2020届高考化学一轮复习有机合成与推断作业(1)

2020届高考化学一轮复习有机合成与推断作业(1)

考点43　有机合成与推断 A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④‎ 答案　D 解析　利用弯箭头法找加聚产物的单体，‎ ‎，箭尾处断1个化学键，箭头指向处加一个化学键即可找到单体。‎ ‎2．下列合成高分子化合物的化学方程式中，错误的是(不考虑反应条件)(　　)‎ 答案　C 解析　C选项中正确的反应式为 ‎3．合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 答案　D 解析　根据化学反应方程式可知，该反应中有小分子HI生成，因此属于缩聚反应，A错误；聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链节为，因此二者重复结构单元是不同的，B错误；结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，‎ 含有2个碳碳双键，而苯乙烯只有一个碳碳双键，二者不能互为同系物，C错误；利用质谱法可测定其相对分子质量，然后再通过链节的相对分子质量，即可得到其聚合度，D正确。‎ ‎4．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)‎ 答案　D 解析　A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN 加聚而成的；B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的；D项是由和 缩聚生成，D正确。‎ ‎5．下列涉及有机物性质或应用的说法正确的是(　　)‎ A．利用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染 B．乙烯、聚氯乙烯都能使溴水褪色 C．保鲜膜、一次性食品袋的主要成分是聚氯乙烯 D．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 答案　A 解析　使用普通塑料生产一次性饭盒，普通塑料难以分解，导致白色污染，使用可降解的“玉米塑料”生产一次性饭盒，可减少白色污染，A正确；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；聚氯乙烯对人体有害，不能用于做保鲜膜、一次性食品袋，C错误；光导纤维的主要成分为二氧化硅，不是有机高分子化合物，D错误。‎ ‎6．下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2===CH2‎ 答案　B 解析　一定条件下，CH2===CH—CN、CH3COOCH===CH2发生加聚反应：nCH2===CH—CN＋nCH3COOCH===CH2 OOCCH3(人造羊毛)，无小分子生成，故A错误；A是乙炔，结构式为H—C≡C—H，与HCN发生加成反应得到C(H‎2C===CH—CN)，故B正确，D错误；A→D反应的化学方程式为HC≡CH＋CH3COOHH‎2C===CH—OOCCH3，属于加成反应，故C错误。‎ ‎7．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法不正确的是(　　)‎ A．PHB可通过加聚反应制得 B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O D．PHB是一种聚酯 答案　A 解析　因为该聚合物有端基原子和原子团，因此是通过缩聚反应得到的产物，故A错误；由该聚合物的结构简式知，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故B正确；塑料中含有碳、氢、氧三种元素，所以其降解产物可能有CO2和H2O，故C正确；该物质是一种聚酯，故D正确。‎ ‎8．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)‎ A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案　B 解析　高分子聚合物为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸中的羟基和羧基通过缩聚反应而形成的，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错误。‎ ‎[题组一　基础大题]‎ ‎9．有机物PASNa是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：‎ 已知：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 生成A的反应类型是____________。‎ ‎(2)F中含氧官能团的名称是________；试剂a的结构简式为________。‎ ‎(3)写出由A生成B的化学方程式： __________________________。‎ ‎(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式： ____________________________。‎ ‎(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是________(填字母序号)。‎ a．NaHCO3　　b．NaOH　　c．Na2CO3‎ ‎(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式：______________________________________________。‎ ‎(7)肉桂酸有多种同分异构体，其中符合下列条件的有________种。‎ a．苯环上有三个取代基 b．能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag 由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式：____________(写任一种即可)。‎ 答案　(1)取代反应(或硝化反应)‎ 解析　(1)根据反应条件知甲苯生成A的反应是苯环的硝化反应。‎ ‎(2)根据信息①知F是苯甲醛，含有醛基官能团，从而可知试剂a是 ‎(3)A是，在FeBr3催化下与溴单质发生取代反应，‎ 结合PASNa的羟基的位置，可得B是。‎ ‎(4)肉桂酸与试剂b在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，G的不饱和度是(12×2＋2－12)÷2＝7，肉桂酸的不饱和度是4＋2＝6，试剂b的相对分子质量是58、链状结构、含有羟基、一个双键、不含甲基，则应是 CH2===CHCH2OH。‎ ‎(5)酚羟基能与NaOH、Na2CO3反应，碳酸酸性大于苯酚酸性，则试剂d可以是NaHCO3。‎ ‎(6)B是，分析流程知B中的甲基被氧化为羧基，即C是 ‎，C中的—COOH能与NaOH反应，—Br被取代生成酚羟基，酚羟基再与NaOH反应，加盐酸后又生成D即 ‎(7)肉桂酸是，其同分异构体中含有3个取代基，其中两个是醛基，根据组成可得3个取代基是两个醛基和1个甲基，当苯环上只连有两个醛基时，有邻、间、对3种结构，再连甲基时结构分别有2种、3种、1种，共6种。‎ ‎10．已知：，从A出发发生图示中的一系列反应，其中B和C按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)写出反应类型：①________，②________。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎③_______________________________________________________________；‎ ‎④______________________________________________________。‎ ‎(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为________、________、________、________。‎ ‎(4)A的结构简式可能为______________________________(只写一种即可)。‎ 答案　(1)加成反应　取代反应(或水解反应)‎ ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 解析　反应①为乙烯与水反应生成E(乙醇)，反应③为乙醇被氧化生成乙醛，乙醛继续被氧化生成乙酸，反应④为与CH3COOH以1∶2进行酯化反应生成Z为。