2019届二轮复习常见有机物及其应用课件（35张）（全国通用）

2019届二轮复习常见有机物及其应用课件（35张）（全国通用）

2019 专题 7 常见有机物及其应用 07 考 能 探 究 知 识 整 合 目 录 18 常见有机物的结构与性质 19 同分异构体的书写与种 对点集训 数的判断 知 识 整 合 考 能 探 究 常见有机物的结构与性质 PART 07 微专题 18 一、常见有机物的重要物理性质 1. 常温常压下 , 分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体 , 一般来说 , 烃的密度都比水的小。 2. 烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水 , 低级醇、酸均能溶于水。 3. 随着分子中碳原子数目的增多 , 各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。互为同分异构体的有机物 , 支链越多 , 熔、沸点越低。 二、常见有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 烃 甲烷 只有 键 , 正四面体结构 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面结构 , 官能团为 能与 X 2 、 H 2 、 H 2 O 、 HX 加成 ; 能被酸性 KMnO 4 溶液或酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液氧化 ; 能发生加聚反应 苯 平面结构 , 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键 能在催化剂存在下与 X 2 、 HNO 3 发生取代反应 , 与 H 2 发生加成反应 物质 结构特点 主要化学性质 基本营养物质 葡萄糖 官能团是 —CHO 、 —OH 具有醇的性质 ; 能与银氨溶液反应得到银镜 ; 能与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应生成砖红色沉淀 纤维素 与淀粉 — 均能水解 , 水解的最终产物为葡萄糖 油脂 官能团为 —COOR 在酸 ( 或碱 ) 催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸 ( 或高级脂肪酸盐 ), 碱性条件下的水解反应又称皂化反应 蛋白质 — 能水解 ( 最终产物为氨基酸 ); 含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色 ; 灼烧时有烧焦羽毛的气味 乙醇 官能团为 —OH 能与活泼金属发生置换反应 ; 能被催化氧化成醛 ; 能与羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为 —COOH 具有酸的通性 ; 能与醇发生酯化反应 三、有机物的提纯方法 1. 洗气法。例如 , 甲烷中混有乙烯 , 可通过盛有稀溴水的洗气瓶除去乙烯。 2. 改变溶解性分液法 ( 反萃取法 ) 。例如 , 溴苯中混有溴 , 加入 NaOH 溶液 , 用分液漏斗分离 ; 硝基苯中混有二氧化氮 , 加入 NaOH 溶液 , 用分液漏斗分离。 3. 增大沸点差蒸馏法。例如 , 分离乙醇与乙酸 , 加入 NaOH 蒸馏得到乙醇 , 再加入浓 H 2 SO 4 蒸馏得到乙酸。 四、常见有机化学反应类型 ( 举例说明 ) 反应 类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成 反应 +X 2 (X= Cl、Br,下同 )、H 2 、HX、H 2 O,后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键消失 加聚 反应 众多小分子化合物相互加成形成高分子化合物 取代 反应 饱和烃 :X 2 ( 光照 ); 苯环上的氢 :X 2 ( 催化剂 ) 、浓 HNO 3 ( 浓硫酸 ) —X 、 —NO 2 取代碳上的氢原子 水解型 酯、油脂 +H 2 O( 酸作催化剂 ) 生成酸和相应的醇 酯、油脂 + NaOH ( 碱溶液作催化剂 ) 生成酸的钠盐和相应的醇 酯化型 —OH+—COOH ( 浓硫酸、加热 ) 生成相应的酯和水 氧化 反应 催化 氧化 C 2 H 5 OH+O 2 ( 催化剂 ) 生成乙醛和水 KMnO 4 氧化型 CH 2 CH 2 、 C 2 H 5 OH CH 2 CH 2 被氧化成 CO 2 ,C 2 H 5 OH 被氧化成 乙酸 考向 1 常见有机物的结构与性质 典型例题 答案 1. (2018 年全国 Ⅲ 卷 ,9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( 　　 ) 。 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 解析 C 解析 ▶ 　 苯乙烯中含有苯环 , 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 ,A 项正确 ; 苯乙烯中含有碳碳双键 , 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,B 项正确 ; 苯乙烯与 HCl 发生加成反应 , 可得到 或 ,C 项错误 ; 苯乙烯中含有碳碳双键 , 可发生加聚反应 , 生成聚苯乙烯 ,D 项正确。 