2018届一轮复习苏教版有机化合物的结构特点、同分异构体及命名学案

2018届一轮复习苏教版有机化合物的结构特点、同分异构体及命名学案

‎【要点解读】‎ ‎1．有机化合物中碳原子的成键特点 ‎2．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳链骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和.‎ 位置异构 官能团位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3‎ 和CH3CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎3．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。 ‎ ‎4．有机化合物的命名 ‎（1）烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种，分别是正戊烷CH3(CH2)3CH3，异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3，新戊烷C(CH3)4(用习惯命名法命名)。‎ ‎（2）烷烃的系统命名法 ‎①几种常见烷基的结构简式：‎ 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；‎ 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，CH3CHCH3。‎ ‎②命名步骤：‎ ‎【重难点指数】★★★‎ ‎【重难点考向一】同分异构体的书写及判断 ‎【典型例题1】的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中 能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放 出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三 组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎【答案】18‎ 氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为。‎ ‎【名师点睛】限定条件下同分异构体的书写方法 已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。例如，分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)：‎ ‎ ‎ ‎【重难点考向二】有机物命名的正误判断 ‎【典型例题1】（1）下列有机物命名正确的是________。‎ ‎ （2）某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为________________________________。‎ 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：‎ ‎①若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为____________________。‎ ‎②CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为____________，该烃的一氯取代物有________种。‎ ‎【答案】（1）B　（2）C9H20　①(CH3)3CCH2C(CH3)3　②2,2,4,4四甲基戊烷　2‎ ‎【名师点睛】有机化合物命名规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 ‎(小)取代基最近 官能团最近，兼顾取代基尽量近 名称写法 支位支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位支名官位母名 符号使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“”，汉字之间不用任何符号 ‎（1）有机物系统命名中常见的错误 ‎①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎④“”“，”忘记或用错。‎ ‎（2）有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。‎ ‎（3）弄清系统命名法中四种字的含义 ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ ‎【趁热打铁】‎ ‎1．下列说法正确的是 (　　)‎ A．凡是分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 C．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 ‎【答案】D ‎2．下列各有机化合物的命名正确的是 (　　)‎ A．CH2 CH—CH CH2 1,3-二丁烯 B． 3-丁醇 C．甲基苯酚 ‎ D． 2-甲基丁烷 ‎【答案】D ‎ ‎ ‎3．苯环上连有—C4H9 和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有 (　　)‎ ‎ A．6种 B．18种 C．24种 D．48种 ‎【答案】C ‎【解析】苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对，三种位置方式，丙基有两 种构成方式，丁基有三种构成方式，所以这类物质的结构有：3×2×3，一共18种结构。‎ ‎4．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解，正确的是 (　　)‎ A．饱和碳原子不能发生化学反应 C．C原子只能与C原子形成不饱和键 C．任何有机物中H原子数目不可能为奇数 D．五个C原子之间能够形成五个碳碳单键 ‎【答案】D ‎【解析】A．CH4中的碳就是饱和碳原子，CH4可与氯气在光照的条件下发生取代反应，A项错误；B．碳 原子可与氧、氮等原子形成不饱和键，B项错误；C．氯乙烷的分子式为C2H5Cl，氢原子数目为奇数，C项 错误；D．碳原子间可形成环状结构，五个碳原子若生成环状，可有五个碳碳单键，D项正确；答案选D。‎ ‎5．回答下列问题：‎ ‎(1)①按系统命名法，化合物的名称是______________。‎ ‎②二乙酸乙二酯的结构简式：_____________________。‎ ‎(2)苯的同系物A，分子中共含66个电子，A苯环上一溴代物只有一种，A的结构简式为______________。‎ ‎(3)C5H4理论上同分异构体的数目可能有30多种，如：‎ A．CH2=C=C=C=CH2 B．CH≡C-CH=C=CH2 C． D．，‎ 其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式： 。‎ ‎(4)分子中最多有 个原子共面。‎ ‎【答案】(1)①2，5，5-三甲基-3-乙基庚烷 ②‎ ‎(2)‎ ‎(3)CH≡C-C≡C-CH3 (4)23 ‎ A的结构很对称，结构为；‎ ‎(3)C5H4的不饱和度，为4，当碳原子均共线时，应考虑以乙炔为母体的结构，由于一条碳碳三键的不饱和度为2，故满足此条件的有机物中含2条碳碳三键，故此有机物的结构为CH≡C-C≡C-CH3；‎ ‎(4)苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子共面，苯环之间的C为四面体构型，则若2个苯环与中间C共面，则最多有13个C、2个Cl、8个H共面，共23个。 ‎