杭州市五校联盟高考有机化学基础模块专项复习学案学生用最全版

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‎2016届杭州市五校联盟高考《有机化学基础》模块专项复习学案 一、 考点简述 ‎ 浙江省高考《有机化学基础》模块的考查位于自选模块试卷第15题，常以推断题的形式出现。根据《考试说明》中的规定，考生要掌握烃及其衍生物、糖类油脂蛋白质和有机高分子的结构特点与主要性质。推断题中通常会出现烃、醇、醛、酸、酚、卤代烃、脂类的相互转化关系以及作为已知信息出现的陌生转化关系。‎ 二、 解题技巧 ‎ 这类推断题按照条件的形式，通常可以分为两大类，一类是已知部分物质的结构简式，其余物质用字母或者分子式代表，一类是不知道任何物质的结构简式，所有物质都用字母或者分子式表示。2015年的自选模块考查的是后一种情况。‎ ‎ 第一种情形中，需要以已知物质作为突破口，推断出前后的相关物质，进而写出整张流程图。不能顺利推断时，考生应当考虑以下几种方法：①若聚合物结构简式已知，判断是加聚还是缩聚形成的，继而倒推出合成它的单体。由加聚产物倒推单体较为容易，对于缩聚反应，考生可以联想酚醛树脂的合成。‎ ‎ 试写出酚醛树脂的合成方程式：________________________________________‎ ‎②利用已知转化关系，推断反应物和生成物所含有的基团，若是有物质已知，则直接写出相应的“R基”，若已知分子式，也可猜想可能的结构简式。‎ ‎③看图中反应条件，判断反应类型，推断前后物质的类型，例如“浓硫酸，△”往往代表_______反应，“NaOH，醇溶液”往往代表_______反应，“Ag（NH3）2OH/H+”往往代表生成了_____等等。‎ ‎ 另外，从设问形式看，通常会包括结构简式、化学方程式、基团名称等内容的书写，物质性质的推断，同分异构体的书写等。除了能够推断，考生还需要熟练掌握基本知识才能完成解答。‎ ‎ 根据以上所述方法，试完成下题：‎ ‎【例题】[2015·湖南株洲高三教学质量统一检测（一）] 高分子树脂，化合物C和化合物N的合成路线如下 已知：‎ ‎（1）A的结构简式为，D的含氧官能团的名称是．‎ ‎（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B．该反应的反应类型是，酯类化合物C的结构简式是．‎ ‎（3）F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是．‎ ‎（4）酯类化合物N与NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是．‎ ‎（5）扁桃酸（）有多种同分异构体．其中含有三个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，也能与NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体共有种，写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式．‎ ‎【答案】（1）；羧基；（2）加成反应（或还原反应）；；‎ ‎（3）‎ ‎（4）（5）10；．‎ 三、真题感悟 ‎1.[2015·浙江自选] 某研究小组以化合物，为原料，按下列路线制备聚合物8：‎ 已知：R—XR—CNR—COOH R—CH2COOHR—CHBrCOOH ‎【技巧点拨】‎ 该题没有已知物质，可以根据已知的分子式进行推断，推断时从简单的开始，比如C2H4，代表唯一的物质。当然，也可以根据已知条件，得出物质4含有羧基，那么物质4也唯一了。‎ 请回答:‎ ‎(1)以下四个化合物中.含有羧基的是。‎ ‎ A.化合物3 13.化合物4，C.化合物6 D化合物7‎ ‎(2)化合物4-8的合成路线中，未涉及到的反应类型是。‎ ‎ A.取代反应 B.消去反应 C.加聚反应 D还原反应 ‎(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是。‎ ‎ A. CH3COOC2H5 B. C6H5COOH ‎ C. CH3CH2CH2COOH D. CH3COOH ‎(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式。‎ ‎(5)化合物7→8的化学方程式。‎ ‎2.[2015·新课标I卷] A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是，B含有的官能团是。‎ ‎（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。‎ ‎（3）C和D的结构简式分别为、。‎ ‎（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。‎ ‎（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。‎ ‎（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。‎ ‎3.[2012·天津卷] 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：‎ 已知：RCOOC2H5‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴ A所含官能团的名称是________________。‎ ‎⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：‎ ‎______________________________________________________________________。‎ ‎⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。‎ ‎① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应 ‎(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。‎ ‎⑸ C → D的化学方程式为__________________________________________________。‎ ‎⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。‎ ‎⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。‎ ‎⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。‎ ‎4.[2014·重庆卷] 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)‎ ‎(1)A的类别是，能与Cl2反应生成A的烷烃是。B中的官能团是。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为 ‎(3)已知：B苯甲醇+苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能 除去的副产物是 。‎ ‎(4)已知：，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4种峰，各组吸收峰的面积之比为 。‎ ‎(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为。(只写一种)‎ ‎5.[2014·山东卷] 3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：‎ 已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。‎ ‎（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。