答案 解析 突破训练 1. (2018 年四川乐山高三调研 ) 乳酸薄荷酯简称 “ML”, 可添加到牙膏、口香糖和饮料中 , 有长效的清凉效果 , 其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( 　　 ) 。 A A.ML 的分子式为 C 13 H 28 O 3 B.1 mol ML 完全水解能消耗 2 mol NaOH C.ML 中含有 2 种官能团 D.ML 分子中的所有碳原子在同一平面上 解析 ▶ 　 根据 ML 的结构简式可知 ,ML 的分子式为 C 13 H 24 O 3 ,A 项错误 ;ML 中含有 1 个酯基 , 故 1 mol ML 完全水解能消耗 1 mol NaOH,B 项错误 ;ML 分子结构中含有酯基和羟基 2 种官能团 ,C 项正确 ;ML 分子中含有 结构 , 所以 ML 分子中的所有碳原子不在同一平面上 ,D 项错误。 点石成金 1. 甲烷、乙烯、苯的分子空间构型 有机物 甲烷 乙烯 苯 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 键角 109°28' 约 120° 120° 最多共线 原子数 2 2 4 最多共面 原子数 3 6 12 结构 2. 有机物中碳原子的共线、共面特点 (1) 饱和碳 ( 四个单键 , 四面体形 , 单键可自由旋转 ), 若有一个碳原子形成四个共价键 , 所有原子肯定不在同一平面内。 (2) 双键碳 ( 平面碳 , 含碳氧双键 ), 不饱和碳及所连原子在同一平面上。 考向 2 常见有机化学反应类型 典型例题 2. (2016 年全国 Ⅱ 卷 ,8) 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( 　　 ) 。 A. 乙烯和乙醇　　　　　　 B. 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷 解析 B 答案 解析 ▶ A 项 , 乙烯中含有 , 能发生加成反应 , 乙醇中没有不饱和键 , 不能发生加成反应 ;B 项 , 苯和氯乙烯都含有不饱和键 , 都能发生加成反应 ;C 项 , 乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应 ;D 项 , 丙烯中含有 , 能发生加成反应 , 丙烷中没有不饱和键 , 不能发生加成反应。 突破训练 答案 解析 2. 下列各组中的反应 , 属于同一反应类型的是 ( 　　 ) 。 A. 乙醇和乙酸制乙酸乙酯 ; 苯的硝化反应 B. 乙烷和氯气制氯乙烷 ; 乙烯与氯化氢制氯乙烷 C. 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热 ; 蔗糖与稀硫酸共热 D. 乙醇和氧气制乙醛 ; 苯和氢气制环己烷 A 解析 ▶ 乙醇和乙酸制乙酸乙酯、苯的硝化反应均属于取代反应 ,A 项正确。乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应 ; 乙烯与氯化氢制氯乙烷属于加成反应 ,B 项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液共热 , 发生的反应是氧化反应 ; 蔗糖和稀硫酸共热 , 发生水解反应 ,C 项错误。乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应 ; 苯和氢气制环己烷属于加成反应或还原反应 ,D 项错误。 1. 酯可以在 NaOH 的水溶液中发生水解反应。 2. 能使溴水或溴的 CCl 4 溶液因发生加成反应而褪色的官能团有碳碳双键。 3. 能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、苯环。 点石成金 考向 3 有机物的性质及实验 典型例题 答案 3. (2017 年全国 Ⅲ 卷 ,8 改编 ) 下列说法正确的是 ( 　　 ) 。 A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 淀粉和纤维素均可被人体吸收转化为能量 C. 环己烷与苯可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 D. 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析 A 解析 ▶ 　组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸 , 含有碳碳双键 , 氢化过程为植物油与氢气发生加成反应 ,A 项正确 ; 淀粉在小肠中水解并被吸收 , 而纤维素不能被人体吸收 ,B 项错误 ; 环己烷与苯都不与酸性 KMnO 4 溶液反应 , 所以不能用酸性 KMnO 4 溶液鉴别环己烷与苯 ,C 项错误 ; 溴苯与苯互溶 , 不能用水分离溴苯和苯的混合物 ,D 项错误。 突破训练 3. 下列实验中的现象与结论不对应的是 ( 　　 ) 。 