高中化学第三章烃的含氧衍生物2醛同步检测含解析 人教版选修5

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第二节　醛 记一记 醛的知识体系 醛 探一探 一、银镜反应实验探究 ‎1．如何配制银氨溶液？化学反应方程式是什么？‎ ‎[提示]　向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止。滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。‎ AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3‎ AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O ‎2．实验成功的关键点是什么？‎ ‎[提示]　‎ ‎(1)试管必须洁净；‎ ‎(2)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸；‎ ‎(3)加热时不可振荡或摇动试管。‎ ‎3．如何清洗试管上附着的银？‎ ‎[提示]　可以用硝酸清洗或浓的氯化铁溶液。‎ 二、醛与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反应的定量关系 ‎1．1 mol乙醛与足量银氨溶液反应时，能得到多少摩尔Ag?‎ ‎[提示]　2 mol ‎2．1 mol乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，能得到多少摩尔Cu2O?‎ ‎[提示]　1 mol Cu2O ‎3．总结醛与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反应时，醛基与Ag、Cu2O物质的量的对应关系。‎ ‎[提示]　1 mol—CHO～2 mol Ag ‎ ‎1 mol—CHO～1 mol Cu2O ‎4．1 mol甲醛与足量银氨溶液反应时，能得到多少摩尔Ag?‎ ‎[提示]　1 mol HCHO～4 mol Ag - 13 -‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。(×)‎ ‎(2)为加快银镜反应的反应速率，可用玻璃棒搅拌反应溶液。(×)‎ ‎(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)‎ 解析：能发生银镜反应的有机物可是醛也可以是甲酸或甲酸某酯等。‎ ‎(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(√)‎ ‎(5)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮，消耗O2的质量相等。(√)‎ 解析：丙醛和丙酮的分子式均为C3H6O燃烧时消耗O2相等。‎ ‎(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag。(×)‎ 解析：1 mol HCHO可析出4 mol Ag ‎(7)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)‎ 解析：乙醛具有强还原性，可使KMnO4溶液褪色。‎ ‎(8)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。(×)‎ 解析：银氨溶液和Cu(OH)2都要现用现配。‎ 练一练 ‎1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料，它们会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是(　　)‎ A．甲烷 B．氨气 C．甲醛 D．二氧化硫 解析：装修材料释放的刺激性气味的污染性气体为甲醛。‎ 答案：C ‎2．下列试剂中能用于检验醛基的是(　　)‎ A．酸性高锰酸钾溶液 B．氢氧化钠溶液 C．溴水 D．新制氢氧化铜悬浊液 解析：检验醛基的方法是和银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应。‎ 答案：D ‎3．洗涤做过银镜反应的试管，最好选用下列试剂中的(　　)‎ A．浓氨水 B．盐酸溶液 C．稀硝酸溶液 D．烧碱溶液 解析：做过银镜反应的试管上含有银单质，所以应该用稀硝酸洗涤。‎ 答案：C - 13 -‎ ‎4．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，上述羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，乙的分子式为C2H4O2，下列叙述中不正确的是(　　)‎ A．甲分子中C的质量分数为40%‎ B．甲在常温常压下为无色液体 C．乙比甲的沸点高 D．乙和甲的最简式相同 解析：有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，则有机物甲含有醛基—CHO，甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，乙为酯，乙的分子式为C2H4O2，则乙为甲酸甲酯，结构为HCOOCH3，则甲为HCHO，甲为HCHO，分子中C的质量分数为40%，故A项正确；甲为HCHO，在常温常压下为无色气体，故B项错误；乙为甲酸甲酯，常温下为液体，甲为HCHO，在常温常压下为气体，乙的沸点较高，故C项正确；乙的分子式为C2H4O2，甲为HCHO，二者最简式为CH2O，故D项正确。‎ 答案：B ‎ ‎ 知识点一 醛的判断 ‎1.下列关于醛的说法中正确的是(　　)‎ A．所有醛中都含醛基和烃基 B．所有醛都会使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，并能发生银镜反应 C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D．醛的官能团是—COH 解析：醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和KMnO4酸性溶液。甲醛中无烃基，饱和一元醛的通式为 CnH2nO。‎ 答案：B ‎2．下列说法中正确的是(　　)‎ A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现为酸性 C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 解析：含有醛基的物质不一定属于醛类，如甲酸某酯均能发生银镜反应，但是不属于醛类，故A错误；乙醛能被新制Cu(OH)2‎ - 13 -‎ 氧化为乙酸，体现了乙醛的还原性，故B错误；羟基碳原子上含有一个氢原子的醇可以被氧化为酮类，有两个氢原子的可以被氧化为醛类，没有氢原子的不能被氧化，故C错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制生物标本，故D正确。‎ 答案：D 知识点二 醛的化学性质 ‎3.下列反应中，有机物被还原的是(　　)‎ A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸 C．乙醛发生银镜反应 D．乙醛与新制氢氧化铜反应 解析：乙醛与氢气发生加成反应制乙醇，有机物加氢过程为还原反应，A项正确；B、C、D三项均为乙醛的氧化反应。‎ 答案：A ‎4．丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是(　　)‎ A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇 C．