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文档介绍
2020版高考化学一轮复习重要的有机化合物学案
甲烷 乙烯 苯 构式 烷烃分子中碳原子间以单键结合成链状,剩余的价键被氢原子“饱和” 烯烃分子结构中含有碳碳双键 苯环含有介于单键和双键之间的独特的键 分子形状 正四面体 平面形 平面正六边形 物理性质 无色气体,难溶于水 无色、带有特殊气味的透明液体,密度比水小,难溶于水 第28讲 认识有机化合物 重要的烃 考纲要求 1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 考点一 常见烃的结构与性质 1.甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质 2.三种烃的化学性质 (1)甲烷(CH4) ①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。 ②燃烧:化学方程式为CH4+2O2CO2+2H2O。 ③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。 (2)乙烯(CH2==CH2) 完成下列方程式: ①燃烧:CH2===CH2+3O22CO2+2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟) ② ③加聚反应:nCH2===CH2CH2—CH2。 (3)苯(C6H6) 完成下列方程式: ①燃烧: 2C6H6+15O212CO2+6H2O。(火焰明亮,带浓烟) ②取代反应: 苯与液溴的取代反应: ; 苯的硝化反应: +HNO3 +H2O。 ③加成反应: 一定条件下与H2加成: +3H2 。 3.烷烃 (1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n+2(n≥1) 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列; 碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构; 1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA 物理性质 密度:随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度 熔沸点:随分子中碳原子数的增加而升高 状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解) (2)烷烃的习惯命名法 ①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。 ②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。 如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。 (1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键(×) (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,说明苯不能发生氧化反应(×) (3)1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体(×) (4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型(×) (5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√) (6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内(×) 1.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。 ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________(填序号,下同);属于氧化反应的是________;属于加成反应的是________;属于加聚反应的是________。 答案 ⑥ ②④ ①③ ⑤ 2.哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构? 答案 苯不能使溴的CCl4溶液退色;苯不能使酸性KMnO4溶液退色;苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。 3.制备一氯乙烷有以下两种方案: ①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应;②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案________更好,原因是______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种,而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物 题组一 几种重要烃的性质及反应类型判断 1.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( ) A.乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2 B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的反应类型相同 C.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O D.苯中无碳碳双键,化学性质稳定,不能发生氧化反应 答案 C 解析 A项,应生成CH2BrCH2Br,错误;B项,乙烯与溴水发生加成反应,与KMnO4发生氧化反应,错误;C项,乙烷和丙烯中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;D项,苯的燃烧即为氧化反应。 2.下列关于乙烯和苯的说法中正确的是( ) A.苯的分子式为C6H6,不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃 B.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应 C.乙烯的碳碳双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应 D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓 答案 D 解析 苯属于不饱和烃,A项错误;FeBr3做催化剂,苯与液溴可以发生取代反应生成溴苯,B项错误;乙烯的碳碳双键中的一个键断裂发生的是加成反应,C项错误;苯的含碳量比乙烯大,燃烧不充分,产生的黑烟更浓,D项正确。 3.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( ) A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇 D.在苯中滴入溴水,溴水退色;乙烯自身生成聚乙烯的反应 答案 C 解析 A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、加聚反应。 4.下列反应中,属于取代反应的是( ) ①CH2==CH2+H2OCH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl ④+3HNO3+3H2O ⑤CH3CH==CH2 A.①②⑤ B.③④ C.①③ D.②④⑤ 答案 B 解析 ①为加成反应;②为氧化反应;⑤为加聚反应。 轻松突破取代反应、加成反应 (1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。 (2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。 题组二 常见烃性质探究 5.(2018·北京四中月考)下列现象中,因发生加成反应而产生的是( ) A.SO2使酸性高锰酸钾溶液退色 B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 答案 C 解析 A项是氧化还原反应;B项,萃取是物理变化;D项是取代反应。 6.将等体积的甲烷与氯气混合于一试管中并倒置于水槽里,置于光亮处,下列有关此实验所观察到的现象或结论中,不正确的是( ) A.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅 B.瓶内壁有油状液滴形成 C.此反应的生成物只有一氯甲烷 D.