选项 实验 现象 结论 A 在盛番茄汁的玻璃杯中加入适量植物油 , 充分搅拌、静置 上层液体颜色比下层液体深 番茄色素在植物油中的溶解度比在水中的大 B 将苯乙烯滴入溴水中 , 振荡、静置 溴水褪色 溴与苯乙烯发生加成反应 C 向蔗糖溶液中加入稀硫酸并水浴加热 , 一段时间后再向混合液中加入新制 Cu(OH) 2 悬浊液并加热 无砖红色沉淀 蔗糖未水解 D 将浸透石蜡油的石棉放置在硬质试管底部 , 加入少量碎瓷片并加强热 , 将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液褪色 石蜡油分解生成了不饱和烃 C 答案 解析 解析 ▶ 　由植物油的密度小于水 , 上层液体颜色比下层液体深 , 说明番茄色素在植物油中的溶解度比在水中的大 ,A 项对应 ; 苯乙烯中含有碳碳双键 , 能与溴发生加成反应而使溴水褪色 ,B 项对应 ; 蔗糖水解成葡萄糖 , 检验葡萄糖应在碱性条件下进行 [ 若未将溶液调至碱性 , 溶液中的稀硫酸会与加入的新制 Cu(OH) 2 悬浊液发生中和反应 ],C 项不对应 ; 将石蜡油受热分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 , 酸性高锰酸钾溶液褪色 , 说明石蜡油分解生成了不饱和烃 ,D 项对应。 点石成金 烃与溴水及酸性高锰酸钾溶液混合时的现象 物质 烷烃 烯烃 苯 溴水 不反应 加成反应 不反应 气态烷烃不褪色 , 液态烷烃发生萃取 褪色 萃取 酸性高锰 酸钾溶液 不反应 氧化反应 不反应 不褪色 褪色 不褪色 同分异构体的书写与种数的判断 PART 07 微专题 19 一、判断同分异构体数目的技巧 1. 书写顺序 先写碳链异构 , 再写位置异构 , 最后写官能团异构。 2. 一元取代产物种数的判断 (1) 等效氢法 : 连在同一碳原子上的氢原子等效 ; 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 ; 处于对称位置上的氢原子等效。 (2) 烷基种数法 : 烷基有几种结构 , 其一元取代产物就有几种。 、 各有 1 种 , 有 2 种 , 有 4 种。例如 , 丁基有 4 种结构 , 丁醇、戊醛也都有 4 种结构。 (3) 替代法 : 如二氯苯 C 6 H 4 Cl 2 有 3 种同分异构体 , 四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 用 H 替代 Cl) 。 3. 二元 ( 或多元 ) 取代产物种数的判断 “ 定一移一 ” 法 : 对于二元取代物的同分异构体数目的判断 , 可固定一个取代基的位置 , 再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。   4. 芳香族化合物同分异构体数目的确定 (1) 若取代基在苯环上的位置确定 , 但取代基种数不确定 , 则同分异构体的数目由取代基的种数决定 , 此时分析的重点是苯环上的取代基 , 如 , 因为丁基有 4 种不同的结构 , 故该烃有 4 种同分异构体。 (2) 若取代基种类确定 , 但位置不确定 , 可按下述方法处理 : 当苯环上只有 2 个取代基时 , 取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种 ; 当苯环上有 3 个取代基 , 这 3 个取代基相同时 , 有 “ 连、偏、均 ” 3 种结构 ; 这 3 个取代基中有 2 个相同时 , 有 6 种结构 ; 这 3 个取代基都不相同时 , 有 10 种结构。 二、注意常见写同分异构体的限制条件 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与足量碳酸氢钠溶 液反应生成 CO 2 含 —COOH 能发生水解反应 含 —COO— 能与 NaOH 溶液反应 含 —COOH 、 —COO— 能与 Na 反应放出 H 2 含 —OH 、 —COOH 考向 同分异构体种数的判断 典型例题 答案 解析 (2018 年全国 Ⅰ 卷 ,11) 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物 , 螺 [2,2] 戊烷 ( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( 　　 ) 。 A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 C 解析 ▶ 　螺 [2,2] 戊烷和环戊烯的分子式均为 C 5 H 8 且结构不同 , 故互为同分异构体 ,A 项正确 ; 螺 [2,2] 戊烷的二氯代物有四种 ,B 项正确 ; 螺 [2,2] 戊烷中的化学键均为单键 , 所有碳原子不处于同一平面内 ,C 项错误 ; 螺 [2,2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 , 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 ,D 项正确。 突破训练 B 答案 解析 分子式为 C 5 H 10 O 2 并能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出气体的有机物有 ( 不含立体异构 )( 　　 ) 。 A.3 种　　　 B.4 种　　　 C.5 种　　　 D.6 种 解析 ▶ 　由条件可知该有机物是饱和一元羧酸 , 即分子组成为 C 4 H 9 —COOH, 丁基有 4 种结构。 点石成金 1. 苯环上的二元取代物 (X 、 X 或 X 、 Y) 有邻、间、对三种。三元取代物中 X 、 X 、 X 型有连、偏、均三种 ;X 、 X 、 Y 型有六种 ;X 、 Y 、 Z 型有十种 , 定 X 、移 Y 、转 Z, 如图所示 (①②③④ 代表 Z 的位置 ): 2. 烃及含氧衍生物的相对分子质量及氢原子数均为偶数 ; 含有奇数个氮原子的 有机物的相对分子质量及氢原子数均为奇数。 延时符 谢 谢 观 赏