高中化学作业15有机合成含解析 人教版选修5

高中化学作业15有机合成含解析 人教版选修5

课时作业（十五）‎ A组—基础巩固 ‎1．可在有机物中引入羟基的反应类型是(　　)‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A．①②⑥　　　　　　　　 B．①②⑤⑥‎ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥‎ 解析　解题时首先注意审题，本题考查的是—OH的引入，而不是单纯的醇羟基的引入。本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为源，从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识。应注意各类反应中化学键的断裂和形成的特点，用实验说明能否引入—OH。‎ 答案　B ‎2．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　)‎ A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 解析　A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。‎ 答案　A ‎3．现有乙醇、浓H2SO4、KMnO4等药品，利用这些药品在一定条件下不能制取的是(　　)‎ A．乙烯 B．1，3丁二烯 C．乙醚 D．乙酸乙酯 解析　乙醇和浓硫酸在不同温度下反应可分别得到乙烯和乙醚；高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，经酯化反应可得到乙酸乙酯。‎ 答案　B ‎4．下列反应可以使碳链减短的是(　　)‎ A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸 解析　选项A、C使碳链增长，选项D碳链长度不变。‎ 答案　B 10‎ ‎5．有下述有机反应类型：①消去反应　②水解反应　③加聚反应　④加成反应　⑤还原反应　⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl，以丙醛为原料制取1，2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)‎ A．⑥④②① B．⑤①④②‎ C．①③②⑤ D．⑤②④①‎ 解析　用逆推法分析 然后从原料到产品依次发生还原反应（或加成反应）、消去反应、加成反应、水解反应。‎ 答案　B ‎6．已知。下列物质中，在①O3和②Zn/H2O的作用下能生成的是(　　)‎ A．CH3—CH2—CH===CH—CH3‎ B．CH2===CH2‎ C.‎ D.‎ 解析　由题给信息可知，在所给条件下反应时，变为，A项生成CH3CH2CHO和CH3CHO两种物质；B项生成两分子HCHO；C项生成HCHO和；D项生成和。‎ 答案　A 10‎ ‎7．(双选)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　)‎ A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液发生显色反应 答案　CD ‎8．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)‎ A．乙烯―→乙二醇：‎ CH2===CH2 ‎ B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OH C．1－溴丁烷―→1，3－丁二烯：‎ CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH2===CH—CH===CH2‎ D．乙烯―→乙炔：‎ CH2===CH2CH≡CH 解析　C项中不能生成CH2===CH—CH===CH2，C项错误。‎ 答案　C 10‎ ‎9．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2X＋MgCH3CH2MgX，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgX”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是(　　)‎ A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 解析　要得到2丙醇，则必须有CH3CH(OMgX)CH3，因此必须有CH3CHO和CH3MgX，其中CH3MgX可由CH3X和Mg制得。‎ 答案　D B组—能力提升 ‎10．1，4二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得A(烃)BC，则烃A是(　　)‎ A．1丁烯 B．1，3丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析　此题可以应用反推法推出A物质，根据1，4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的是1，2二溴乙烷；生成1，2二溴乙烷的应该是乙烯，所以 CH2===CH2。‎ 答案　D ‎11．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为：‎ ‎，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　)‎ A．与HCl加成生成CH3COCl B．与H2O加成生成CH3COOH 10‎ C．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH D．与CH3COOH加成生成 解析　乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3，C项错误。‎ 答案　C ‎12．PTT是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为 已知： ‎(1)B中所含官能团的名称为__________________，反应②的反应类型为________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为______________________________________________________。‎ ‎(3)写出PTT的结构简式：_______________________________________________________。‎ ‎(4)某有机物X的分子式为C4H6O，X与B互为同系物，写出X可能的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)请写出以CH2===CH2为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件，合成路线流程图常用的表示方式：‎ AB……目标产物)‎ 解析　根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HOCH2CH2CHO；结合已知信息及E的结构简式，可知F是 ‎，与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。