试管中液面上升 答案 C 解析 A项,氯气是黄绿色气体,一氯甲烷和氯化氢是无色气体,光照条件下,甲烷和氯气发生取代反应生成氯代烃和氯化氢,所以气体颜色变浅,正确;B项,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是液态有机物,所以瓶内壁有油状液滴生成,正确;C项,此反应的生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,错误;D项,该反应中有氯化氢生成,氯化氢极易溶于水导致试管内压强减小,水进入试管,正确。 7.(2018·龙岩模拟)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸,设计如图装置,下列说法错误的是( ) A.实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷 B.装置B有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用 C.装置C经过一段时间的强光照射后,生成的有机物有4种 D.从D中分离出盐酸的方法为过滤 答案 D 解析 A项,制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰,再通过分液漏斗加浓盐酸,然后加热,实验时先点燃A处酒精灯再通甲烷,正确;B项,生成的氯气中含有水,B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥的作用,正确;C项,装置C 经过一段时间的强光照射后,甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物,正确;D项,D装置中除了有盐酸生成外,还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水,能分层,可用分液的方法分离,错误。 考点二 碳的成键特点、同分异构体 1.有机物中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或叁键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。 2.同系物 (1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。 (3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。 3.同分异构体 (1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 (2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。 4.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例) 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种: ②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。 5.有机物结构的表示方法(以乙烯C2H4为例) 电子式 用“”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 (1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 结构简式 CH2==CH2 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或叁键) 填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 键线式:碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。 例如:丙烯、正丙醇的键线式分别为、。 (1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应(√) (2)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(×) (3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质(√) (4)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(×) (5)正丁烷和正戊烷互为同系物(√) (6)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同(×) (7)凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于同系物(×) (8)和互为同分异构体(×) 1.甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种? 答案 甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种。 2.两烃分子都符合通式CnH2n+2,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两烃分子都符合通式CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物? 答案 符合通式CnH2n+2的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系物。 3.苯乙烯()分子中,共平面的原子最多有________个。 答案 16 题组一 有机物的空间结构 1.如图所示是四种常见有机物的填充模型示意图。下列说法正确的是( ) A.甲能使酸性KMnO4溶液退色 B.乙可与溴水发生取代反应使溴水退色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案 C 解析 甲代表CH4,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。 2.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A.甲苯 B.硝基苯 C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷 答案 D 解析 2-甲基丙烷可以看做甲烷分子中3个氢原子被3个甲基代替,这4个碳原子不可能在同一平面上,D项符合题意。 3.(2016·全国卷Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯互为同系物 答案 C 解析 A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。 题组二 同分异构体的判断与数目计算 4.(2018·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( ) A.戊烷有2种同分异构体 B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体 C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃 答案 C 解析 A项,戊烷有3种同分异构体,错误;B项,有、、、4种同分异构体,错误;C项,丙基的同分异构体有2种,所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共6种,正确;D项,光照条件下发生取代反应,得到2种一氯代物,错误。 5.下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是( ) A.丁烷 B.丁烯(C4H8) C.丁醇 D.二氯丁烷 答案 D 解析 丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体;丁烯有3种烯烃类同分异构体;丁醇的同分异构体中属于醇的有4种、属于醚的有3种,共7种;二氯丁烷的同分异构体中主链有4个 碳原子的有6种、主链有3个碳原子(含有一个侧链甲基)的有3种,共有9种。 6.分子式为C8H9Cl的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有( ) A.9种 B.12种 C.14种 D.16种 答案 C 解析 分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个:—CH2CH2Cl、—CHClCH3,有2种同分异构体。取代基可以是2个:—CH2Cl、—CH3,—CH2CH3、—Cl,根据邻、间、对位置异构可知,共有3+3=6种同分异构体。取代基可以是3个:—Cl、—CH3、—CH3,2个甲基处于邻位时,—Cl有2种位置,有2种同分异构体;2个甲基处于间位时,—Cl有3种位置,有3种同分异构体;2个甲基处于对位时,—Cl有1种位置,有1种同分异体。所以符合条件的同分异构体共有2+6+2+3+1=14种。 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳上的氢原子等效; ②同一个碳的甲基氢原子等效; ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl 题组三 陌生结构烃的综合判断 7.