2019届一轮复习人教版有机化合物的结构特点学案

2019届一轮复习人教版有机化合物的结构特点学案

第十章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的结构特点 ‎1．有机化合物中碳原子的成键特点——也是有机物种类繁多的原因 ‎(1)成键数目较多―→每个碳原子形成 个共价键。‎ ‎(2)成键种类较多―→ 、 或 。‎ ‎(3)连接方式较多―→ 状或 状。‎ ‎2．有机物中各原子的成键特点（设有机物分子式为CnHmClzOxNy）‎ ‎(1)成键数目：C、Si→ 个键；N、P→ 个键；O、S→ 个键；H、Cl、Br等卤原子→ 个键。‎ ‎(2)若有机物分子式为CnHmClzOxNy，化学键总数= (盐型离子化合物除外)。‎ ‎(3)若有机物分子式为CnHmClzOxNy，不饱和度= 。‎ ‎3．有机化合物组成的表示方法（以乙烯为例）‎ ‎(1)分子式：用元素符号表示 的式子。 (能/不能)表达分子的结构。‎ ‎(2)最简式：表示化合物中 的式子。 (能/不能)表达分子式和分子结构。‎ ‎(3)结构式：用元素符号表示原子，用 的式子。 (能/不能)表示分子中各原子之间的成键方式， (能/不能)表示分子的空间结构。‎ ‎(4)结构简式：省略结构式中 ，并 的式子。重点能反映物质的结构特点，作用等同于结构式。‎ ‎(5)键线式：在结构式中省略的 原子符号及 ，不能略其它原子及化学键的式子，作用等同于结构简式。‎ ‎(6)电子式：用元素符号表示原子，用 ，以及 的式子。 (能/不能)表达原子之间成键方式。 (能/不能)表达分子的空间结构。‎ ‎(7)球棍模型：用小球代表 ，用小棍表示 的式子。 (能/不能)表达原子之间成键方式。 (能/不能)表达分子的空间结构。‎ ‎(8)比例模型：用 表示不同的原子并连接在一起的式子。 (能/不能)表达分子的空间结构。 (能/不能)表达原子之间成键方式。 ‎ 二、同分异构现象 ‎1．同分异构体定义： 之间互称同分异构体。‎ ‎2．同分异构体的常见类型：‎ ‎⑴ 异构。碳原子连接方式不同，如CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)CH3。‎ ‎⑵ 异构。取代基或官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。‎ ‎⑶ 异构。官能团的种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3。 ‎ ‎3．官能团异构即类别异构——通式与物质类别的关系。‎ 分子通式 可能的物质类别 CnH2n+2‎ CnH2n CnH2n-2‎ CnH2n-6‎ CnH2n+2 O CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2‎ CnH2n+1NO2‎ ‎4．书写同分异构体的基本方法 ‎(1)首先根据分子式(或通式)判断有机物的不同类别，即 异构。‎ ‎(2)然后分别写出每类型物质的 异构。参照烷烃异构体写法：“主链由长到短，支链由整到散，位置由中到边，排列孪邻到间”。‎ ‎(3)第三写出官能团的 异构，最后汇总求和。‎ 三、同系物与同分异构体的区别与联系 名称 同分异构体 同系物 关键词 ‎ 相同， 不同 ‎ 相似，组成 ‎ 适用对象 以下各栏均用“一定能、一定不、不一定”填空 分子式 ‎ 相同 ‎ 相同 结构 ‎ 相同 相似 ‎ 相同， 相似 物理性质 ‎ 相同 ‎ 相同 化学性质 ‎ 相同， 相似 ‎ 相同， 相似 实例 CH3OCH3、CH3CH2OH CH3CH3、CH3CH2 CH3‎ 一、书写同分异构体数的几种方法 ‎1．等效氢判断：‎ ‎⑴某有机物的一元取代物的种类等于 。‎ ‎⑵分子处在 的氢原子、 的氢原子、 的氢原子均互为等效氢。等效氢中的任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于 。‎ ‎2．记住一些特殊结构数：‎ ‎⑴烷基异构数：甲基、乙基有 种；丙基有 种；丁基有 种；戊基有 种。例如，已知丁基有 种，则可以判断一氯丁烷、丁醇、丁苯、戊醛、戊酸都有 种结构。‎ ‎⑵苯环三元取代物种类：苯环连接AAA时有 种，连接AAB时有 种，连接ABC时有 种。‎ ‎3．“定一移二”法。在碳链或环上连接两个基团时，一般 ，从而写出同分异构体。‎ ‎4．换元法：若已知有机物分子中的氢原子总数为A，当 时，其n溴代物和m溴代物的同分异构体数目必然相等。例如已知二氯苯C6H4Cl2有3种，则能推知四氯代苯也有 种。‎ ‎5．酯类增减碳法：已知酯的分子式确定同分异构体时，依次写甲酸某酯、乙酸某酯、丙酸某酯……逐渐递增 数，同时逐渐递减 数，然后再计算求出酯的同分异构体总数。‎ ‎1．