 由已知A~I均为芳香族化合物,A的分子式为C8H10O,则A的侧链为饱和结构,A催化氧化生成B,B苯环上只有一个取代基,且B能发生银镜反应,则A只含一个取代基且含有醇羟基,B分子中含有苯环,侧链为—CH2CHO结构,故B为,A为;又因为B能发生类似信息③的反应生成C,则C为;D的相对分子质量比C大4,则1 mol C与2 mol 氢气发生加成反应生成1 mol D,故D为;E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有苯甲基,且氯原子应位于甲基的对位,故E为;E被酸性高锰酸钾溶液氧化为F,则F为;F在浓NaOH溶液、加热条件下发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下生成G,则G为;G和D发生酯化反应生成I,则I为。 6.(1)2甲基1丁烯 羧基 (2)取代反应(或水解反应) (3) (4) +(n-1)H2O (5)13 (6) 解析 Y的核磁共振氢谱有4个峰,其峰面积之比为3∶3∶2∶2,分子式为C5H10,则可推知Y为,Y与溴加成得Z:,Z在氢氧化钠的水溶液中水解得W:,W氧化得E:,E继续氧化成F:,F缩聚生成D;烷烃A(H3C—CH3)在光照条件下,与氯气发生取代反应生成R:,R在碱性条件下水解生成B,再酸化后生成X:,X与F发生酯化反应生成G。查看更多