2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构学案

2019高考化学高分突破二轮复习专题十六有机物的组成与结构学案

专题十六　有机物的组成与结构 ‎[考试标准]‎ 考点 知识条目 必考要求 加试要求 考情分析 有机物的组成、分类和命名 有机物中碳原子的成键特点 a ‎2015.10T2‎ 碳的成键特点与有机化合物的多样性的联系 a a ‎2018.6T14、19‎ 有机化合物的组成、结构和性质特点 a ‎2016.10T7‎ 结构式、结构简式和键线式 b ‎2015.10T32、2016.4T7、2016.10T7、2017.11T8‎ 甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b ‎2016.4T7、2016.10T15、2017.11T8‎ 有机化合物的分类方法 b ‎2016.4T10‎ 烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名法 b ‎2016.10T11、2017.11T14‎ 烷烃的分子组成和简单命名 b b ‎2016.10T11、2018.4T11‎ 取代、加成等有机反应类型的判断 b b ‎2015.10T26、32、2016.4T26、2017.4T26、2017.11T26‎ b c ‎2016.4T26、2018.4T32‎ 有机物的组成和结构的确定 由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b ‎2016.4T32、2017.4T32、2018.4T32‎ 研究有机化合物结构的常用方法 b ‎2017.11T14‎ 同位素示踪法研究化学反应历程 b 同系物和同 分异构体　‎ 同系物的概念 b b ‎2016.10T11、2017.4T11、2017.11T11、2018.4T11‎ 同分异构体与同分异构现象 a b ‎2015.10T9、2017.11T11、32‎ 同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)‎ c ‎2015.10T9、32、2016.4T32、2016.10T32、2017.4T32、2017.11T4、2017.11T14‎ 手性碳原子与手性分子 a 立体异构与生命现象的联系 a 考点一：有机物的表示法 ‎1.(2018·嘉兴一中高二期中)根据要求填空：‎ ‎(1)只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120°，一根单键和一根三键之间的夹角为180°，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。用这种方式表示的结构式为键线式。写出下列有机物的键线式：‎ ‎①CH3(CH2)2COOH：____________________________________________；‎ ‎②：______________________________________。‎ ‎(2)写出下列原子团的电子式：①甲基________；②氢氧根离子________。‎ ‎(3)写出有机物的名称________。‎ 答案 ‎　‎ ‎(3)2，3，5三甲基4乙基庚烷 考点二：有机物的空间结构 ‎2.(2017·江苏宿迁高二)下列有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面的是(　　)‎ A.1，3丁二烯 B.乙烷 C.苯乙烯 D.甲醛 解析　A.乙烯具有平面型结构，CH2===CH—CH===CH2，可看作乙烯基取代乙烯中的一个氢原子，所有原子可能处于同一平面，故A不符合；B.乙烷是饱和烷烃，碳原子周围形成的是四面体结构，不能共平面，故B符合；C.乙烯和苯是平面型结构，苯乙烯可看作是苯基取代乙烯中的一个氢原子，所以所有原子可能处于同一平面，故C不符合；D.甲醛是平面型分子，因此所有原子都处于同一平面上，故D不符合。‎ 答案　B 考点三：有机物的分类方法 ‎3.(2016·浙江省衢州二中高二月考)下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(　　)‎ 选项 X Y Z A 芳香族 化合物 芳香烃的 衍生物 ‎ ‎ ‎(苯酚)‎ B 脂肪族 化合物 链状烃的 衍生物 CH3COOH(乙酸)‎ C 环状 化合物 芳香族 化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 ‎ (苯甲醇)‎ 解析　芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包括Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项正确；D项，X包括Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包括Z，错。‎ 答案　D 考点四：烷烃的命名 ‎4.(2018·绍兴高二期末)某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是(　　)‎ A.正壬烷 B.2，6二甲基庚烷 C.2，2，4，4四甲基戊烷 D.2，3，4三甲基己烷 解析　A项，正壬烷分子中有5种等效H原子，一氯代物有5种，不符合题意；B项，2，6二甲基庚烷分子中有4种等效H原子，一氯代物有4种，不符合题意；C项，2，2，4，4四甲基戊烷分子中有2种等效H原子，一氯代物只有2种，符合题意；D项，2，3，4三甲基己烷分子中有8种等效H原子，一氯代物有8种，不符合题意。‎ 答案　C 考点五：有机物组成和结构的确定 ‎5.(2017·浙江湖州高二期末)某有机物A用1H核磁共振分析得到如谱图，据此推测A的结构简式可能为(　　)‎ A.CH3CH2CH3‎ B.CH3CHO C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH 解析　A.丙烷中含2种H，故A不选；B.乙醛中含2种H，故B不选；C.CH3CH2OH中含3种H，峰面积之比为3∶2∶1，故C选；D.CH3CH2CH2COOH中含4种H，故D不选。‎ 答案　C 考点六：同系物 ‎6.(2018·新高考研究联盟)下列说法中不正确的是(　　)‎ A.金刚石和石墨互为同素异形体，两者之间能相互转化 B.CH3COOH和CH3COOCH3互为同系物 C.C5H12的同分异构体有3种，其熔点各不相同 D.乙醇和二甲醚(CH3－O－CH3)互为同分异构体 解析　A.金刚石和石墨都是由碳元素组成的单质，结构不同，因此金刚石和石墨互为同素异形体，在一定条件下，两者可以互相转化，故A说法正确；B.CH3COOH属于羧酸，CH3COOCH3属于酯，两者不属于同系物，故B说法错误；C.C5H12存在三种同分异构体，即为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，三者的熔点不同，故C说法正确；D.乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子式为C2H6O，二甲醚的结构简式为CH3—O—CH3，分子式为C2H6O，分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，故D说法正确。‎ 答案　B 考点七：同分异构体 ‎7.(2018·课标全国Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 解析　螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。‎ 答案　C 易错点一　不能掌握烷烃命名的关键点 ‎1.五原则 ‎(1)最长原则：应选最长的碳链做主链；‎ ‎(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；‎ ‎(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；‎ ‎(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；‎ ‎(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。