2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 第四讲 有机合成及推断

2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 第四讲 有机合成及推断

www.ks5u.com 规范演练34‎ ‎1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是_______，B含有的官能团是_________________。‎ ‎(2)①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________。‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为_____________、______________。‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为__________________。‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________________________(写结构简式)。‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。‎ 解析：框图中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D未知。B为CH3COOCH===CH2，C为，D为CH3CH2CH2CHO。(1)A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)反应①‎ 是加成反应，反应⑦是消去反应。(3)C为，D为CH3CH2CH2CHO。(4)异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可。(5)注意到异戊二烯有五个碳原子和两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：，，图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。‎ 答案：(1)乙炔　碳碳双键、酯基 ‎(2)加成反应　消去反应 ‎(3) 　CH3CH2CH2CHO ‎(4)11　  ‎(5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、‎ ‎(6)HC≡CHHC≡ CH2===CH—CH===CH2‎ ‎2．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：‎ ‎ ‎ 已知：‎ ‎②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。‎ ‎(1)A属于芳香烃，其结构简式是__________________________，‎ B中所含的官能团是___________________________________。‎ ‎(2)C→D的反应类型是_________________________________。‎ ‎(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能团有和________________。‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。‎ 解析：(1)A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为。A→B发生取代反应，引入—NO2，因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。(3)E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E 是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。(5)根据羟基香豆素的结构简式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生加成反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为，再发生反应生成中间产物2为，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。‎ 答案：(1) 　硝基 ‎(2)取代 ‎(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，‎ ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH，‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎(4) ‎ ‎(5)D：‎ F：CH3CH2OOCCH2COCH3，‎ 中间产物1：，‎ 中间产物2：‎ ‎3．有机化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路线如图所示。‎ ‎　　　　‎ ‎。‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)化合物B中的含氧官能团为____________，反应⑤的反应类型为____________。‎ ‎(2)反应①的试剂和反应条件分别是________________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________，反应③的化学方程式是______‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)反应②和反应③的先后次序不能颠倒，其原因是__________‎ ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(5)写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；②能与FeCl3发生显色反应；③分子中含有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(6)已知RCNRCOOH，请以、‎ CH2===CH2为原料合成有机化合物，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 解析：A的不饱和度＝4，利用C的结构简式和A分子式可知A 为，A发生反应①生成B，B发生反应②生成C，根据B和C的化学式可知，B为，根据C和D的化学式可知，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，E与反应生成P，则E为，D为。‎ ‎(1)根据上述分析，化合物B为，其中的含氧官能团有醚键和羟基，反应⑤为E与发生取代反应生成P。(2)由信息可知，反应①为碱溶液中A与C2H4Cl2发生取代反应生成B。(3)反应③是发生的硝化反应生成 ‎，反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O。(4)由于酚羟基容易被氧化，所以反应②和反应③的先后次序不能颠倒。(5)C的分子式为C9H10O3，不饱和度为5。分子中含苯环结构，能在碱性条件下发生水解，说明含有酯基；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；则分子中含有4种不同化学环境的氢的C的同分异构体有。(6)根据的结构可知，可以先合成，根据已知信息，合成需要合成，根据A→B的提示，可以由与合成，水解可以生成乙二醇。‎ 答案：(1)醚键、羟基　取代反应 ‎(2)C2H4Cl2、碱 ‎(3) 　＋HNO3＋H2O ‎(4)防止先发生硝化反应时，酚羟基被氧化 ‎(5) ‎ ‎(6)‎ ‎4．有机物M的合成路线如图所示：‎ 已知：R—CH===CH2R—CH2CH2OH。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的系统命名为______________。‎ ‎(2)F→E的反应类型为__________；B中所含官能团的名称为____________。‎ ‎(3)M的结构简式为_____________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为___________‎ ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(5)F有多种同分异构体，其中含苯环且与F所含官能团相同的同分异构体有________种。‎ ‎(6)参照M的合成路线，设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ 解析：由合成路线及题中信息可知，反应生成(CH3)2CHCH2OH，则B为(CH3)2CHCH2OH；(CH3)2CHCH2OH氧化为(CH3)2CHCHO、(CH3)2CHCHO经氧化和酸化转化为(CH3)2CHCOOH，则C为(CH3)2CHCHO、D为(CH3)2CHCOOH；可以加聚为，则F为；经催化加氢得到，则G为；(CH3)2CHCOOH与发生酯化反应生成，则M为。(1)有机物 为烯烃，系统命名为2甲基1丙烯。(2)F→E的反应是发生加聚反应生成；(CH3)2CHCH2OH为饱和一元醇，官能团的名称为羟基。(3)M是由(CH3)2CHCOOH与发生酯化反应生成，则结构简式为。(4)碱性条件下(CH3)2CHCHO与新制Cu(OH)2悬浊液共热反应生成(CH3)2CHCOONa、Cu2O沉淀和H2O，反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋‎ Cu2O↓＋3H2O。(5)含苯环且与所含官能团相同的同分异构体有、，共4种。(6)参照M的合成路线，由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1丙醇，然后把1丙醇氧化为丙醛，接着把丙醛氧化为丙酸，最后丙酸与乙醇发生酯化反应合成丙酸乙酯。合成路线如下：CH3CH===CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3‎ CH2COOCH2CH3。‎ 答案：(1) 2甲基1丙烯　(2)加聚反应　羟基 ‎(3) ‎ ‎(4)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(5)4‎ ‎(6)CH3CH===CH2CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3‎