简单的有机化合物第二节从化石燃料中获取有机化合物第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料同步练习鲁科版必修第二册

简单的有机化合物第二节从化石燃料中获取有机化合物第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料同步练习鲁科版必修第二册

第4课时　有机高分子化合物与有机高分子材料 课程标准 核心素养 ‎1.初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用。‎ ‎2.学会书写加聚反应的化学方程式。‎ ‎3.能列举合成高分子化合物在生产、生活中的重要应用。‎ 科学态度与社会责任 通过对合成有机高分子化合物的学习，体验有机化合物在能源、材料领域中的应用价值及有机化学对人类社会发展作出的巨大贡献。‎ ‎　从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物 ‎1．高分子化合物 ‎(1)定义：相对分子质量很大(从几万到几百万甚至上千万)的有机化合物，简称为高分子或聚合物。‎ ‎(2)结构特点：主要分为线型结构和网状结构。‎ ‎(3)基本性质 结构特点 线型结构 网状结构 实例 聚乙烯 酚醛塑料 基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀，不溶解 水 不溶 不溶 性质 热塑性 热固性 电绝缘性 好 好 可燃性 一般易燃烧 一般易燃烧 ‎2.合成高分子的反应——聚合反应 ‎(1)概念 ‎①聚合反应：由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。‎ ‎②加聚反应：当聚合反应同时也是加成反应时，又叫加成聚合反应，简称加聚反应。‎ ‎(2)反应示例：从乙烯到聚乙烯的方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。　‎ ‎[知识拓展]　单体、链节、聚合度 单体 链节 聚合度 定义 高分子化合物中的重复结构单元 链节的重复次数 - 14 -‎ 能合成高分子化合物的小分子物质 实例(如聚乙烯CH2—CH2)‎ CH2===CH2‎ ‎—CH2—CH2—‎ n ‎1．有机高分子化合物的分类 ‎2．加聚反应的特点 ‎(1)反应物特征——含有不饱和键。‎ ‎(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。‎ ‎(3)反应特征——没有小分子化合物生成。‎ ‎3．加聚反应的类型 ‎(1)单烯烃的加聚，如nCH3—CH===CH2 ‎。‎ ‎(2)二烯烃的加聚，如nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。‎ ‎(3)几种单体的共聚，如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 ‎ ‎(或)。‎ 聚合物的书写方法 ‎(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。‎ ‎(2)含“C===C—C===C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。‎ ‎(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。　 ‎ ‎1．判断正误 - 14 -‎ ‎(1)聚丙烯的结构简式为CH3—CH—CH2。(　　)‎ ‎(2)高分子化合物的特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大。(　　)‎ ‎(3)聚乙烯是由相同分子组成的化合物，有固定熔点。(　　)‎ ‎(4)等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后产生二氧化碳的质量相同。(　　)‎ ‎(5)乙烯的化学性质与聚乙烯相同。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×‎ ‎2．下列合成高分子化合物的反应中属于加聚反应的是(　　)‎ 解析：选C。加聚反应是等不饱和键断开相互连接形成高分子化合物，其组成与形成它的小分子物质相同，且没有其他小分子生成。‎ ‎3．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是(　　)‎ A．CF2—CF2 B．—CF2—CF2—‎ C．CF2===CF2 D．—CF2===CF2—‎ 解析：选B。聚四氟乙烯的结构简式为CF2—CF2，链节为—CF2—CF2—。‎ ‎4．某高分子化合物的部分结构如下：‎ - 14 -‎ 下列说法中正确的是(　　)‎ A．若n为聚合度，则该物质的相对分子质量为97n B．该聚合物的链节是 C．该聚合物的化学式为(C3H3Cl3)n D．其单体不能使溴水褪色 解析：选A。由该高分子化合物的结构可知，其链节为，单体为，聚合物的化学式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n。‎ ‎　有机高分子材料 以煤、石油和天然气等为原料可以合成具有不同性质的高分子，以它们为主要原料，加入某些特定的添加剂，经压制、挤压或抽丝等成型加工处理，便可得到各种高分子材料，如塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎1．塑料 ‎(1)主要成分：合成树脂。‎ ‎(2)聚乙烯塑料 ‎①主要成分：聚乙烯。‎ ‎②主要性质：无臭、无毒；具有优良的耐低温性能；化学稳定性好，能耐大多数酸、碱的侵蚀；常温下不溶于一般溶剂，吸水性小；电绝缘性能优良。‎ ‎(3)常见种类：聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。‎ ‎(4)对环境的影响：大量废旧塑料制品的丢弃造成“白色污染”。‎ ‎2．橡胶 ‎(1)特性：高弹性。‎ ‎(2)分类 - 14 -‎ ‎ ‎(3)合成橡胶的特性：高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐低温或高温。