人教版化学选修5课件：3-1《醇酚》（3）

人教版化学选修5课件：3-1《醇酚》（3）

第三章烃的含氧衍生物 第一节　醇　酚 清明时节雨纷纷， 路上行人欲断魂。 借问 _____ 何 处有， 牧童遥指杏花村。 酒家 何以解忧 唯有 —— 明月几时有把 问青天 杜康 酒 古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是 一种奇特而富有魅力的饮料。 羟基 （ — OH ） 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为 醇 。 归纳总结 羟基 （ — OH ） 与苯环 直接相连 的化合物称为 酚 。 OH CH 3 OH CH 3 CHCH 3 OH CH 3 CH 2 OH 乙醇 2 — 丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 A. C 2 H 5 OH B. C 3 H 7 OH C. 练一练 ： 判断下列物质中不属于醇类的是： OH CH 2 OH D. E. F. CH 2 - OH CH 2 - OH CH 2 - OH CH 2 - OH CH - OH 分类的依据 ： 1. 所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 饱和一元醇 通式： C n H 2n+1 OH 或 C n H 2n+2 O 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 2 ）根据羟基所连烃基的种类 饱和一元醇的命名 （ 2 ）编号 （ 1 ）选主链 （ 3 ）写名称 选含 —OH 的 最长碳链为主链，称某醇 从离 —OH 最近的一端起编 取代基位置 — 取代基名称 — 羟基位置 — 母体名称（ 羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。 ） 资料卡片 CH 2 OH 苯甲醇 CH 2 OH CH 2 OH 乙二醇 CH 2 OH CH 2 OH CHOH 1 ， 2 ， 3— 丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH 3 —CH 2 —CH—CH 3 OH CH 3 —CH—C—OH CH 3 CH 2 —CH 3 CH 3 ② ③ [ 练习 ] 写出下列醇的名称 CH 3 —CH—CH 2 —OH CH 3 ① 2— 甲基 —1— 丙醇 2— 丁醇 2 ， 3— 二甲基 —3— 戊醇 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有： （ 1 ）碳链异构、 （ 2 ）羟基的位置异构， （ 3 ）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 练习： 写出 C 4 H 10 O 思考与交流： 名称 结构简式 相对分子质量 沸点 /℃ 甲醇 CH 3 OH 32 64.7 乙烷 C 2 H 6 30 -88.6 乙醇 C 2 H 5 OH 46 78.5 丙烷 C 3 H 8 44 -42.1 丙醇 C 3 H 7 OH 60 97.2 丁烷 C 4 H 10 58 -0.5 对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 结论 : 相对分子质量相近的醇和烷烃 , 醇的沸点远远高于烷烃 why ju nan san zhong zhang chen R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键示意图： 原因： 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键） P49 学与问 ： 你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。 随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇， 1 ， 2 ， 3— 丙三醇的沸点高于 1 ， 2— 丙二醇， 1 ， 2— 丙二醇的沸点高于 1— 丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 乙二醇和丙三醇都是 无色 、 黏稠 、 有甜味 的 液体 ，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 饱和一元醇通式： C n H 2n+1 OH 或 C n H 2n+2 O 乙二醇可用于汽车作 防冻剂 ，丙三醇可用于配制 化妆品 。 常见醇： 一、乙醇的结构 从乙烷分子中的 1 个 H 原子被 —OH （羟基）取代衍变成乙醇 分子式 结构式 结构简式 官能团 C 2 H 6 O H—C—C—O—H H H H H CH 3 CH 2 OH 或 C 2 H 5 OH —OH （羟基） 酒的文化 — 乙醇 二 . 乙醇的物理性质： 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 让我 想一想？ 球棒模型 比例模型 ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① ⑤ ④ ③ ② ① 乙醇的分子式结构式及比例模型 实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向 1 ～ 2mL 无水乙醇中投入一小粒金属钠（ 注意钠的使用安全 ），观察实验现象。 活动探究一 钠与 水 钠与 乙醇 钠是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下 钠的形状是否变化 熔成小球 仍是块状 有无声音 发出嘶嘶响声 没有声音 有无气泡 放出气泡 放出气泡 剧烈程度 剧烈 缓慢 化学方程式 2Na ＋ 2H 2 O ＝ 2 NaOH ＋ H 2 ↑ ？ 乙醇的结构是哪一种呢？ 乙 醇 水 煤 油 结构式 H-O-H 碳氢化合物 ( 只含 C-C 键、 C-H) 开动脑筋想一想 : 1 、 煤油不与金属钠反应 , C ― H 容易断裂吗 ? 2 、根据钠与水的反应， O—H 容易断裂吗？ 思考与交流 1 、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。 2 、比较乙醇与水中羟基上的 H 的活泼性强弱。 2 H-O-H+ 2Na = 2NaOH + H 2 ↑ 2 2 2 CH 3 CH 2 OH + Na → CH 3 CH 2 ONa + H 2 ↑ 乙醇钠 活动与探究二 实 验 步 骤 现 象 1 、铜丝在火焰上加热 2 、 加热后铜丝插入乙醇中 铜丝由　　变成 铜丝由 　　 又变成 ，反复多次，可闻到刺激性气味 思考 : 1 铜在反应中起着 的作用 . 催化 黑色 红色 红色 黑色 2 、乙醇在实验中是 （填“被氧化”或“被还原”），乙醇发生了 反应。 被氧化 氧化反应 1. 