高中化学：3-4-3《有机合成》课件（人教版选修5）

高中化学：3-4-3《有机合成》课件（人教版选修5）

第四节　有机合成 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来 神七宇航员翟志刚的太空漫 步 神州七号－－飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。 我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。 化学是一门创造性的学科，利用 一百多种化学元素，以空气、水、 煤、石油、矿物和生物等原料通过 化学过程制取社会需要的各种物质。 现在,化合物的种类几乎每几年翻上 一番，目前已达3700多万种。 学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转 化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修 饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 3、各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 各类主要有机物的特征反应 有机物类别 特征反应 烷烃 取代反应、热裂解 烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应 苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、 置换反应 酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通 性 醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性 酯 水解反应 单糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应） 二糖 水解反应 多糖 水解反应 思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法： (2)、引入卤原子的方法： (3)、引入羟基的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解 (4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 (6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br (II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变 化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？ 二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合 成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计 合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线， 完成中间体和补充反应条件。 三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法， 其特点是从已知原料入手，先找出合成最终 产物所需的下一步产物（中间产物），并同 样找出它的下一步产物，如此继续，直至到 达最终产品为止。 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 2、逆合成分析法 　　　又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原料 （中间体），并同样找出它的前一步原料， 如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变，只是官能团 的改变。 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸) 二乙酯的合成 基础原 料 中间体目标化 合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5浓H 2SO 4 水 解 3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到 一个大致结构，再用“逆推法”来确 定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或 “逆推法”快速而准确。 四、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4 个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 　中间体 产品顺 顺 逆 逆 产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOHHSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任 选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确 的合成路线，写出相应的化学方程式。 2.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E 浓 H2SO4 F C14H20O4 Br OH O CN OH OH COOH C O O O C O HBr H2O NaOH C [O] B HCN D H+ H2O E H2SO4浓 F 解： ,R-C=O R' +HCN R' R-C-CN OH RCN H+ RCOOH 3、已知： Cl CH2CH=CH2 ℃500 Cl2CH3CH=CH2 COOH CH3 COOH CH3 CH3CH=CH2 Cl2 500 ℃ CH2CH=CH2 Cl CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 CH2Cl CH2OH CH3 NaOH H2O H2 CH3 CH2OH [O] CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成 CH3 4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方 程式： 5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分 别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 五、有机合成的思维结构 课堂小结 思路 关键 碳架 官能团 课后作业： P67 T 1 2 3 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。