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是(　　)‎ A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合 ‎2．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 ‎3．己知与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，才能被酸性KMnO4溶液氧化。某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 ( )‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 ‎4．判断正误并举例说明：‎ ‎⑴相对分子质量、组成元素相同的化合物是同分异构体。（ ）如 。‎ ‎⑵但最简式相同的化合物是同分异构体。（ ）如 。‎ ‎⑶同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。（ ）‎ 如 。‎ ‎5．不用试写，判断C4H10O属于醇的同分异构体有 种。C5H11Cl的同分异构体共有 种。‎ ‎6．C5H12O属于醇的同分异构体有 种，属于醚类的同分异构体有 种。‎ ‎7．C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有 种。‎ ‎8．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 种，C3H2Cl6的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。‎ ‎9．苯分子中有三个氢原子分别被三个不同的基团—Cl、—OH、—CH3取代，产物有 种结构。‎ ‎10. 甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一个H原子后，可能得到的产物有几种( )‎ ‎ A. 8 B. ‎6 C. 4 D. 3 ‎ ‎11. 设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述中正确的是（ ）‎ ‎ A．0.1mol C6H12O2含有碳碳之间的共价键数最多为6NA ‎ B．14g C2H4和C3H6混合物中含氢原子数为2NA ‎ C．有机物C10H16O4Cl4分子中含有化学键数为34 NA ‎ ‎ D．标准状况下， NH3和CH4的混合气体22.4L，所含电子总数为20NA 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、有机化合物的结构特点 ‎1.4 单键 双键 三键 链 环 ‎2. 4 3 2 1 （4n＋m+z +2x+3y）/2 （2n＋2+ y -z - m）/2 ‎ ‎3. (1)分子中各种原子的数目 不能 (2)各元素原子之间最简单整数比 不能 (3)每一条短线表示原子间每一对共用电子对 能 不能 (4)原子之间的单键 把等效的氢原子合并起来书写 (5)C、H C、H之间的单键 (6)小黑点各原子的最外层电子 成键情况 能 不能 (7)‎ 原子 原子之间的化学键 能 不能 (8) 大小不同的小球 能 不能 ‎ 二、有机化合物的同分异构现象 ‎1. 分子式相同，而结构不同的化合物 ‎2. 碳链 位置 官能团 ‎ ‎3.‎ 烷烃 ‎ 烯烃 、环烷烃 ‎ 炔烃 、二烯烃 、环烯烃 ‎ 苯的同系物 、特殊不饱和烃 ‎ 醇 、醚 ‎ 酚 、芳香醇 、芳香醚 ‎ 醛 、酮 、烯醇 、环醇 ‎ 羧酸 、酯 、羟基醛 、羟基酮 ‎ 氨基酸 、硝基化合物 ‎ ‎4.官能团 碳链 位置 ‎ 三、同系物与同分异构体的区别与联系：‎ 同分异构体 同系物 分子式 结构 ‎ 结构 差若干CH2 ‎ 化合物 ‎ 有机物 ‎ 以下各栏均用“一定能、一定不、不一定”填空 一定能 一定不 一定不 不一定 一定不 一定能 一定不 一定不 一定不 不一定 一定不 一定能 ‎ ‎【规律总结】‎ 一、书写同分异构体数的几种方法 ‎1.分子中等效氢的种类 同一碳原子上 与同一碳原子相连的甲基上 镜面对称位置 同一物质 ‎2. 1 2 4 8 4 4 3 6 10‎ ‎3. 先固定一个基团，移动另一个基团 ‎4. m＋n = A 3‎ ‎5. 酸中碳原子 醇中碳原子 ‎【对点训练】‎ ‎1. C 2. A 3. B ‎ ‎4.⑴× CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量相同，组成元素相同，却不是同分异构体 ‎⑵× CH≡CH与C6H6 ，HCHO与CH3COOH最简式相同，却不是同分异构体 ‎⑶√ 尿素[CO(NH2)2]是有机物，氰酸铵[NH4CNO]是无机物，两者互为同分异构体 ‎ ‎5. 4 8‎ ‎6. 8 6‎ ‎7. 2‎ ‎8. 4 4‎ ‎9. 10‎ ‎10. B ‎11. B