全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点85基于信息的有机合成与推断练习含解析

全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点85基于信息的有机合成与推断练习含解析

微考点85 基于信息的有机合成与推断 ‎1．(2019·日照诊断)功能高分子材料(M)在生产、生活中有广泛用途，M的一种合成路线如下：‎ 已知：R1CHO＋HCN。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)G的化学名称为________________。‎ ‎(2)C中官能团的名称为________________；D的顺式结构简式为________________。‎ ‎(3)A→B的反应类型为________________；F分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(4)E＋I―→M的反应类型为________________；其反应的化学方程式为________________________________________________________________________________。‎ ‎(5)同时满足下列条件的H的同分异构体有________种。‎ ‎①苯环上连有—NH2　②能与NaHCO3反应 ‎(6)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备聚乳酸()的合成路线。‎ ‎2．(2019·山东菏泽模拟)化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中，其合成路线如下：‎ 15‎ 已知：Ⅰ.＋ ‎＋H2O(R1、R2为烃基或氢)‎ Ⅱ.羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的。回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于M的说法正确的是________(填字母)。‎ a．M属于高分子化合物 b．M在碱性溶液中能稳定存在 c．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM与足量氢气反应时，最多消耗4molH2‎ ‎(2)C中官能团的名称为________，由E生成F的反应类型为________。‎ ‎(3)F的化学名称为________，由F生成G的化学方程式为___________________________。‎ ‎(4)二取代芳香族化合物W(只含苯环，不含其他的环，且不含“C==C==C”结构)是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，则W的结构共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________________________________________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条以HC≡CH为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线。‎ ‎(已知：HC≡CH＋H2OCH3CHO)‎ 15‎ ‎3．(2019·济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：‎ 已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构 ‎②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：‎ RCH==CHOH―→RCH2CHO 请回答下列问题：‎ ‎(1)B中官能团的名称是________，反应④属于________反应类型。‎ ‎(2)A的结构简式：________________________________________________________。‎ ‎(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式 反应②：_________________________________________________________________。‎ 反应④：__________________________________________________________________。‎ ‎(5)N是比K多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。‎ Ⅰ.苯环上有两个取代基；‎ Ⅱ.能发生水解反应；‎ Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应。‎ 其中核磁共振氢谱为5组峰的为________________________________________________(写结构简式)。‎ ‎4．(2019·泰安诊断)以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如图转化：‎ 15‎ 已知：C的结构简式为 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________，E中官能团的名称是________________。‎ ‎(2)写出反应③和⑥的化学方程式：________________________________________________、________________________________________________。‎ ‎(3)在合适的催化剂作用下，由E可以制备高分子化合物H，H的结构简式为______________________________，E→H的反应类型为________________。‎ ‎(4)反应①～⑥中，属于取代反应的是________________________________。‎ ‎(5)I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I的结构简式为________________。‎ ‎5．(2019·湖北部分重点中学联考)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：‎ 已知：Ⅰ.2CH3CHOCH3CHCH2CHOOH；‎ Ⅱ.。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)DBP的分子式为________________，C的顺式结构简式为__________________________。‎ ‎(2)B的结构简式为________________________，含有的官能团名称为________________。‎ 15‎ ‎(3)反应①属于________反应。‎ ‎(4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F的三种可能结构简式：____________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________________。‎ ‎(5)检验C中含有碳碳双键的方法：_____________________________________________‎ ‎____________________________________________________________________________。‎ ‎6．PHB塑料是一种在微生物的作用下可降解的环保型塑料，工业上用异戊二烯合成PHB的路线如图：‎ 已知：①‎ ‎② ‎＋R3—COOH(—R、—R1、—R2、—R3为烃基)。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的系统命名的名称为________________，D中含有的官能团名称为________________。‎ ‎(2)反应①的反应类型为________________。‎ ‎(3)B与H2的加成产物为，B的结构简式为______________________。‎ 15‎ ‎(4)PHB塑料在自然界的降解产物为________________。‎ ‎(5)写出反应④的化学方程式________________________________________________。