人教版化学选修5课件：2-2《苯》

人教版化学选修5课件：2-2《苯》

苯 一、苯的物理性质 比水轻，密度为 0.88g/ml 。 无色液体，有特殊气味； 熔点为 5.5℃ ，沸点为 80℃ ， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ 问题： 苯分子具有怎样的分子组成呢？ 实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为 92.3% ，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的 3 倍。苯的分子式 。 结构？ C 6 H 6 （ 1 ） C Ｈ ２ ＝ C ＝ C Ｈ－Ｈ C ＝ C ＝ C Ｈ ２ （ 2 ） C Ｈ≡ C － C Ｈ 2 － C Ｈ 2 － C≡C Ｈ （ 3 ） C Ｈ≡ C － C≡C － C Ｈ 2 － C Ｈ 3 （ 4 ） C Ｈ 3 － C ≡ C － C ≡ C － C Ｈ 3 （ 5 ） C Ｈ 2 ＝ C Ｈ－ C Ｈ＝ C Ｈ－ C≡C Ｈ 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 （ 1 ） 6 个碳原子构成平面六边形环；（ 2 ） 每个碳原子均连接一个氢原子；（ 3 ） 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点： 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【 探索 】 在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 1ml 溴水 2ml 苯 2ml 苯 1mlKMnO 4 (H + ) 溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中 不存在 与乙烯、乙炔相同的双键和叁键， 苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 实验与结论 水层颜色为何变浅？ 苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？ 苯与液溴的反应 但是！ 一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应； 缺陷 2 ： 苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷 1 ：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。 凯库勒的振荡假说： 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明 : 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能 (KJ/mol) 键 长 (10 -10 m) C—C 109 o 28’ 348 1.54 C==C 120 o 615 1.33 苯中碳碳键 120 o 约 494 1.40 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊 ( 独特 ) 的键。大 π 键！ 分子式： C 6 H 6 最简式 ： CH 结构式 结构简式 二、苯的分子结构 由于大 π 键的形成，使得苯分子中 6 个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使 C 与 C 间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大 π 键使苯分子中 6 个碳原子之间结合的更牢固了，使与 C 相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的 C-H 键可以断裂， H 原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大 π 键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。 易取代、难加成！ 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 现象： 明亮的 火焰 并伴有大量的 黑烟 2C 6 H 6 + 15 O 2 12CO 2 +6 H 2 O 点燃 不能使酸性 高锰酸钾 溶液褪色，即： 不能被 酸性高锰酸钾溶液 氧化。 三、苯的化学性质 1 、氧化反应 （ 1 ）苯与 Br 2 的反应 Br － Br + 催化剂 + HBr － Br 溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。 2 、取代反应 注意溴苯的物理性质 硝基苯 烃分子中的氢原子被－ NO 2 所取代的反应叫做 硝化反应 硝基 : － NO 2 ( 注意与 NO 2 － 区别 ） （２）苯与硝酸反应 浓 H 2 SO 4 55℃~60℃ － NO 2 +H 2 O + HO － NO 2 H 注意硝基苯的物理性质 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用： 条件 ＿＿＿＿＿＿ * （３）磺化反应 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 吸水剂和磺化剂 （磺酸基： —SO 3 H ） 苯磺酸 磺化反应的原理： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式 ： 浓硫酸的作用： 环己烷 3 、加成反应 + 3H 2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H 2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯也能与Ｃ l 2 发生加成反应 1. 芳香族化合物 在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳 香族化合物 。 芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有 C 、 H 两种元素，称之为 芳香烃。苯是最简单的芳香烃。 概念介绍：芳香族化合物 芳香烃 2. 芳香烃 苯的硝化反应实验 苯的同系物 一、概念： 二、组成和结构： 三、同分异构现象和同分异构体： 四、性质： 一、概念： 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个 CH 2 原子团的物质。 结合同系物的概念总结 问题：比苯多一个“ —CH 2 —” 原子团的物质是什么？比苯多 2 个“ —CH 2 —” 原子团的物质是什么？比苯多 3 个“ —CH 2 —” 原子团的物质又是什么？ 苯的同系物具有怎样的 组成和结构特征呢？ 二、组成： 只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 通式： C n H 2n-6 (n≥6) 空间结构： 以苯环为中心，至少 12 个原子共平面。 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系； 注意： C—C 是可以旋转的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少个？ 在同一条直线上的原子最多有多少个？ 三、同分异构现象和同分异构体的书写： 练习 1 、分子式为 C 8 H 10 和分子式为 C 9 H 12 的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？ 练习 2 、用式量是 43 的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A 、 3 种 B 、 4 种 C 、 5 种 D 、 6 种 练习 3 、分子式为 C 8 H 8 和分子式为 C 9 H 10 的芳香族化合物的结构各有哪些？ 四、苯的同系物的性质（ 1 ） 物理性质： 类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体） 思考：分子式为 C 8 H 10 的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻 - 二甲苯 间 - 二甲苯 对 - 二甲苯 沸点： 144.4 0 C 沸点： 139.1 0 C 沸点： 138.4 0 C 四、苯的同系物的性质（ 2 ） 1 、取代反应： ⑴ 卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe Fe + Cl 2 + HCl CH 3 Cl CH 3 光 + Cl 2 + HCl CH 3 CH 2 Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ 讨论 四、苯的同系物的性质（ 2 ） ⑵ 硝化反应 2,4,6- 三硝基甲苯 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 —CH 3 对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行 浓硫酸 1 、取代反应： 2 、氧化反应 ⑴ 可燃性 ⑵ 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO 4 溶液 H + KMnO 4 溶液 H + 请分析，下列物质被 酸性高锰酸钾 氧化之后生成什么产物？ KMnO 4 （ H + ） 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色； 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 3 、加成反应 催化剂 △ + 3H 2 归纳小结 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 环烷烃 环烯烃 单环芳烃：苯的同系物等； 稠环芳烃： 多环芳烃： 烯烃 二烯烃 炔烃