(2018·湖北十堰调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( ) A.b的一氯代物只有两种 B.d的同分异构体只有b、p两种 C.b、d、p均可与溴水发生加成反应 D.p的所有原子不可能处于同一平面 答案 A 解析 b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子,因而其一氯取代物有两种,A正确;d的同分异构体除b、p外还有、等,B项错误;d中不含不饱和键,不能发生加成反应,C项错误;p的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳叁键为直线形结构,所有原子共平面,D项错误。 8.(2018·河南天一大联考阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6,下列有关叙述正确的是( ) A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种 B.a、b、c的一氯代物都只有三种 C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液退色,且退色原理相同 D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面 答案 C 解析 符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的,如丙烯基乙炔等,A项错误;a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种,B项错误;a、b、c分子中都有碳碳双键,故都能与溴发生加成反应,所以都能使溴的CCl4溶液退色,C项正确;由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面,由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面,D项错误。 9.(2018·济南一模)在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图),下列说法中正确的是( ) A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个 B.1~5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液退色 C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个 D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液退色 答案 C 解析 1~5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种,A项错误;1~5对应的结构中,1、4不能使溴的四氯化碳溶液退色,B项错误;1~5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面内,C项正确;1~5对应的结构中,2、3、5中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液退色,D项错误。 考点三 化石燃料、合成有机高分子 1.煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 (2)煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。 (3)煤的液化 ①直接液化:煤+氢气液体燃料。 ②间接液化:煤+水水煤气甲醇等。 2.石油的综合利用 (1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化,产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 3.天然气的综合利用 (1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2 原理:CH4+H2O(g)CO+3H2。 4.高分子材料的合成及应用 (1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。 (2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式:nCH2==CH2CH2—CH2,单体为CH2==CH2,链节为 —CH2—CH2—,聚合度为n。 (3)完成下列反应的化学方程式 ①nCH2==CHCl; ②。 (1)煤气的主要成分是丁烷(×) (2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物(×) (3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(√) (4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(×) (5)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√) (6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×) (7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(×) 1.煤的干馏与石油分馏有何不同? 答案 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。 2.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴? 答案 由于裂化汽油中含有不饱和烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。 题组一 化石燃料的组成及综合应用 1.煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是( ) A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.石油裂解的主要目的是得到短链不饱和烃 D.煤的气化和液化都是化学变化 答案 A 解析 煤中不含有苯、甲苯,它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的,A项错误;含C18的烷烃经催化裂化可得到汽油,B项正确;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料,C项正确;煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程,煤的液化是将煤与H2在催化剂的作用下转化为液体燃料,或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品,都属于化学变化,D项正确。 2.下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是( ) A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 答案 C 解析 A项,煤的干馏应隔绝空气加强热;B项,煤的气化为化学反应;D项,石油分馏的产品主要是各种烷烃。 3.下列说法不正确的是( ) A.石油是由烃组成的混合物 B.①主要发生物理变化 C.②是石油的裂化、裂解 D.③属于取代反应 答案 D 解析 石油是由多种烃组成的混合物,A项正确;①为石油的分馏,发生物理变化,B项正确;由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确;由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br,属于加成反应,D项错误。 题组二 合成有机高分子 4.下列说法正确的是( ) A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案 C 解析 氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A项错误;聚苯乙烯的结构简式为,B项错误;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项错误。 5.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ( ) A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化 B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水退色 C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 答案 B 解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B项错误。 