全国版2021高考化学一轮复习第27讲重要的烃同分异构体课件

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全国版2021高考化学一轮复习第27讲重要的烃同分异构体课件

常见的有机化合物 第九章 第 27 讲 重要的烃 同分异构体   1. 了解有机化合物中碳的成键特征。  2. 了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。  3. 掌握常见有机反应类型。  4. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。  5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。  6. 了解常见高分子材料的合成及重要应用。 栏 目 导 航 考点一 常见烃的结构与性质   考点二 同系物 同分异构体   考点三 化石燃料、合成有机高分子   探究高考 · 明确考向 1 . 甲烷 (1) 组成和结构 考点一 常见烃的结构与性质 正四面体   (3) 化学性质 2 . 乙烯 (1) 组成和结构 CH 2 ===CH 2   (3) 化学性质 (4) 用途 用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。 [ 想一想 ]  乙烯使溴水、酸性 KMnO 4 溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 CH 4 和 CH 2 ===CH 2? 提示: 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于 CH 4 与酸性 KMnO 4 溶液不发生反应,而 CH 2 ===CH 2 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色,因此可以用酸性 KMnO 4 溶液鉴别二者。 3 . 苯 (1) 组成与结构 (2) 物理性质 无色难溶于水的透明液体,具有特殊气味,有毒,密度比水小,沸点低。 (3) 化学性质 4 . 烷烃 (1) 结构与性质 通式 C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) 结构 特点 ① 链状 ( 可带支链 ) 分子中碳原子呈锯齿状排列; ② 碳原子间以 ______ 键相连,其余价键均与 __________ 结合,使每个碳原子的化合价都达到 “ 饱和 ” ; ③ 一个碳原子与相邻四个原子构成 __________ 结构; 1 mol C n H 2 n + 2 含共价键的数目是 ______ __ ___ 单   氢原子   四面体   (3 n + 1) N A   升高   气态   (2) 习惯命名法 ①当碳原子数 n ≤10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若 n > 10 时,用汉字数字表示。 ②当碳原子数 n 相同时,用正、异、新来区别。 如: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为 __________ , (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为 __________ , C(CH 3 ) 4 称为 __________ 。 正戊烷   异戊烷   新戊烷   1 . (2019 · 山西长治联考 ) 下列关于有机化合物的认识中正确的是 (    ) A .甲烷、苯和油脂均能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B .苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C .苯和液溴在 FeBr 3 催化作用下进行反应,反应类型为取代反应 D .甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同 C   解析  甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, A 项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化, B 项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应, D 项错误。 C   解析  物质的性质可根据其结构特征来分析,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处。从分子结构来看,它是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,说法 ⑥ 正确;苯环上可发生取代反应,说法 ⑤ 正确;碳碳双键可被 KMnO 4 酸性溶液氧化,也可以发生加聚反应,说法 ① 、 ② 正确;苯乙烯属于烃类,而烃类大多都难溶于水而易溶于有机溶剂,说法 ③ 不正确,说法 ④ 正确。 3 . (2019 · 安徽马鞍山模拟 ) 既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是 (    ) A .通过足量的 NaOH 溶液 B .通过足量的溴水 C .在 Ni 催化、加热的条件下通入 H 2 D .通过足量的酸性 KMnO 4 溶液 B   解析  乙烷和乙烯都不与 NaOH 溶液反应,故用 NaOH 溶液无法实现二者的鉴别和提纯, A 不正确;溴水与乙烷不反应,但可与乙烯发生加成反应而褪色,故可用溴水鉴别乙烷和乙烯,也可除去乙烷中的乙烯, B 正确;用 H 2 无法鉴别乙烷和乙烯,也无法得到纯净的乙烷, C 不正确;酸性 KMnO 4 溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因为 KMnO 4 会将乙烯氧化为 CO 2 ,达不到除杂的目的, D 不正确。 答案  A 轻松突破取代反应、加成反应 (1) 加成反应的特点是: “ 断一,加二,都进来 ” 。 “ 断一 ” 是指双键中的一个不稳定键断裂; “ 加二 ” 是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100% 。 (2) 取代反应的特点是 “ 上一下一,有进有出 ” ,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。 1 . 有机物中碳原子的成键特征 (1) 碳原子的最外层有 4 个电子,可与其他原子形成 4 个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成 ________ 键; (2) 碳原子不仅可以形成 ______ 键,还可以形成 ______ 键或 ______ 键; (3) 多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳 ______ ,而且碳链或碳 ______ 上还可以连有 ________ 。 考点二 同系物 同分异构体 共价   单   双   三   环   环   支链   结构   CH 2   C n H 2 n + 2   3 . 同分异构体 (1) 概念:具有相同的 __________ ,但具有不同 ________ 的化合物互称为同分异构体。 (2) 特点 ①三同:分子式相同,相对分子质量相同,同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如 C 2 H 2 与 C 6 H 6 。 ②一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是 __________ 物质,也可以是 __________ 物质。 分子式   结构   同一类   不同类   (3) 烷烃同分异构体的书写 ( 以 C 6 H 14 为例 ) 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C — C — C — C — C — C 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链 ( 即甲基 ) ,依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链 ( 即乙基 ) 或两个支链 ( 即 2 个甲基 ) 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种: ②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,使主链变长。所以 C 6 H 14 共有 5 种同分异构体。 烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用 “ 减碳法 ” 。 [ 填一填 ]  在甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷五种烷烃中,其中 ____________________ 无同分异构现象, ______________ 有同分异构现象,其同分异构体分别为 ________________ 、 _________________ ; ________________________________________________ 。 甲烷、乙烷、丙烷   丁烷、戊烷   CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3   CH 3 CH(CH 3 ) 2   CH 3 — (CH 2 ) 3 — CH 3 、 CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 、 CH 3 C(CH 3 ) 3   4 . 有机物结构的表示方法 ( 以乙烯 C 2 H 4 为例 ) 答案  D 答案  D 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 注: 单键可以旋转、双键和三键不能旋转。 题组二 同系物的判断 3 .下列说法正确的是 (    ) A .烷烃分子随着碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐减小 B .常温下,碳原子数≥ 5 的烷烃均不为气态 C .同系物具有相同的通式,但是通式相同的不一定是同系物 D .在分子组成上相差若干个“ CH 2 ” 原子团的物质一定是同系物 答案  C BD   E   AF   解析  7 种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。 7 种物质的分子式分别为 ① C 5 H 12   ② C 5 H 12   ③ C 6 H 14   ④ C 6 H 14   ⑤ C 6 H 14   ⑥ C 6 H 14   ⑦ C 6 H 14 。所以 ①② 中任一物质与 ③④⑤⑥⑦ 中任一物质均属于同系物; ①② 结构相同,属于同种物质, ④⑥ 结构相同,属于同种物质; ③④⑤⑦ 或 ③⑤⑥⑦ 互为同分异构体。 题组三 同分异构体的判断 5 . (2019 · 山东菏泽模拟 ) 以下烃中,一氯代物只有一种的是 (    ) A . CH 2 (CH 3 ) 2   B . CH 3 CH 2 CH 3 C . CH 3 CH 2 CH 2 CH 3   D . C(CH 3 ) 4 D   解析  A . CH 2 (CH 3 ) 2 分子中有两种氢原子,一氯代物含两种,故 A 错误; B . CH 3 CH 2 CH 3 分子中有两种氢原子,一氯代物含两种,故 B 错误; C . CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 分子中含两种氢原子,一氯代物两种,故 C 错误; D . C(CH 3 ) 4 分子中含 1 种氢原子,其一氯代物一种,故 D 正确。 6 . (2018 · 辽宁沈阳二模 ) 某芳香烃的分子式为 C 9 H 10 ,它能使溴水褪色,符合上述条件的芳香烃有 (    ) A . 5 种 B . 6 种   C . 3 种 D . 2 种 B   解析  芳香烃的分子式为 C 9 H 10 比苯的同系物的通式 C n H 2 n - 6 少 2 个 H ,且能使溴水褪色,说明侧链含有一个碳碳双键;该有机物侧链总共含有 9 - 6 = 3 个 C ,侧链可能的组成情况有:① 1 个- CH 2 - CH = CH 2 、② 1 个- CH = CHCH 3 、③- C(CH 3 ) = CH 2 、④ 1 个- CH 3 和- CH = CH 2 ,其中取代基为①②③时,该有机物各只有一种结构,当取代基为④时含有邻、间、对 3 种同分异构体,所以该有机物总含有 6 种同分异构体。 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇 (C 4 H 9 — OH) 、 C 4 H 9 — Cl 分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法 ( 又称对 称法 ) 分子中等效氢原子有如下情况: ① 分子中同一个碳上的氢原子等效; ② 同一个碳上的甲基氢原子等效; ③ 分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的氢原子等效 定 1 移 1 法 分析二元取代物的方法,如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体,先固定其中一个 Cl 的位置,移动另外一个 Cl 1 . 煤的综合利用 (1) 煤的干馏 把煤 __________________ 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 ____________ 变化过程。 考点三 化石燃料、合成有机高分子 隔绝空气加强热   物理、化学   可燃性气体   直接   间接   2 . 石油的综合利用 (1) 石油的成分:由多种 ______________ 组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷径和芳香烃。所含元素以 __________ 为主,还含有少量 N 、 S 、 P 、 O 等。 (2) 石油的加工 碳氢化合物   方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成 __________ 的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把 ____________________ 烃断裂成 __________________ 的烃 __________________________ 裂解 深度裂化,产物呈气态 __________________________________ C 、 H   沸点不同   相对分子质量大的   相对分子质量小   得到更多的汽油等轻质油   得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料   [ 想一想 ]  为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 提示: 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。 甲烷   清洁   塑料   合成橡胶 合成纤维 — CH 2 — CH 2 —   n   题组一 化石燃料及其应用 1 .下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 (    ) A .煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B .煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C .天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇 D .石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 C   解析  A 项,煤的干馏应隔绝空气加强热; B 项,煤的气化为化学反应; D 项,石油分馏的产品主要是各种烷烃。 答案  D 答案  C 答案  B CH 2 ===CH—CN CH 2 ===CH—CH===CH 2 加聚反应 判断加聚产物单体的方法 1 . (2018 · 全国卷 Ⅲ , 9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 (    ) A .与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B .能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C .与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D .在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 探究高考 · 明确考向 C   C   3 . (2017 · 全国卷 Ⅰ , 7) 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 (    ) A .尼龙绳  B .宣纸 C .羊绒衫  D .棉衬衣 答案  A D   氯气   CH 3 OH   取代反应   CH 3 CH 2 OH  
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