B中含氧官能团的名称为_____________。‎ ‎（2）试剂C可选用下列中的_____________。‎ a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液 ‎（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________________________________。‎ ‎（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为___________________________。‎ 四、跟踪训练 ‎【跟踪训练1】[2015·湖北八校高三第一次联考] 石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物，以下是CxHy合成物质E和J的流程图：‎ 已知：Ⅰ．下列反应中R、R′代表烃基 Ⅱ．J的分子式为C4H4O4 ，是一种环状化合物。‎ ‎（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是____。‎ ‎（2）H的分子式是。‎ ‎（3）下列说法正确的是。‎ ‎ a．CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同 b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应 ‎ c．C能与Na、NaOH、NaHCO3反应 d．E是一种水溶性很好的高分子化合物 ‎ e．J在酸性或碱性环境中均能水解 ‎（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体，请写出一种符合条件K的结构简式____。‎ ‎（5）写出反应⑤的化学方程式______________。‎ ‎（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有种（含顺反异构体），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是。‎ ‎【跟踪训练2】[2015·安徽省六校教育研究会高三第一次联考] 卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：‎ ‎（1）A的系统命名，B中官能团的名称是，B→C的反应类型是。‎ ‎（2）C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式。‎ ‎（3）D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式、。‎ a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基 b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子 c．能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎（4）B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式。‎ 五、课后巩固 ‎【巩固训练1】[2015·安徽“江淮十校”高三11月联考] 6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如下 已知：‎ ‎（1）反应①的条件是，C→D的反应类型是，C中官能团的名称是。‎ ‎（2）下列说法中正确的是（）‎ a．C能被催化氧化成酮b．D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c. Ni催化下1mol E最多可与2molH2加成 d. G既能发生取代反应，又能发生加成反应 ‎（3）E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。‎ ‎（4）G的同分异构体有多种。请写出三种结构中含有、且属于酯类的同分异构体：、、。‎ ‎（5）已知“Diels-Alder反应”为：催化剂 。物质D与呋喃（）也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学反应方程式为：。‎ ‎【巩固训练2】[2015·江西八所重点中学高三4月联考] 化合物H具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下： ‎ 已知以信息：‎ ‎①‎ ‎② 核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻 ‎③ 在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色 ‎④ 芳烃 F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成‎7.2g水 ‎⑤‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) A的化学名称是，由C生成D的化学方程式为。‎ ‎(2)由F生成G的化学方程式为：, 反应类型为。‎ ‎(3) H的结构简式为。‎ ‎(4) C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团又可发生银镜反应的有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1: 2:2:2:1的结构简式是（任写一种即可）。‎ ‎（5）由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物 反应条件1所用的试剂为，K的结构简式为，反应条件3所用的试剂为。‎ ‎【巩固训练3】[2015·辽宁大连二模] 对羟基苯丙烯酸甲酯（F）是合成超短效件受体阻滞剂的重要合成体，下面是F的一种合成路线： 已知： （1）A的核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:2:2，遇FeCl3显紫色； （2）C可发生银镜反应；‎ ‎（3）‎ 回答下面问题： （1）步骤1的目的是                               。 （2）由B生成C的化学方程式                       。 （3）E在一定条件下能发生加聚反应，加聚产物的结构简式为                 。 （4）步骤4的化学方程式                   ，反应类型                 。 （5）与物质E具有相同的官能团，且互为同分异构的酚类化合物有                种。 （6）设计一条由丙烯合成甲基丙烯酸的合成路线（无机试剂自选）。 （合成路线常用的表示方法：  ）‎ 选择朋友要经过周密考察，要经过命运的考验，不论是对其意志力还是理解力都应事先检验，看其是否值得信赖。此乃人生成败之关键，但世人对此很少费心。虽然多管闲事也能带来友谊，但大多数友谊则纯靠机遇。人们根据你的朋友判断你的为人：智者永远不与愚者为伍。乐与某人为伍，并不表示他是知已。有时我们对一个人的才华没有信心，但仍能高度评价他的幽默感。有的友谊不够纯洁，但能带来快乐；有些友谊真挚，其内涵丰富，并能孕育成功。一位朋友的见识比多人的祝福可贵得多。所以朋友要精心挑选，而不是随意结交。聪明的朋友则会驱散忧愁，而愚蠢的朋友会聚集忧患。此外，若想让友谊地久天长。这需要技巧和判断力。有的朋友需近处，有的则需远交。不善言谈的朋友可能擅长写信。距离能净化近在身边无法容忍的缺陷。交友不宜只图快乐，也要讲求实用。一位朋友等于一切。世间任一美好事物的三大特点，友谊兼而有之：真、善、专一。良友难遇，如不挑选则更难求。保住老朋友，比结交新朋友更重要。交友当寻可长久之友，如得其人，今日之新交，他年自成老友。最好的朋友是那些历久常新，能与之共享生活体验者。没有朋友的人生是一片荒原。友谊使欢乐加倍，痛苦减半；它是应对厄运的不二良方，是可以滋润心田的美酒。‎