取代反应 : CH 3 CH 2 O H + HO CH 2 CH 3 　 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 +H 2 O 浓硫酸 140℃ 断 裂 碳氧键和氢氧键 （ 1 ）与金属 Na 的取代 （ 2 ） 分子间取代 2CH 3 CH 2 OH + 2Na → 2CH 3 CH 2 ONa﹢H 2 ↑ 　　　　　　 乙醇钠 三、乙醇的化学性质 （ 4 ）乙醇与 HX 反应： （ 3 ）乙醇的酯化反应（找错误） CH 3 CH 2 OH ＋ＣＨ ３ ＣＯＯＨ→ 　　　　　　　　　ＣＨ ３ ＣＯＯＣ ２ Ｈ ５ ＋Ｈ ２ Ｏ C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O △ 脱去 —OH 和与 —OH 相邻的碳原子上的 1 个 H 断键位置 : 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 2. 消去反应 : 制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升到 170℃ ，不能过高或高低 ？ 酒精与浓硫酸混合液如何配置 放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？ 温度计的位置？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 有何杂质气体？如何除去？ 1 、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2 、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3 、酒精与浓硫酸体积比为何要为 1∶3 ？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用 98% 的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以 1∶3 为宜。 4 、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5 、为何使液体温度迅速升到 170℃ ？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在 170℃ 的温度下主要生成乙烯和水，而在 140℃ 时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 6 、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 7 、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有 H 2 O 、 CO 2 、 SO 2 等气体。可将气体通过碱石灰。 8 、为何可用排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH 的乙醇溶液、加热 C — Br 、 C — H C — O 、 C — H C = C C = C CH 2 = CH 2 、 H Br CH 2 = CH 2 、 H 2 O 浓硫酸、加热到 170℃ 学与问： 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 开拓思考： 　　　　　　　　　 CH 3 －Ｃ－ＯＨ、ＣＨ ３ －Ｃ－ＣＨ ２ －ＯＨ CH 3 OH 都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？ — — ＣＨ 3 Ｈ ３ ＣＨ ３ — — ＣＨ ３ ＣＨ ３ Ｃ ＣＨ 3 Ｈ ３ 结论： 醇能发生消去反应的条件： 与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 3. 氧化反应 : 2CH 3 CH 2 OH + O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O Cu 或 Ag （ 1 ）燃烧： （ 2 ）催化氧化： 条件： Cu 或 Ag 作催化剂同时加热 △ 乙醇的催化氧化 Cu ２ H — C—C—O H H H ２ 有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失 H 或加 O ） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加 H 或失 O ） H — C—C—O—H H H H H ＋ Ｏ ２ 　 　　 ＋２Ｈ ２ Ｏ 催化氧化断键剖析： 　　　　　　　　　 CH 3 －Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ ３ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＨ、 CH 3 －ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？ 思考： ＣＨ ３ ＣＨ ３ ＣＨ ３ 结论： 羟基碳上有 2 个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有 1 个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 （ 3 ）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步： CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO CH 3 COOH 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 结论： 羟基碳上有 2 个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有 1 个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ ― Ｃ ― Ｃ ― Ｏ ― Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 分子间脱水 与 HX 反应 ② ④ ② ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 小结 ① 练习与实践： 1. 登录互联网，查阅乙醇的有关用途。 2. 家庭小实验：制作酒酿 将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 30 0 C 左右，加入研碎的酒曲，充分混合均匀，保温在 30 0 C 左右的环境中，放置 3 天 3 夜即可制成酒酿。 1. 类比乙醇写出 2- 丙醇的消去反应和催化氧化反应。 2. 由原料乙烯来合成乙醛 ? 请你尝试 1 、下列物质属于醇类且能发生 消去反应的是 A ． CH 3 OH B ． C 6 H 5 —CH 2 OH C ． CH 3 CHOHCH 3 D ． HO—C 6 H 4 —CH 3 （Ｃ） 课堂练习 ２．下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH 3 —C—CH 2 OH CH 3 CH 3 　　　 CH 3 ∣ B ． CH 3 —C—OH ∣ 　 CH 3 C ． CH 3 —CH—CH 3 ∣ OH 　　　 CH 3 ∣ D ． C 6 H 5 —C—CH 3 ∣ 　 OH Ａ． A Ｃ