‎ ‎2.五必须 ‎(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示；‎ ‎(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示；‎ ‎(3)位号“2，3，4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；‎ ‎(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；‎ ‎(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。‎ ‎[易错训练1]　(2018·浙江嘉兴一中)某有机物的结构简式为。‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.该有机物属于饱和烷烃 B.该烃的名称是3甲基5乙基庚烷 C.该烃与2，5二甲基3乙基己烷互为同系物 D.该烃的一氯取代产物共有8种 解析　该有机物分子中不含不饱和键，属于饱和烷烃，故A项正确；B项正确；二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故C项错误；该烷烃分子中有8种等效氢原子，因此其一氯代物共有8种，故D项正确。‎ 答案　C 易错点二　不能准确判断有机物分子空间构型 ‎1.有机化合物分子中原子的共线、共面问题可以通过以下几种有机物分子确定 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷：碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体 ‎：6个原子共面；‎ ‎：12个原子共面 a—C≡C—b：四个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 ‎2.选准主体 通常运用的基本结构类型包括：甲烷(3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。‎ ‎3.注意审题 看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。‎ ‎[易错训练2]　(2018·桐乡一中高二期中)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是(　　)‎ 解析　A项，该分子相当于甲烷分子中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以该分子中所有原子不可能在同一平面上。‎ 答案　A 易错点三　同系物判断中的易错点 ‎1.同系物结构相似，必定是同一类物质 ‎2.同系物的组成元素必定相同 ‎3.同系物必须符合同一通式 ‎4.同系物必定化学式不同，相对分子质量必定相差14n ‎5.同系物结构相似，但不一定完全相同 ‎[易错训练3]　(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是(　　)‎ A. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4三甲基2乙基戊烷 D. 与都是α氨基酸且互为同系物 解析　A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2，3，4，4四甲基己烷，错误；D项，与均属α氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。‎ 答案　A 易错点四　同分异构体理解中的易错点 ‎1.同分异构体的分子式相同，相对分子质量也相同；但“同分”是指“分子式相同”，不是指相对分子质量相同。‎ ‎2.同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。‎ ‎3.同分异构体的结构不同，主要是指碳骨架(或碳链)不同、官能团在碳链上位置不同或官能团的种类不同，故同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎4.同分异构体的研究对象并不专指有机物。如CO(NH2)2和NH4CNO(有机物与无机物间)、AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。‎ ‎[易错训练4]　(2015·海南，5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析　分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。‎ 答案　B ‎1.(2018·北京理综，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为：‎ 解析　根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为 ‎，D项错误。‎ 答案　B ‎2. (2018·浙江11月选考)下列说法不正确的是(　　)‎ A.18O和16O是质子数相同的两种核素 B.戊烷的一种同分异构体可命名为2乙基丙烷 C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同 D.金刚石和石墨在氧气中完全燃烧均只生成二氧化碳气体 解析　A项，18O和16O是氧元素的两种核素；B项，戊烷的两种同分异构体中，其中CCH3CH3CH3CH3为2，2二甲基丙烷，CH3CHCH3CH2CH3为2甲基丁烷，不是2乙基丙烷；C项，丙烷的一氯代物有两种，正丁烷中有2种类型的氢原子，所以一氯代物也有两种；D项，金刚石和石墨均由碳元素组成，所以它们在O2中完全燃烧均只生成CO2气体。‎ 答案　B ‎3.(2016·浙江4月)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：‎ 请回答：‎ ‎(1)D中官能团的名称是________。‎ ‎(2)A→B的反应类型是________。‎ A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 ‎(3)写出A→C反应的化学方程式_________________________。‎ ‎(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：‎ 下列有关叙述正确的是(　　)‎ A.相同条件下，X的密度比水小 B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D.试验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案　(1)羧基　(2)BD　(3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　(4)AD ‎4.(2018·浙江4月选考)下列说法正确的是(　　)‎ A. 的名称为3甲基丁烷 B.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体 C. 为同一物质 D.CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物 解析　有机物命名时主链碳原子的排布应以支链跟主链链端最近的开始，故A错误；同素异形体是由同种元素组成的不同单质，而同分异构体是分子式相同而结构式不同，故B错误；甲烷的空间结构为正四面体，可用2氯代物为同一物质证明，故C正确；同系物结构相似，相差一个或多个CH2原子团，D选项还相差两个羟基，故D错误，答案选C。‎ 答案　C ‎5.(2018·浙江6月学考)下列说法不正确的是(　　)‎ A.相同质量的烷烃完全燃烧时，甲烷的耗氧量最高 B.石油的分馏、煤的液化和气化均属于物理变化 C.乙烯可在催化剂作用下与H2发生加成反应 D.苯分子中存在六个碳原子和六个氢原子完全等价的特殊结构 解析　A项相同质量的烷烃完全燃烧时，含氢比例越高耗氧越高，因此甲烷的耗氧量最高；B项煤的液化和气化均是化学变化；C项乙烯为不饱和烃可在催化剂作用下与H2发生加成反应；D项苯分子六个碳原子和六个氢原子完全等价，正确。‎ 答案　B