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文档介绍
2020版高中化学 专题3 第一单元第3课时 煤的综合利用 苯学案 苏教版必修2
第3课时 煤的综合利用 苯 一、煤的综合利用 1．煤的组成 2．煤的综合利用 15 (1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。 (2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。 (3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 例1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是( ) A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离 B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭 C．煤的气化和液化为物理变化 D．将煤变为煤饼作燃料 答案 B 解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C错误；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D错误。 例2 (2018·浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化，且产物中兼有气体、液体、固体的是( ) A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．石油的裂化 D．煤的干馏 答案 D 解析 石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解是得到含碳原子较少的烃，没有固体物质生成，故B错误；石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，没有固体物质生成，故C错误；煤的干馏是化学变化，有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成，故D正确。 二、苯的分子结构 (1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的 15 碳碳双键。 (2)研究表明： ①苯分子为平面正六边形结构。 ②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 (1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。 例3 苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( ) A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 答案 D 解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。 例4 下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( ) A．CH3CH===CH2 B．CH2===CH2 C． D. 答案 A 解析 乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。 思维启迪——有机物共面问题的解题规律 (1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。 三、苯的性质 1．物理性质 15 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。 2．化学性质 (1)氧化反应 ①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。 ②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 ①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为 。 ②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为 ＋HNO3(浓) 。 (3)加成反应 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为 。 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 例5 苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是( ) A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 15 D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案 D 解析 苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。 思维启迪 (1)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。 (2)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。 例6 下列实验能获得成功的是( ) A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯() B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量乙烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯 答案 A 解析 A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯()中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；B项中苯能溶解溴与乙烯反应生成的二溴乙烷；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。 例7 下列实验能获得成功的是( ) A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水 答案 D 解析 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。 思维启迪 除溴苯中的溴采用氢氧化钠溶液分液法，不用蒸馏法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。 15 15 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化工原料( ) (2)苯分子中含有6个完全相同的碳碳键( ) (3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键( ) (4)苯中含碳碳双键，所以苯能与H2发生加成反应( ) (5)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应( ) (6)苯、浓硫酸和浓硝酸共热制硝基苯( ) (7)用溴水除去混在苯中的己烯( ) (8)用水可以鉴别苯、酒精和溴苯( ) 答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√ 2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( ) A．如用冰冷却，苯可凝成白色晶体 B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯 C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上 D．苯是一种易挥发、无毒的液态物质 答案 C 解析 A项，苯凝固后成为无色晶体，错误；B项，苯分子中无碳碳双键，错误；D项，苯有毒，错误。 3．(2018·嘉兴期末)下列说法正确的是( ) A．通过石油的裂化，可直接得到乙烯、丙烯等有机化工原料 B．煤在空气中加强热得到焦炭、煤焦油、焦炉气、粗氨水等产品的过程叫做煤的干馏 C．硅是良好的半导体材料，常用于制造光导纤维 D．和是同种物质，可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 答案 D 解析 石油裂化的目的是得到轻质汽油，裂解是裂化的深度过程，得到乙烯等，故A错误；煤的干馏是对煤隔绝空气加强热使其分解，故B错误；光导纤维的主要成分是SiO2，故C错误；它们属于同种物质，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，故D正确。 4．(2018·湖南衡阳八中检测)在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( ) 15 A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 答案 B 解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。 5．(2018·浙江安吉学考模拟)某烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。 (1)通过计算确定A的结构简式为________。 (2)写出A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热条件下反应生成C的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) (2) ＋HO—NO2 解析 设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)＝3 mol。由烃的燃烧通式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1 mol x mol mol 0．5 mol 3 mol 1.5 mol 则x＝6，y＝6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A为苯。 6．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。 ①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。 ②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。 请根据以上叙述完成下列填空： (1)甲的结构简式：_______________________________________________________， 乙的结构简式：________________________________________________________。 (2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：___________________。 答案 (1)CH2===CH2 CH≡CH (2) 解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2CH2===CH2，CH2===CH2＋H2CH 15 3CH3，故甲为CH2===CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。 [对点训练] 题组一 煤的综合利用 1．下列说法中，正确的是( ) A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物 B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化 C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料 D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油 答案 A 解析 B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。 2．(2018·大同市期末)下列说法正确的是( ) A．石油主要含碳、氢两种元素，属于可再生能源 B．石油的分馏是物理变化，各馏分均是纯净物 C．煤的气化和液化是化学变化 D．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来 答案 C 解析 石油属于不可再生能源，A错误；石油的分馏是根据石油中各组分沸点的不同，对石油进行分离的一种方法，是物理变化，而各馏分均是沸点相近的各种烃类的混合物，B错误；煤的气化是在高温下煤和水蒸气发生化学反应生成一氧化碳、氢气、甲烷等气体的过程。煤的液化是在一定条件下煤和氢气发生化学反应得到液态燃料的过程，C正确；煤中本身不含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，是煤经过干馏(一系列化学变化)后得到的产物。 题组二 苯的分子结构与性质 3．(2017·合肥高一检测)下列关于苯的叙述正确的是( ) A．反应①常温下不能进行 B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是无色液体 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 15 答案 B 解析 在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。 4．(2017·青岛高一检测)下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( ) ①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气 A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤ 答案 A 解析 ①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。 5．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( ) A．己烷 B．环己烷 C．溴苯 D．硝基苯 答案 A 解析 苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。 6．下列实验中，不能获得成功的是( ) A．用水检验苯和溴苯 B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C．用溴水除去混在苯中的己烯 D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 答案 C 解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。 7．下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 答案 D 解析 甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5CH2Cl，D项错误。 15 题组三 苯的性质相关实验 8．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( ) A．溴和CCl4 B．苯和溴苯 C．硝基苯和水 D．汽油和苯 答案 C 解析 A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。 9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是( ) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气 答案 C 解析 A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。 题组四 苯与相关物质性质的综合 10．(2017·宣城高一检测)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( ) ①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③ ④CH3CH3 A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①② 答案 D 解析 SO2具有还原性，能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有碳碳双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。 11．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是( ) A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该有机物苯环上的一溴代物有6种 答案 C 15 解析 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示(已编号) 的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确，A、B均错误；该分子中含有5种氢原子，所以其一溴代物有5种，苯环上的有3种，D错误。 12．(2018·齐齐哈尔高一期末)对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( ) A．①②④⑤⑥ B．①②③④⑤ C．①②⑤⑥ D．全部正确 答案 A 解析 ①苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；②苯乙烯同样可使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；③苯乙烯属于烃类，而烃大都难溶于水，故错误；④烃易溶于有机溶剂(如苯、CCl4)中，故正确；⑤苯能与硝酸发生硝化反应(取代反应)，故正确；⑥从分子结构上看，苯乙烯是苯和乙烯两个平面结构的组合，因此这两个平面有可能重合，故正确。 [综合强化] 13．(2018·商丘九校联考)从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，仅由碳氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题： (1)A的结构简式：________。 (2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：__________________________ ________________________________________________________________________。 (3)在碘水中加入B振荡静置后的现象：________，该操作叫________。 (4)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃反应的化学方程式：__________________________； 反应类型：____________________________________________。 (5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量：________(填“A>B”“A查看更多