2020届高考化学一轮复习鲁科版选修有机化学基础第3节烃的含氧衍生物作业

2020届高考化学一轮复习鲁科版选修有机化学基础第3节烃的含氧衍生物作业

‎[课后达标检测]‎ 一、选择题 ‎1．某有机物的结构简式为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有(　　)‎ ‎①中和反应　②银镜反应　③消去反应　④酯化反应　⑤加成反应　⑥水解反应 A．②③　　　　　　　 B．①②③‎ C．①④⑤⑥ D．①③④⑥‎ 解析：选C。该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有①④⑤⑥。‎ ‎2．1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)‎ A．6 mol　　　　　　　 B．5 mol C．4 mol D．3 mol 解析：选C。根据有机物的结构简式知，1 mol该有机物含有1 mol酚羟基、1 mol酚酯基、1 mol醇酯基、1 mol醇羟基，其中1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基水解后生成酚羟基，共消耗2 mol NaOH，1 mol醇酯基水解消耗1 mol NaOH，醇不能与NaOH反应。故1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH。‎ ‎3．(2019·上海八校联考)下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)‎ 解析：选D。A项，能发生酯化、还原、加成反应，不能发生消去反应，A项错误；B项，能发生酯化、消去反应，不能发生还原、加成反应，B项错误；C项，不能发生酯化、消去反应，能发生还原、加成反应，C项错误；D项，能发生酯化、消去、加成、还原四种反应，D项正确。‎ ‎4．分子式C7H8O的芳香类有机物有(　　)‎ A．4种　　　　　　　　　 B．5种 C．6种 D．7种 解析：选B。分子式为C7H8O的芳香类有机物有下列几种同分异构体：‎ ‎。‎ ‎5．(2019·长沙明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，其同时符合下列条件的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 ‎②能发生银镜反应 ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2　　　　 B．3‎ C．4　　　　 D．5‎ 解析：选C。根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，其同分异构体的结构简式可能为，共4种。‎ ‎6．(2019·菏泽模拟)磷酸吡醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)‎ A．该酯分子式为C8H9O6NP B．该酯能使石蕊溶液变红 C．该酯能与金属钠反应 D．该酯能与乙酸发生酯化反应 解析：选A。该酯的分子式为C8H10O6NP，A项错误；该酯分子含有磷酸的羟基，故能使石蕊溶液变红，B项正确；含有—OH故能与Na反应，C项正确；含有醇羟基(—OH)，D 项正确。‎ ‎7．某有机物的键线式如图所示，下列关于该有机物的描述不正确的是(　　)‎ A．含有4种官能团 B．能发生取代、加成、消去、酯化、氧化、还原等反应 C．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生反应 D．该有机物属于芳香族化合物 解析：选D。该有机物分子中含有—COO—、—COOH、—OH、4种官能团，A项正确；结合各官能团的性质知，B项正确；该有机物分子中仅能与氢气发生加成反应，C项正确；该有机物分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，D项错误。‎ ‎8．分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系：‎ 其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有(　　)‎ A．8种 B．10种 C．16种 D．6种 解析：选A。由已知转化关系且B、C相对分子质量相等可知：B的分子式为C5H12O，C的分子式为C4H8O2，符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH，，共4种，而羧酸有两种，所以A的同分异构体共有8种。‎ 二、非选择题 ‎9．(2016·高考海南卷)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：‎ ‎(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为____________________________，其反应类型为________。‎ ‎(3)反应③的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为________________。‎ ‎(5)反应②的化学方程式为________________________________________________。‎ 解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则A为乙烯，乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳原子，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。‎ ‎(1)根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3。‎ ‎(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。‎ ‎(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。‎ ‎(4)根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC—COOH。‎ ‎(5)反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。‎ 答案：(1)CH2===CHCH3　(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 ‎(3)取代反应　(4)HOOC—COOH ‎(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O ‎10．某些有机化合物之间具有如下转化关系，其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；X为生活中常见的有机物，可用于杀菌消毒。‎ 已知：① (其中R是烃基)‎ ‎②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式是________。‎ ‎(2)B中所含官能团的名称是____________，D的名称是____________。‎ ‎(3)反应②的类型是________。‎ A．取代反应　　 B．加成反应　　‎ C．氧化反应 D．还原反应　　　 E．消去反应 ‎(4)鉴别G中官能团有很多种方法，写出其中一种鉴别反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出E在一定条件下发生缩聚反应生成的高聚物的结构简式：_______________。‎ 满足下列条件的F的同分异构体有________种。‎ a．与F有相同的官能团种类和数目 b．分子中含有 解析：(1)结合已知①及题述信息，可以推出A为。(2)B为，含有碳碳双键、羧基。C为，D为，D的名称为1，4丁二醇。(3)反应②为转化为，属于加成反应、还原反应。(4)G为，可利用醛基与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应来鉴别。(5)E为，羟基和羧基之间发生缩聚反应，生成的高聚物为或。X为CH3CH2OH，F为，符合条件的F的同分异构体为，由于—C4H9有4种结构，因此有4种；，由于—C3H7有2种结构，因此有2种。故符合条件的F的同分异构体共有6种。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2)碳碳双键、羧基　1，4丁二醇 ‎(3)BD ‎(4) ＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOCCH2CH2COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O[或＋4Cu(OH)2HOOCCH2CH2COOH＋2Cu2O↓＋4H2O]‎ ‎(5) 　6‎ ‎11．(2018·高考天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的系统命名为________，E中官能团的名称为________。‎ ‎(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为_______________________________________。‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。‎ ‎(5)F与G的关系为________(填序号)。‎ a．碳链异构　　　　　　　 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 ‎(6)M的结构简式为_________________________________________________。‎ ‎(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为________，X的结构简式为________；试剂与条件2为________，Y的结构简式为________。‎ 解析：(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，其系统命名为1，6己二醇；E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)A→‎ B的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1，6己二醇、氢溴酸，从中提纯B的常用方法为蒸馏。(3)C→D为和乙醇的酯化反应。(4)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1 mol W最多能与2 mol NaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W含有甲酸酯基，且含有—CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br，W可看作HCOOCH2—、—CH2Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。(6)根据G、N的结构简式，可知M为。(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成的上一步物质为和，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，△；Y为，生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。‎ 答案：(1)1，6己二醇　碳碳双键、酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6) ‎ ‎(7)HBr，△　‎ ‎12．(2016·高考上海卷)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)反应①的反应类型是________。反应④的反应条件是________。‎ ‎(2)除催化氧化法外，由A得到所需试剂为______________________________________。‎ ‎(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出结构简式：C___________________，M_______________________。‎ ‎(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式： _____________________。‎ ‎①不含羰基　②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。‎ 解析：(1)根据题意可知合成M的主要途径为丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。‎ ‎(2)除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。‎ ‎(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O)，由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。‎ ‎(4)丙烯CH2==CHCH3在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O)，结构简式为CH2==CHCHO；CH2==CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2)，D的结构简式为CH2==CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为。‎ ‎(5)D为CH2==CHCOOH，与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2==CHCOOCH2CH2CH2CH3‎ 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。‎ ‎(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO，Ω＝1，在其同分异构体中，①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为 (合理即可)。‎ 答案：(1)消去反应　浓硫酸，加热　(2)银氨溶液，酸(合理即可)　(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)‎ ‎(4)CH2===CHCHO ‎ ‎(5) ‎ ‎(6) (合理即可)‎