6.(2018·天津市新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下图: 则合成这种树脂的单体为 __________________________、____________________、_____________________________, 反应类型为____________。 答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 加聚反应 判断加聚产物单体的方法 加聚产物 方法 单体 CH2—CH2 CH2==CH2 1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×” (1)汽油主要是C5~C11的烃类混合物(√)(2017·北京,9C) (2)乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色(×)(2017·海南,8C) (3)甲烷与足量氯气在光照条件下反应可生成难溶于水的油状液体(√)(2017·海南,8D) (4)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明,则生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳(√)(2017·全国卷Ⅱ,10A) (5)甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,则生成的氯甲烷具有酸性(×)(2017·全国卷Ⅱ,10D) (6)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(√)(2017·全国卷Ⅲ,7D) (7)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)(2017·全国卷Ⅲ,8C) (8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物(×)(2017·全国卷Ⅲ,8D) 2.(2018·全国卷Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 C 解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件,A项正确;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。 3.(2018·全国卷Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 答案 D 解析 甲烷与氯气在光照条件下发生反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。黄绿色的氯气参加了反应,逐渐减少,生成无色的气体,因此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现油状液滴;生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。综合上述现象,答案选D项。 4.(2018·全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯化物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案 C 解析 中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A项正确;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1 mol C5H8与2 mol H2反应,生成1 mol C5H12,D项正确。 5.(2017·全国卷Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案 D 解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等,A错误;b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种(、),p的二氯代物有3种(),B错误;b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错误;d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,D正确。 A组 1.“一带一路(One Belt And One Road)”构建人类命运共同体,符合国际社会的根本利益,彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易的商品中,其主要成分属于无机物的是( ) A.中国丝绸 B.埃及长绒棉 C.乌克兰葵花籽油 D.捷克水晶 答案 D 解析 A项,中国丝绸主要成分是蛋白质,属于有机物,错误;B项,埃及长绒棉主要成分是纤维素,属于有机物,错误;C项,乌克兰葵花籽油主要成分是油脂,属于有机物,错误;D项,捷克水晶主要成分是二氧化硅,属于无机盐,正确。 2.2017年世界十大科技新闻中唯一化学成果:曼彻斯特大学开发出“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成,在溶液中通过化学反应来“搭建”分子。下列关于“分子机器人”的说法正确的是( ) A.它是一种有机高分子 B.它与传统机器人一样可以通过电驱动 C.它与传统机器人不同在于通过化学反应下达“搭建”指令 D.“搭建”分子只是一种物理变化 答案 C 解析 A项,“分子机器人”由150个碳、氢、氧和氮原子构成,它是一种有机小分子,错误;“分子机器人”与传统机器人不同,“分子机器人”通过化学反应下达“搭建”指令,传统机器人通过电驱动,B错误,C正确;D项,“分子机器人”在溶液中通过化学反应“搭建”分子,是化学变化,错误。 3.下列关于烃的说法正确的是( ) A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 B.乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子,二者均能使酸性KMnO4溶液退色 C.乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内 D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在 答案 C 解析 A项,甲烷、乙烷与氯气发生取代反应;B项,苯不能使酸性KMnO4溶液退色;D项,苯分子中的碳碳键是介于C—C键与C==C键之间独特的键,不存在C—C键与C==C键的交替。 4.(2018·山西大学附中检测)下列说法正确的是( ) A.石油液化气的主要成分为甲烷 B.煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油 C.石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的 D.石油经过分馏得到的汽油是纯净物 答案 C 解析 A项,石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等,错误;B项,在煤中不含有煤焦油,煤的干馏是化学变化,煤在化学变化中生成了煤焦油,错误;D项,石油分馏得到的汽油仍然是混合物,错误。 5.(2019·武汉高三模拟)由乙烯推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质不正确的是( ) A.能使酸性高锰酸钾溶液退色 B.能在空气中燃烧 C.能使溴水退色 D.与HCl在一定条件下发生加成只得到一种产物 答案 D 解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“”,具有与乙烯类似的化学性质,故A、B、C正确;丙烯与HCl加成时产物有两种,故D不正确。 6.下列关于烃的性质的描述中正确的是( ) A.实验室可用H2除去乙烷中的乙烯 B.在催化剂作用下,苯可以与溴水反应生成溴苯 C.乙烯的结构中含有碳碳双键,苯中不含碳碳双键,但二者均可发生加成反应 D.C2H6与Cl2发生取代反应,C2H4与HCl发生加成反应,均可得到纯净的C2H5Cl 答案 C 解析 A项,H2也为气体,不易控制H2的量,过量的H2会混入乙烷中形成杂质,错误;B项,在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,错误;C项,乙烯和苯均可与氢气发生加成反应,正确;D项,C2H4与HCl发生加成反应,可得到纯净的C2H5Cl,C2H6与Cl2发生取代反应得不到纯净的C2H5Cl,错误。 7.C5H12有3种不同结构,甲为CH3(CH2)3CH3,乙为CH3CH(CH3)CH2CH3,丙为C(CH3)4,下列有关叙述正确的是( ) A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应 B.