能发生银镜反应表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气氧化 解析：由于在丙烯醛中含有，又含有，所以它既有的性质，也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应；②可与高锰酸钾酸性溶液反应；③催化加氢生成饱和一元醇；④被O2氧化；⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的；C项中，在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选C项。‎ 答案：C ‎5．下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是(　　)‎ - 13 -‎ 答案：A ‎6．下列物质中既能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，又能发生银镜反应的是(　　)‎ A．CH3—CH===CH2‎ B．CH2===CH—CH2OH C．CH3CH2CH2OH D．CH2===CH—CHO 解析：能发生银镜反应，则分子中必定含醛基(—CHO)。‎ 答案：D 知识点三 醛的相关计算 ‎7.完全燃烧0.1 mol某饱和一元醛生成8.96 L(标准状况)二氧化碳。3.6 g该醛与足量的银氨溶液反应，生成固体物质的质量为(　　)‎ A．10.8 g B．7.2 g C．9.4 g D．11.6 g 解析：由0.1 mol饱和一元醛燃烧生成0.4 mol CO2知，该醛分子式为C4H8O，则3.6 g该醛物质的量为0.05 mol。根据RCHO～2Ag，反应生成Ag的质量为0.05 mol×2×108 g·mol－1＝10.8 g。‎ 答案：A ‎8．一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6 g。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4 g。则该醛可能是(　　)‎ - 13 -‎ A．丙醛 B．乙醛 C．丁醛 D．甲醛 解析：n(Ag)＝＝0.2 mol。‎ n(H2O)＝＝0.3 mol。‎ 根据1 mol CnH2nO～1 mol—CHO～‎ n mol H2O～2 mol Ag n 2‎ ‎0.3 0.2‎ 解得：n＝3。‎ 答案：A 基础达标 ‎1．下列物质不属于醛类的是(　　)‎ A． B．‎ C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 解析：根据醛的概念可知不属于醛类。‎ 答案：B ‎2．下列有关说法正确的是(　　)‎ A．醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 C．醛类物质常温常压下都为液体或固体 D．含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应 解析：醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，A错误；丙醛有同分异构体，B错误；常温常压下，甲醛为气体，C错误；醛基能与H2反应生成醇羟基，D正确。‎ 答案：D ‎3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol/L的CuSO4溶液2 mL和0.4‎ - 13 -‎ ‎ mol/L的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是(　　)‎ A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行[即用CuSO4和NaOH制备Cu(OH)2时须NaOH过量]，所以本实验失败的原因是NaOH不足。‎ 答案：A ‎4．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于(　　)‎ A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 解析：乙醛催化加氢，断裂上C===O键中的一个键，C原子上加一个H原子，O原子上加一个H原子，生成乙醇，此反应又属于还原反应。‎ 答案：C ‎5．下列反应中，属于氧化反应的是(　　)‎ A．CH2===CH2＋H2CH3CH3‎ B．CH3CH2—OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O C．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O D．CH3CHO＋H2CH3CH2OH 解析：有机物加氧去氢的反应是氧化反应，故C项中发生的是氧化反应，有机物加氢去氧的反应是还原反应，则A、D两项中发生的反应是还原反应。B项为取代反应。‎ 答案：C ‎6．香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有(　　)‎ A．分子式为C10H16O B．不能发生银镜反应 C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢 解析：该有机物含有碳碳双键和醛基，具有烯烃、醛的性质，结合有机物的结构特点解答该题。A项，由结构简式可知C10H18‎ - 13 -‎ O，故A项错误；B项，含有醛基，可发生银镜反应，故B项错误；C项，碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，故C项正确；D项，结构不对称，分子中有8种不同化学环境的氢，故D项错误。‎ 答案：C ‎7．3.00 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　)‎ A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．不存在这种醛 解析：利用关系式法解本题。若该有机分子内含有1个醛基，则根据R—CHO～2Ag，得Mr＝＝15.0(无此醛)；若该有机物为甲醛，则根据HCHO～4Ag，得M′r＝＝30.0，符合题意。‎ 答案：A ‎8．已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判定下列说法不正确的是(　　)‎ A．它可使KMnO4酸性溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应 C．可与银氨溶液反应生成银镜 D．被催化加氢的最后产物的分子式为C10H20O 解析：柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。‎ 答案：D ‎9．抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是(　　)‎ A．分子式是C10H18O B．至少有六个碳原子处于同一平面 C．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D．能与H2或Br2发生加成反应 解析：根据结构简式确定分子式为C10H18‎ - 13 -‎ O，故A正确；该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面，该分子中最多有5个C原子共面，故B错误；醛能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，该物质中含有醛基，所以能和新制氢氧化铜悬浊液反应，故C正确；碳碳双键、醛基能和氢气发生加成反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，醛基能被溴氧化，故D正确；故选B。‎ 答案：B ‎10．只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来，这种试剂是(　　)‎ ‎①银氨溶液　②新制Cu(OH)2　③NaOH溶液 ④溴水 A．①④ B．②③ C．①②③④ D．