‎ ‎3．纤维 ‎(1)分类 ‎(2)腈纶指聚丙烯腈纤维，合成腈纶的化学方程式为 ‎。‎ ‎1．几种常见塑料的合成 名称 单体 反应方程式 聚乙烯 CH2===CH2‎ nCH2===CH2CH2CH2 聚氯乙烯 CH2===CHCl nCH2===CHCl ‎ 聚苯乙烯 聚四氟乙烯 CF2===CF2‎ nCF2===CF2CF2—CF2 ‎2.加聚产物单体的判断方法 类型 聚合物链节的主链上无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键，可得到合成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双键，通常以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键，可得到合成聚合物的二烯烃 实 例 高聚物 - 14 -‎ 单体 CH2===CH2、‎ CH3—CH===CH2‎ 口诀 单键两两断，双键四个碳；‎ 单键变双键，双键变单键 ‎　书写加聚产物的单体的结构简式时，关键是依据碳原子四价键规律。‎ ‎1．用线把物质的名称、结构简式和单体连接起来。‎ 答案：(1)－(b)－(Ⅰ)　(2)－(c)－(Ⅲ)‎ ‎(3)－(a)－(Ⅱ)‎ ‎2．下列说法错误的是(　　)‎ A．塑料的主要成分是合成树脂 B．橡胶是具有高弹性的高分子化合物 C．化学纤维指人造纤维和合成纤维 D．塑料、橡胶和纤维都是天然高分子化合物 解析：选D。塑料均为合成高分子化合物，橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，纤维有天然纤维和化学纤维。人造纤维和合成纤维统称为化学纤维。‎ ‎3. ________(填“是”或“不是”)同种物质，它们的单体的结构简式是___________________________________。‎ 答案：是　CH2===CH—CH3‎ 课堂小结 ‎1.高分子化合物按结构特点分为线型结构和网状结构，线型结构具有热塑性，网状结构具有热固性。‎ ‎2.加聚反应 ‎(1)定义：有机小分子通过加成反应生成高分子的反应。‎ 的链节为，单体为CH2===CH—CH3，聚合度为n。‎ - 14 -‎ ‎(2)特点 ‎①合成高分子的小分子有机化合物，其分子结构中必须含有双键等不饱和键。‎ ‎②加聚反应发生在不饱和键上。‎ ‎③发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，生成的高分子化合物的化学组成与小分子有机化合物的化学组成相同。‎ ‎④加聚反应生成的高分子有机化合物的相对分子质量为小分子有机化合物的相对分子质量的整数倍。‎ 合格考训练 ‎1．近年来，我国许多城市实行了生活垃圾分类投放，其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于(　　)‎ A．无机物 B．盐类 C．有机化合物 D．非金属单质 解析：选C。塑料、纤维素(废纸)、橡胶均为有机化合物。‎ ‎2．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化 C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂 D．天然橡胶含有碳碳双键，能发生加成反应 解析：选B。天然橡胶的结构单元中含有，受空气、日光作用，会被逐渐氧化而老化。‎ ‎3．乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中不可能有(　　)‎ 解析：选C。乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键，发生加聚反应时，‎ - 14 -‎ 可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。如果是乙烯和乙烯之间发生加聚反应，生成的产物是A项的结构；如果是丙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是B项的结构；如果是乙烯和丙烯之间发生加聚反应，生成的产物是D项的结构。‎ ‎4．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　)‎ ‎①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3—C≡C—CH3‎ ‎③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN ‎⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3‎ A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤‎ 解析：选C。丁腈橡胶分子的链节是 ‎。根据加聚反应的特点，将丁腈橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链，得—CH2—CH===CH—CH2—和 ‎，再变换这两个原子团的碳碳键，得CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CN。‎ ‎5．人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其结构为 请写出合成人造羊毛的单体的结构简式：____________________________。‎ 解析：按单双键互换法推断如下：‎ 可得合成该有机化合物的单体有CH2===CH—CN、CH2===CH—COOCH3、‎ - 14 -‎ ‎。‎ 等级性测试 ‎1．现有两种高聚物A和B，A能溶于氯仿等有机溶剂，并能在加热到一定温度时熔融成黏稠的液体，B不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，则下列叙述中不正确的是(　　)‎ A．高聚物A可能具有弹性，而高聚物B一定没有弹性 B．高聚物A一定是线型高分子材料 C．高聚物A一定是网状高分子材料 D．高聚物B一定是网状高分子材料 解析：选C。据题意知高聚物A具有热塑性，属于线型高分子材料，高聚物B具有热固性，属于网状高分子材料。