2020高中化学 期末君之讲稿（十七）原子共线共面学案（无答案）新人教版

2020高中化学 期末君之讲稿（十七）原子共线共面学案（无答案）新人教版

有机物原子共面共线 有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。‎ 一．有机分子中原子的共面、共线基准点 ‎1．甲烷的正四面体结构 如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余 两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规 ‎ 则)。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面 ‎ 问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。‎ CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。‎ ‎ ‎ ‎2．乙烯的平面结构 ‎ 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。‎ ‎  如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。同理(CH3)‎2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。‎ 提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：‎ ‎3．苯的平面结构 ‎ 苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式如右图。当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有13个原子共面。‎ 同理可分析萘中10个碳原子、8个氢原子均共面，蒽分子中14个碳原子、10个氢原子共面。‎ ‎4．乙炔的直线结构  ‎ 2‎ 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°，结构式为：‎ H—C≡C—H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其 ‎ 他原子共线。如 中，①H、②C、③C、④C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。‎ 二．判断有机分子中原子共面、共线原理 ‎1.单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。‎ 如：(CH3)‎2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其结构简式也可写成右图，该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合)、最多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合)。‎ ‎2．定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。‎ ‎3. 定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。‎ ‎4. 展开空间构型法：如CH3CH=CH—C≡CH，可以将该分子展开为右图，此分子包含一个乙 烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该 分子中至少8个原子在同一平面上。‎ ‎ 再如右图中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子 ‎ 分别位于平面的两侧（①C ②C ③C构成三角形）。‎ 三．跟踪练习 ‎1．对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述 ‎(1) 下列叙述中,正确的是( ).‎ A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 (2) 一定在同一直线上的碳原子个数为____。 (3) 位于同一平面内的原子数最多有_____个。‎ ‎2．(1)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )‎ A.CH≡CH—CN B.CH2=CH—CH=CH2 ‎ ‎(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( )‎ ‎3. 下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )‎ ‎ 图4‎ 4. 如上图4所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )‎ 5. 化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为__________，其名称为 ‎ ‎_________；若分子式为C10H18的链烃分子中所有的原子也有可能在同一平面上，它的结构简式为。‎ 2‎ 2‎