2021版高考化学一轮复习核心素养微专题10限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习含解析新人教版

2021版高考化学一轮复习核心素养微专题10限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习含解析新人教版

限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 ‎ ‎　有关同分异构体的书写，多为限制一定范围，主要涉及官能团类别和位置异构。如涉及立体异构(顺反异构或手性异构等)一般会有说明或暗示。‎ ‎1.同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按：类别异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑，避免漏写或重写。‎ ‎2.常用的同分异构体的推断方法 ‎(1)由烃基的异构体数推断：‎ 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。‎ ‎(2)由等效氢原子推断：‎ 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(3)用替换法推断：‎ 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。‎ ‎(4)用定一移一法推断：‎ 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎【典例】(2019·江苏高考节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。 审题流程　‎ - 4 -‎ ‎【解析】能与FeCl3发生显色，说明含有酚羟基。‎ 水解之后得，‎ 其中不同环境的氢原子数目比为3∶3(即1∶1)。‎ 答案：‎ 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个) ‎ ‎【解析】具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、、、、。‎ 答案：、、、、(任写3个)‎ ‎【加固训练】‎ ‎1.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B()的同分异构体。‎7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。 ‎ - 4 -‎ ‎【解析】B的分子式为C6H10O4，分子的不饱和度为2，因此‎7.30 g F的物质的量为0.05 mol，其与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况)，因此F分子中含有2个羧基。分子式为C6H10O4的二元羧酸的同分异构体的找法是先确定一元取代羧酸的结构，再确定二元取代羧酸的结构，一元取代羧酸有下列四种结构(氢原子略去)C—C—C—C—COOH、、、，然后找出上述四种结构的一元取代羧酸，因此④C—③C—②C—①C—COOH有4种结构(羧基分别在①～④号碳原子上)，有2种结构(羧基分别在①②号碳原子上)，有1种结构，有2种结构(羧基分别在①②号碳原子上)，因此共有9种同分异构体。其中 ‎　核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。‎ 答案：9　‎ ‎2.(2018·天津高考节选)C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。 ‎ ‎【解析】C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，含有—CHO或HCOO—基团，且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，则含有HCOO—、—Br基团，其产物之一可被氧化成二元醛，则产物中含有2个—CH2OH基团，W中一定含有HCOO—CH2—、—CH2—Br，剩余的残基是—C3H6—，而—C3H6—的二元取代物有5种，所以满足上述条件的W有5种。其中W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。‎ 答案：5　‎ - 4 -‎ - 4 -‎