‎ ‎(6)C的同分异构体有很多种，其中一种为HOOCCH2CH2CHO，写出该有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_______________________________________________________。‎ ‎(7)参照PHB的合成路线，设计一条以D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎7．如图是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：‎ 已知：①；‎ ‎②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、________________。‎ ‎(2)C的结构简式是________________________，D→E的反应类型是________。‎ ‎(3)F＋A―→G的化学方程式是________________________________________。‎ ‎(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是________________________________，反应类型为________。‎ ‎(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是_____________________________________________。‎ ‎8．(2020·安庆模拟)卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如：‎ 15‎ ‎＋NaOHCH3—CH==CH2＋NaCl＋H2O，该反应式也可表示为CH3—CH==CH2。如图是几种有机化合物的转化关系：‎ ‎(1)根据系统命名法，化合物A的名称是____________。‎ ‎(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。‎ ‎(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________________________________________________。‎ ‎(4)C2的结构简式是______________________________，F1的结构简式是________________________________，F1与F2互为________________。‎ ‎9．(2019·天津静海质检)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)写出A的分子式：________________。‎ ‎(2)写出A的结构简式：________________。‎ ‎(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。‎ a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr2‎ 15‎ 加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是________________。‎ ‎10．化合物M是一种香料，可用如图路线合成：‎ 已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化—氧化反应，生成的醇羟基在链端：‎ R—CH==CH2R—CH2CH2OH；‎ ‎②RCH2CHO＋R′CH2CHO 。‎ ‎③A、B发生同一反应类型有机物都只生成C。‎ ‎④核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子，F为芳香族化合物。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)原料C4H10的名称是________________(用系统命名法)。‎ ‎(2)写出反应A→C的反应试剂和条件：______________________________________。‎ ‎(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出N、M的结构简式__________________________________________________、‎ ‎____________________________。‎ ‎(5)D＋G―→M反应的化学方程式：__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 15‎ ‎‎ 15‎ 答案精析 ‎1．(1)对硝基甲苯(或4硝基甲苯或4甲基硝基苯或对甲基硝基苯)‎ ‎(2)羟基、羧基　‎ ‎(3)加成反应　13‎ ‎(4)酯化反应(或取代反应)‎ ‎(5)10‎ ‎(6)CH3CH2OHCH3CHO ‎2．(1)ac　(2)碳碳双键、羧基　加成反应　(3)乙酸乙烯酯 nCH2==CHOOCCH3 ‎(4)9　‎ ‎(5)HC≡CHCH3CHOCH3COOHCH3‎ 15‎ COOCH==CH2 ‎3．(1)溴原子、酯基　缩聚反应 ‎(2)‎ ‎(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－ CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎(4)＋3NaOH―→‎ ‎＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ‎＋(n－1)H2O ‎(5)9　‎ ‎4．(1)　羧基、羟基 ‎(2)＋2NaOH ‎＋NaCl＋H2O ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 15‎ ‎(3)　缩聚反应 ‎(4)①③④⑤‎ ‎(5)CH3—O—CH3‎ ‎5．(1)C16H22O4　‎ ‎(2)　羟基、醛基　(3)氧化 ‎(4)、‎ ‎(5) 取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热[或加新制的Cu(OH)2悬浊液加热]，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键 ‎6．(1)2甲基1,3丁二烯　羧基、羰基 ‎(2)加成反应　(3) 　(4)CO2、H2O ‎(5) ‎＋(n－1)H2OO ‎(6)HOOCCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋2NaOH 15‎ NaOOCCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋4H2O ‎(7) ‎(CH3)2CHCH==CHCOOH ‎(CH3)2CHCH==CHCOOCH3 ‎7．(1)酯基　CH3Br　‎ ‎(2)　取代反应 ‎(3)＋2CH3OH＋2H2O ‎(4)CH3COOH＋CH≡CH―→　加成反应 ‎(5) ‎＋2nCH3OH 解析　A为CH3OH，与CO在催化剂作用下生成CH3COOH，CH3COOH与C2H2加成生成B为 15‎ ‎，B发生聚合反应生成，A与HBr生成D为CH3Br，CH3Br与反应生成E为，E发生氧化反应生成F为。‎ ‎8．(1)2,3二甲基丁烷　(2)取代　加成 ‎(3)＋2NaOH ‎＋2NaBr＋2H2O ‎(4)　　同分异构体 ‎9．(1)C5H8O　(2)　(3)abcd ‎(4)(CH3)2C==CHCHO 解析　(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4g有机物A的物质的量为＝0.1mol，经燃烧生成22.0gCO2，物质的量为＝0.5mol，生成7.2gH2O，物质的量为＝0.4mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3‎ 15‎ 且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有C≡C键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C==C键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在C==C键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。‎ ‎10．(1)2甲基丙烷　(2)NaOH的醇溶液、加热 ‎(3)＋2Cu(OH)2 ‎＋Cu2O↓＋2H2O ‎(4)‎ ‎(5)‎ ＋H2O ‎(6)‎ 15‎