2020-2021学年高二化学新教材人教版必修第二册教师用书：第二节 乙烯与有机高分子材料

2020-2021学年高二化学新教材人教版必修第二册教师用书：第二节 乙烯与有机高分子材料

www.ks5u.com 第二节　乙烯与有机高分子材料 第1课时　乙烯和烃 ‎ 课前自主预习 ‎ 一、乙烯 ‎1．乙烯的组成和结构 ‎2.乙烯的物理性质 ‎3.乙烯的化学性质 ‎(1)氧化反应 ‎①乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，燃烧的化学方程式为CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。‎ ‎②乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。‎ ‎(2)加成反应 ‎①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②乙烯的加成反应 a．乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为：CH2=== CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。‎ b．乙烯与H2O的加成，反应的化学方程式为：‎ CH2=== CH2＋H2OCH3CH2OH。‎ c．乙烯与H2的加成，反应的化学方程式为：‎ CH2===CH2＋H2CH3CH3。‎ d．乙烯与HCl的加成，反应的化学方程式为：‎ CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl。‎ ‎(3)加聚反应 乙烯能发生自身的加聚反应生成高分子化合物聚乙烯 ‎(CH2—CH2)，化学方程式为：nCH2===CH2 CH2—CH2。‎ ‎4．乙烯的用途 ‎(1)重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。‎ ‎(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。‎ ‎(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。‎ 二、烃 ‎1．烃 仅含碳和氢两种元素的有机化合物，称为碳氢化合物，也称为烃。‎ ‎2．饱和烃 分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃，即烷烃。‎ ‎3．不饱和烃 ‎(1)分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃。‎ ‎(2)其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃，含有苯环的称为芳香烃。‎ ‎(3)根据碳架骨的不同，可以将烃分为链状烃和环状烃。‎ ‎4．炔烃和苯 ‎(1)乙炔是最简单的炔烃。‎ ‎(2)苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，其结构式习惯上简写为，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以常用来表示苯分子的结构。‎ ‎5．烃的分类 ‎ 课堂互动探究 ‎ ‎ 乙烯的分子结构和性质特点 ‎1．结构特点 ‎2．性质特点 因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性质是易发生加成反应。‎ ‎3．乙烷和乙烯的结构和性质的比较 ‎ 乙烯的氧化反应和加成反应 ‎1．氧化反应 ‎(1)燃烧 ‎①‎ 空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火极易发生爆炸，点燃乙烯前要先验纯。‎ ‎②利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。‎ ‎③若反应中温度高于‎100 ℃‎，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。‎ ‎④完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为11。‎ ‎(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化 ‎①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。‎ ‎②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。‎ ‎2．加成反应 ‎(1)反应原理：CH2===CH2＋X2―→CH2XCH2X或 CH2===CH2＋XY―→CH2XCH2Y ‎ ‎ ‎(2)理解要点 ‎①加成反应发生在不饱和碳原子上。碳原子之间形成的碳碳双键或碳碳三键都是不饱和键，加成反应中的原子或原子团加在双键或三键两端的碳原子上。‎ ‎②碳碳双键中有一个键不稳定，加成时这个键发生断裂，双键变成单键。‎ ‎③加成反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物。‎ ‎④加成反应前后有机物的结构将发生变化，如乙烯加氢变成乙烷时，结构由平面形变成立体形。‎ ‎⑤加成反应是不饱和有机物的特征反应。‎ ‎ 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较 ‎ 苯的特殊结构和性质 苯的结构的特殊性 ‎(1)苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。‎ ‎(2)实验探究苯的结构 实验内容和步骤 实验现象 实验结论 先向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象 液体分层，上层为无色，下层为紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 先向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡试管，观察现象 液体分层，上层为橙色，下层为无色 苯与溴水不反应 苯的分子式为C6H6，己烷的分子式为C6H14，两者碳原子数相同，但相差8个H原子，从分子式分析苯远远不饱和，但苯却不具有不饱和烃的性质，所以苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜。直到德国化学家凯库勒经过多年的研究在1866年提出了苯是环状结构后，人类才慢慢地解开了苯的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子具有平面正六边形结构，分子中六个碳原子形成一个六元环，六个碳碳键完全等同，是一种介于单键和双键之间的独特的共价键，分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，是一种高度对称的平面形分子。‎ ‎(3)苯的分子结构 ‎ 典例题组训练 ‎ 题组一　　　乙烯的分子结构 ‎1．(多选)下列说法不正确的是(　AD　)‎ A．乙烯的结构简式为CH2CH2‎ B．乙烯分子中6个原子共平面 C．乙烯分子的一氯代物只有一种 D．CHBr===CHBr分子中所有原子不可能共平面 解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，分子中6个原子共平面，分子完全对称，一氯代物只有一种，且直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面，B、C正确，A、D错误。‎ ‎2．下列有关乙烯的说法不正确的是(　B　)‎ A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B．乙烯的电子式为 C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n，A正确；乙烯的电子式为，B错误；乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，C正确；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃烧，伴有黑烟，D正确。‎ 题组二　　　乙烯的性质 ‎3．(双选)下列说法错误的是(　CD　)‎ A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关 B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同 D．乙烷的化学性质比乙烯的化学性质活泼 解析：乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷的活泼，D项错误。‎ ‎4．如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”‎ 代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(　D　)‎ A．该有机物可能的分子式为C2HCl3‎ B．该有机物的分子中一定有 C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上 D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到 解析：由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。‎ ‎　‎ 加成反应与取代反应的比较 题组三　　有机物分子中共线、共面的规律 ‎5．下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(　D　)‎ ‎ ‎ ‎6．在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　B　)‎ A．①②　　　B．②③ C．③④　　　D．②④‎ 解析：丙烯和甲苯中都含有甲基，甲基中的碳氢原子不在同一平面上(呈四面体结构)，所以含有甲基的有机物的所有原子不可能都在同一个平面上；氯乙烯和苯均为平面形结构。故选B。‎ 要掌握有机物分子中多原子共线、共面的规律，可从以下几个方面入手分析：一是在同一个共价键两端的原子的位置关系。无论单键、双键、三键还是更复杂的键，都可看作一条线段，则在同一个共价键两端的原子在同一条直线上。‎ 二是同共价键原子的旋转性。共价单键两端的原子可沿着共价键的轴心自由旋转，原子的位置关系保持不变。共价双键、三键等两端的原子不能沿着共价键的轴心旋转，自然就不涉及原子的位置关系的问题。‎ 例如：中可能共面的碳原子最多9个，一定共面的碳原子是7个，可能共面的所有原子最多17个，一定共面的原子是12个。‎ 三是根据常见分子空间构型分析时要以面为中心进行分析。在判断有机物分子中原子共面情况时，要把被分析的分子看作简单的、常见分子的衍生物，即复杂问题简单处理。如判断丙烷分子中的原子共面时，可把其看作一个甲烷分子中的两个氢原子分别被2个甲基(—CH3)取代而得，这样根据甲烷分子的结构，可判断出丙烷中至少有3个原子共平面；但所有原子不可能共平面。‎ ‎ 核心素养 ‎ 加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ 乙烯发生加成反应的化学方程式：‎ ‎【例1】　(双选)有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是(　　)‎ A．a和d是同分异构体 B．b和c是同系物 C．a和d都能发生加聚反应 D．只有b和c能发生取代反应 ‎【解析】　由题图可知，a为2甲基丙烯(CH3)‎2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C(CH3)4，分子式为C5H12；c为2甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8，故A、B正确；d不能发生加聚反应，故C错误；b和c能发生取代反应，但a、d也能发生取代反应，故D错误。‎ ‎【答案】　AB ‎【例2】　有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。‎ ‎【答案】　⑥　②④　①③　⑤‎