‎ ‎(1)B的结构简式是CH2===CH—CHO，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，反应②是CH2===CH—CHO与水发生加成反应生成HO—CH2—CH2—CHO。‎ 10‎ ‎(2)反应③是HO—CH2—CH2—CHO与H2发生加成反应生成HO—CH2—CH2—CH2—OH，反应的化学方程式为＋H2。‎ ‎(3)与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。‎ ‎(4)X的分子式为C4H6O，X与CH2===CH—CHO互为同系物，则X含有碳碳双键、醛基，X可能的结构简式为CH3—CH===CH—CHO、CH2===CH—CH2—CHO、。‎ ‎(5)以CH2===CH2为主要有机原料制备乙酸乙酯，先是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，接着乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，最后乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。‎ 答案　(1)碳碳双键、醛基　加成反应 ‎(2)＋H2 ‎(3)‎ ‎(4)CH3—CH===CH—CHO、CH2===CH—CH2—CHO、‎ ‎(5)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎13．(2017·江苏)化合物H是一种用于合成γ 10‎ ‎－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： ‎(1)C中的含氧官能团名称为________和________。‎ ‎(2)D→E的反应类型为________。 ‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎ ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________________________________________________________________。 ‎ ‎(5)已知：(R代表烃基，R′代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 解析　(1)C中的含氧官能团名称为醚键和酯基。‎ ‎(2)由D→E的反应中，D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反应。‎ 10‎ ‎(3)分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α－氨基酸，则该α－氨基酸一定是α－氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为。‎ ‎(4)由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到H中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为：。‎ ‎(5)以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：‎ ‎。‎ 答案　(1)醚键　酯基　(2)取代反应 ‎(3)‎ 10‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ C组—高分突破 ‎14．有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)写出反应③所需要的试剂：______________________________________________；反应①的反应类型是________。‎ ‎(2)有机物B中所含官能团的名称是______________________________________________。‎ ‎(3)写出有机物X的结构简式：________。‎ ‎(4)由E到F的化学方程式为____________________________________________________。‎ ‎(5)同时符合下列条件的D的同分异构体有________种，写出满足下列条件的其中任一种同分异构体的结构简式：________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②能发生水解反应。‎ ‎(6)以1－丙醇为原料可合成丙三醇，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)，合成路线流程图示例如下。‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 解析　A与氯气在‎500 ℃‎下反应生成B(CH2===CHCH2Cl)，该反应为取代反应，‎ 10‎ 则A的结构简式为CH2===CHCH3；B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C(CH2===CHCH2MgCl)，D与Br2发生加成反应生成E[CH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OH]，则D的结构简式为CH2===CHCH2CH(OH)CH2OH，结合题干反应原理可知，有机物X为HOCH2CHO；有机物E发生反应生成F，根据F、G的结构简式可知，F发生消去反应生成G。‎ ‎(1)根据上述分析可知，反应③为卤代物的消去反应，所 以反应所需试剂为氢氧化钠的醇溶液；反应①为取代反应。‎ ‎(2)根据B的结构简式CH2===CHCH2Cl可知，B中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。‎ ‎(3)由上述分析可知，有机物X的结构简式为HOCH2CHO。‎ ‎(5)D的分子式为C5H10O2，不饱和度为1，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②能发生水解反应，说明分子中含有酯基，则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3共4种。‎ ‎(6)以1－丙醇为原料合成丙三醇，应该先使1－丙醇发生消去反应生成丙烯，然后丙烯与氯气在‎500 ℃‎条件下发生取代反应生成CH2===CHCH2Cl，CH2===CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应生成丙三醇。‎ 答案　(1)NaOH的醇溶液　取代反应 ‎(2)碳碳双键、氯原子 ‎(3)HOCH2CHO ‎(4)CH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OH＋HBr[或CH2BrCHBrCH2CH(OH)CH2OH＋KOH＋KBr＋H2O]‎ ‎(5)4　HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3(任写一种)‎ ‎(6)CH3CH2CH2OHCH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl 10‎