W和Z互为同分异构体，E为乙醇，则F应为对苯二甲酸，则W的结构简式为。由F逆推知C8H8O2的结构简式为 ‎。A水解得 ‎，则A的结构简式可能为 ‎ (3)B中含有两个羟基，若为酚类，则其中一个羟基一定要与苯环相连，多余两个碳原子和一个氧原子，可以组成醇，也可以组成醚，共有4种。‎ ‎[题组二　高考大题]‎ ‎11．(2018·天津高考)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的系统命名为__________，E中官能团的名称为______________。‎ ‎(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)________。‎ a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 ‎(6)M的结构简式为____________。‎ ‎(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体 该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为________；‎ 试剂与条件2为____________，Y的结构简式为________。‎ 答案　(1)1,6己二醇　碳碳双键，酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎ ‎ 解析　(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。‎ ‎(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，‎ 所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。‎ ‎(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为 注意反应可逆。‎ ‎(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol 是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO—)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2—的结构，Br一定是—CH2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能：每种可能上再连接—CH2Br，所以一共有5种：其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。‎ ‎(6)比较G和N的结构，可看出 画圈的部分应来自M，所以M为 ‎(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，‎ ‎12．(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 解析　(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。‎ ‎(2)由合成路线可知，B的结构简式为 C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D 其在KOH的C2H5OH溶液中加热发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：‎ ‎(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为＋‎ ‎13．(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1；‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为______________________________________________。‎ ‎(2)B的化学名称为_______________________________________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为___________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为_______________________________________。‎ ‎(5)G的分子式为_____________________________________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________、____________。‎ 答案　(1) (2)2丙醇(或异丙醇)‎ ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ 解析　(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。‎ ‎(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶‎1”‎可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为 ‎(4)根据E和F的分子式和反应物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。‎ ‎(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 ‎[题组三　模拟大题]‎ ‎14．(2019·湖北荆门调研)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是一类性能优异、用途广泛的工程塑料。聚甲基丙烯酸甲酯缩写代号为PMMA，俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质量最优异的。它们的合成路线如下：‎ 已知：RCOOR′＋R″18OHRCO18OR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。‎ ‎(1)①的反应类型是________。‎ ‎(2)PMMA单体的官能团名称是________、________。‎ ‎(3)②的化学方程式为________________________。‎ ‎(4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为_______________。‎ ‎(5)G的结构简式为______________。‎ ‎(6)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．⑦为酯化反应 b．B和D互为同系物 c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高 d．与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH ‎(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是________________。‎ ‎(8)写出由PET单体制备PET聚酯(分子式为C10nH8nO4n或C10n＋2H8n＋6O4n＋2)并生成B的化学方程式： _______________________________________________。‎ 答案　(1)加成反应 ‎(2)碳碳双键　酯基 解析　(1)①乙烯与Br2/CCl4发生加成反应。‎ ‎(2)PMMA单体是CH2===C(CH3)COOCH3，所含有的官能团名称是碳碳双键和酯基。‎ ‎(3)在NaOH的水溶液中发生的水解反应的化学方程式见答案所示。‎ ‎(4)E发生催化氧化生成的F，其核磁共振氢谱显示只有一组峰，可知F为丙酮，则⑤的化学方程式见答案所示。‎ ‎(5)丙酮与HCN加成后水解生成的G的结构简式见答案所示。‎ ‎(6)⑦为CH2===C(CH3)COOH与甲醇发生的酯化反应，a正确；B为乙二醇，而D为甲醇，不互为同系物，b错误；甲醇分子间存在氢键，常温下是液体，而甲烷常温下是气体，c正确；1 mol对苯二甲酸甲酯与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2 mol NaOH，d错误。‎ ‎(7)J为CH2===C(CH3)COOH，其顺式结构的同分异构体的结构简式见答案所示。‎