2020高中化学专题2有机物的结构与分类本专题复习提纲教案苏教版选修5

2020高中化学专题2有机物的结构与分类本专题复习提纲教案苏教版选修5

有机物的结构与分类 本专题复习提纲 有机化学中的不饱和度及其应用 一、不饱和度的概念及相关理论 不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω来表示。‎ 对于烃来说，如果烃分子中的碳原子数为n，当氢原子数为2n＋2时，该烃是饱和的，当氢原子数小于2n＋2时，该烃是不饱和的。每少两个氢原子，该烃分子的不饱和度就增加1，即Ω＝1。例如，乙烷(C2H6)是饱和烃，而乙烯(C2H4)是不饱和烃，其不饱和度Ω＝＝1。乙炔(C2H2)也是不饱和烃，其不饱和度Ω＝ - 4 -‎ ‎＝2。可见，碳原子数目相同的烃，氢原子数目越少，其不饱和度越大。‎ 有机物的不饱和度与其分子结构有关。分子中每形成1个碳碳双键(C===C)，氢原子数减少2，就会产生1个不饱和度。同样，分子中每形成1个碳氧双键(C===O)或形成1个单键环，也会产生1个不饱和度。分子中每形成1个碳碳叁键(C≡C)，氢原子数减少4，就会产生2个不饱和度。每形成1个苯环(相当于3个碳碳双键和1个单键环)就会产生4个不饱和度。‎ 根据有机物的分子式计算不饱和度 若有机物的分子式为CmHn，则其不饱和度为Ω＝ a．有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视作氢原子计算不饱和度。如C2H5Cl的Ω＝＝0。‎ b．有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，计算不饱和度时可不考虑氧原子和硫原子。如CH2===CH2、CH3CHO、CH3COOH的Ω＝＝1。‎ c．有机物分子中含有N、P等三价元素时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。如CH3NH2的Ω＝＝0。‎ 二、不饱和度的应用 应用1.根据不饱和度求物质的分子式 例1　四川盛产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示：‎ 则A的分子式是________。‎ ‎[解析]　由A的结构简式可知，C原子数为14，O原子数为9，分子中有2个碳氧双键，2个苯环，故A的不饱和度Ω＝1×2＋4×2＝10，则分子中的H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故A的分子式为C14H10O9。‎ ‎[答案]　C14H10O9‎ 应用2.根据不饱和度推测物质的结构 例2　某芳香化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)‎ A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基 ‎[解析]　分子式为C8H6O2的有机物的不饱和度Ω＝＝6，而一个苯环的不饱和度Ω - 4 -‎ ‎＝4，故该芳香化合物除苯环外，还含有2个C原子和2个O原子，且应能产生2个不饱和度。若含有两个羟基(—OH)，则剩余的2个C原子间可通过形成碳碳叁键产生2个不饱和度，如；若含有一个醛基(—CHO)，醛基的不饱和度Ω＝1，则剩余的1个C原子和1个O原子间可通过形成羰基(碳氧双键)再产生1个不饱和度，如；若含有两个醛基，其不饱和度为2，如；若含有一个羧基(—COOH)，其不饱和度Ω＝1，则剩余的1个C原子不可能再产生1个不饱和度，故D项不可能。‎ ‎[答案]　D 应用3.根据不饱和度书写同分异构体 例3　有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式：____________________。‎ ‎(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；‎ ‎(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。‎ ‎[解析]　根据不饱和度的概念，的不饱和度为6，其同分异构体的不饱和度也必为6，由于苯环的不饱和度为4，故苯环上的链状取代基应含有3个碳原子、1个O原子，且含有2个双键或1个叁键，符合要求的结构有 - 4 -‎ ‎[答案]　见解析，任写两种即可。‎ ‎ ‎ - 4 -‎