①②④‎ 解析：选用①，溶液分层，浮在银氨溶液上层的是苯，处于银氨溶液下层的为CCl4，将无明显现象的两种液体水浴加热，有银镜生成的是乙醛，无明显现象的为苯酚。选用②，溶液分层，上层溶液呈无色的为苯，下层溶液呈无色的为CCl4，剩余两溶液加热到沸腾，有红色沉淀生成的为乙醛，另一种为苯酚。选用④，溶液分层，上层呈橙红色的为苯，下层呈橙红色的为CCl4，有白色沉淀生成的为苯酚，溶液褪色的为乙醛。‎ 答案：D ‎11．下图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝，烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水。向B中不断鼓入空气，使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝。‎ ‎(1)撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热的原因是________。‎ ‎(2)反应后将试管C中的液体冷却，取出少量加入到新制的Cu(OH)2悬浊液中，再加热到沸腾，可观察到的现象是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________，写出反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：‎ ‎(1)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O该反应是一个放热反应，所以不加热时铜丝仍保持红热。‎ ‎(2)生成的甲醛易溶于水，与新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成氧化亚铜红色沉淀。‎ - 13 -‎ 答案：‎ ‎(1)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O是一个放热反应 ‎(2)有红色沉淀生成　HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O ‎12．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：‎ 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。‎ ‎(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________，________，________。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式。‎ ‎①A→B的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②B→C的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③B→A的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：已知A、B、C为烃的衍生物ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同。醇在浓H2SO4存在时加热至170 ℃产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。‎ 答案：‎ ‎(1)CH3CH2OH、乙醇　CH3CHO、乙醛 CH3COOH、乙酸 ‎(2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎②2CH3CHO＋O22CH3COOH ‎③CH3CHO＋H2CH3CH2OH 能力达标 ‎13.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：‎ - 13 -‎ ‎(1)甲中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：‎ 其中反应Ⅰ的反应类型为________反应Ⅱ的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________(注明反应条件)。‎ ‎(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂选择正确的是________。‎ a．溴水 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的CCl4溶液 d．银氨溶液 ‎(4)乙经过氢化、氧化得到丙()；‎ 写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；‎ ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎③分子中有四种不同化学环境的H原子。‎ 解析：‎ ‎(2)由甲在一定条件下反应得到，可知是HCl与碳碳双键的加成反应，而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到碳碳双键，由此写出消去反应的化学方程式。‎ ‎(3)因乙中含有碳碳双键和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应，故只能用c来检验乙中的碳碳双键。‎ ‎(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同化学环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，苯环上再连入两个位置等效的—CH3，这样苯环上剩余的氢原子才能具有相同的化学环境，由此写出 - 13 -‎ 和两种同分异构体。‎ 答案：‎ ‎(1)羟基 ‎(2)加成反应 ‎(3)c ‎(4)‎ ‎14．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：‎ ‎(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：‎ ‎①试确定有机物甲的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②用化学方程式表示下列转化过程。‎ 甲―→A：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ B和银氨溶液反应：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：‎ ‎①试确定A的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②用化学方程式表示下列转化过程。‎ 甲＋NaOHD：‎ - 13 -‎ ‎________________________________________________________________________，‎ A―→B：‎ ‎________________________________________________________________________，‎ D―→E：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和，前者水解生成CH3CH2CH2OH，其催化氧化产物是CH3CH2CHO，能发生银镜反应；后者水解生成，其催化氧化产物是丙酮，不能发生银镜反应。‎ 答案：‎ ‎(1)①CH3CH2CH2Br ‎②CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O ‎(2)①‎ ‎②＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O ‎＋O2＋2H2O - 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