‎ ‎2．下列对丙烯和聚丙烯的描述不正确的是(　　)‎ A．丙烯是纯净物，聚丙烯是混合物 B．丙烯的性质与聚丙烯相同 C．常温下，丙烯是气体，聚丙烯是固体 D．等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等 解析：选B。丙烯分子中含有不饱和键，聚丙烯中不含，故二者性质不同。‎ ‎3．结构简式为的高分子的单体是(　　)‎ A．CH3CH===CH2和CH4‎ D．CH3CH===CH2和CH2===CH2‎ - 14 -‎ 解析：选D。此聚合物链节中无碳碳双键，则两个碳原子为一组，断开后加双键即得高分子的单体，故D项正确。‎ ‎4．(2019·泰安高一检测)汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁，也能让我们的油箱更加干净。聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物，下列对聚异丁烯的描述错误的是(　　)‎ A．聚异丁烯可以通过加聚反应制得，结构简式为 B．聚异丁烯的分子式为(C4H8)n C．聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等 D．聚异丁烯能使溴水褪色 答案：D ‎5．新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如图所示。其单体可能是下列6种中的几种，其中正确的组合是(　　)‎ A．②③⑥ B．②③⑤‎ C．①②⑥ D．②④⑥‎ 解析：选B。以聚合物主链的碳碳双键为中心的四个C原子断开，单键变双键，双键变单键；其他无碳碳双键的，则每两个C原子断开，两个C原子之间单键变双键即可。得到相应的单体是CH2===CH—CH===CH2、‎ - 14 -‎ ‎。因此正确的组合是②③⑤，选项B正确。‎ ‎6．结构片段为 ‎—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是(　　)‎ A．乙炔(HC≡CH)‎ B．乙烯 C．丙烯 D．1，3丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)‎ 解析：选A。题述高分子化合物为聚乙炔，单体为乙炔，A项正确。‎ ‎7．丁苯橡胶是一种合成通用橡胶，其分子的结构简式为 ‎。丁苯橡胶也是一种加聚产物。合成这种橡胶的单体应是(　　)‎ ‎2‎ ‎③CH3—CH===CH—CH3 ④CH≡CCH3‎ ‎⑤CH2===CH—CH===CH2‎ A．①③ B．②④‎ C．②⑤ D．①⑤‎ 解析：选D。丁苯橡胶分子的链节是 ‎。根据加聚反应的特点，将丁苯橡胶分子链节的碳链以碳碳双键为中心切割出一个由四个碳原子组成的直链和一个由两个碳原子组成的直链，得—CH2—CH===CH—CH2—和 - 14 -‎ ‎，再变换这两个原子团的碳碳键，得 CH2===CH—CH===CH2和。‎ ‎8．合成有机玻璃的化学方程式如下：‎ ‎(1)该反应的类型为________反应。‎ ‎(2)其中单体是____________，高分子化合物的链节为________，n值叫____________。‎ ‎(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。‎ 解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是 ‎，n值为聚合度，所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。‎ 答案：(1)加聚 ‎　聚合度 ‎(3)混合物 ‎9．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他材料，号称“塑料王”。在工业生产上有广泛的应用，其合成路线如图所示：‎ ‎(1)写出有机物B、C、D的结构简式：‎ - 14 -‎ B____________；C____________；D____________。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：‎ B→C___________________________________________________；‎ C→D___________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的反应类型：‎ ‎①____________；③____________。‎ 解析：由D为聚四氟乙烯可推知C为四氟乙烯，再根据B、D名称可写出对应的结构简式。结合合成路线图和各产物，推知①为取代反应，③为加聚反应。‎ 答案：(1)CHClF2　CF2===CF2　CF2—CF2 ‎(2)2CHClF2CF2===CF2＋2HCl nCF2===CF2　CF2—CF2 ‎(3)取代反应　加聚反应 ‎10．如图是以乙炔(结构简式为CHCH)为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。‎ ‎(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式：‎ A__________、B__________、C__________、D__________。‎ ‎(2)写出有关反应的化学方程式：‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________；‎ ‎⑤________________________________________________________________________；‎ ‎⑦________________________________________________________________________。‎ 解析：由得单体A为CH2CHCl，则反应①为CHCH与HCl的加成反应；由得单体B为CH2CHCN，则反应③为CHCH与HCN的加成反应；由 - 14 -‎ 得单体D为，则C为CH2===CH—C≡CH。‎ 答案：(1)CH2===CHCl　CH2===CHCN - 14 -‎