光照条件下,甲能与氯气反应生成2种一氯代物 C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低 D.丙有3种二氯代物 答案 C 解析 甲、乙、丙互为同分异构体,A项错误;光照条件下,甲能与氯气反应生成3种一氯代物,B项错误;丙的二氯代物只有2种,D项错误。 8.下列说法正确的是( ) A.与是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列 B.苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,说明苯组成中含碳量较高 C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出来,苯是无色无味的液态烃 D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈橙红色 答案 B 解析 和是同一种物质,说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列,A项错误;苯的分子式为C6H6,含碳量较高,不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,B项正确;苯具有芳香气味,为液态烃,C项错误;四氯化碳与苯互溶,向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,液体不分层,D项错误。 9.下列关于有机物的叙述正确的是( ) A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C.丁烷有3种同分异构体 D.聚氯乙烯分子中含有碳碳双键 答案 B 解析 A项,己烷有5种同分异构体,错误;C项,丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,错误;D项,聚氯乙烯分子是以氯乙烯为原料,通过分子之间的加聚反应形成,发生加聚反应后分子中碳原子变为饱和碳原子,不再含碳碳双键,错误。 10.(2016·全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案 C 解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,正丁烷的二氯代物有6种:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:CHCl2(CH3)2CH、CH3(CH2Cl)2CH、CH2Cl(CH3)2CCl,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。 B组 1.下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定是有机物的是( ) A.仅由碳、氢两种元素组成 B.仅由碳、氢、氧三种元素组成 C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳 D.熔点低而且难溶于水 答案 A 解析 烃都是有机化合物,A正确;碳酸(H2CO3)不属于有机物,B错误;一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳,它不属于有机物,C错误。 2.下列说法正确的是( ) A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 答案 D 解析 酸性高锰酸钾不能氧化苯和环己烷,A项错误;乙烷是饱和烃,不能发生加聚反应,B项错误;聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键,C项错误;乙烯(不饱和)能使溴的四氯化碳溶液退色,而甲烷(饱和)不能,D项错误。 3.(2018·陕西联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是( ) A.甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液退色 B.苯使溴水退色是因为发生了氧化反应 C.苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应,反应类型为取代反应 D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同 答案 C 解析 甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,A项错误;苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化,B项错误;甲烷与氯气发生的是取代反应,乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错误。 4.下列有关说法正确的是( ) A.煤的气化就是将煤在高温条件下由固态转化为气态的物理变化过程 B.和互为同分异构体 C.淀粉、蛋白质和油脂都是高聚物,在一定条件下都能水解 D.石油裂解可以得到更多的汽油,这种汽油是一种纯净物 答案 B 解析 煤的气化是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程,由于产生了新物质,所以发生的是化学变化,A项错误;淀粉、蛋白质和油脂在一定条件下都能水解,但淀粉和蛋白质都是高聚物,而油脂不是,C项错误;石油裂解可以得到更多的汽油,该类汽油中含有多种烷烃和烯烃,所以是混合物,D项错误。 5.(2017·北京,9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下: 下列说法不正确的是( ) A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 答案 B 解析 A项,根据原子守恒,可知,CO2+H2===CO+H2O,正确;B项,反应②中还有碳氢键、氢氧键的形成,错误;C项,汽油主要是C5~C11的烃类混合物,正确。 6.下列说法正确的是( ) A.烷烃的通式为CnH2n+2,随着n值的增大,碳元素的质量分数逐渐减小 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物为溴乙烷 C.1 mol苯恰好与3 mol氢气完全加成,说明一个苯分子中有三个碳碳双键 D.C7H16中主链上有5个碳原子的烷烃共有5种 答案 D 解析 烷烃中随着n值的增大,碳元素的质量分数逐渐增大,A 项错误;乙烯与溴水的加成产物是1,2-二溴乙烷,B项错误;苯分子结构中不存在碳碳双键,C项错误;C7H16中主链上有5个碳原子的结构有CH(C2H5)3、、、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3,共5种。 7.(2019·广州江门模拟)关于有机物a()、b()、c)的说法正确的是( ) A.a、b互为同分异构体 B.b、c互为同系物 C.c分子中的所有原子不可能在同一平面上 D.a、b、c均能与溴水反应 答案 A 解析 a、b的分子式都是C7H8,互为同分异构体,A项正确;c中含有碳碳双键,b中不含碳碳双键,b、c不是同系物,B项错误;c分子中苯环是平面结构,乙烯基是平面结构,碳碳单键可以旋转,则c分子中的所有原子可能在同一平面上,C项错误;b中不含碳碳双键,不能与溴水反应,D项错误。 8.(2018·山西孝义高考模拟)已知、、的分子式均为C8H10,下列说法中正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种 C.b、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液反应 D.b、d、p中只有p的所有原子处于同一平面 答案 B 解析 b的同分异构体可以为环状烃,也可以为链状烃,不只是d和p两种,A项错误;b含有3种等效氢,d含有4种等效氢,p含有2种等效氢,所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种,B项正确;b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应,C项错误;b、d、p中均含有甲基,所有原子不可能处于同一平面,D项错误。 9.(2018·揭阳一模)以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示。 关于以上有机物的说法中不正确的是( ) A.物质b的分子式为C10H12 B.物质a最多有10个原子共平面 C.物质c与物质d互为同分异构体 D.物质d的一氯代物有2种 答案 B 解析 由结构可知b的分子式为C10H12,A项正确;a分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内,B项错误;物质c与物质d的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,C项正确;物质d中有两种化学环境的氢原子,其一氯代物只有两种,D项正确。 10.X()、、Z()三种烃的分子式均为C8H8。下列说法正确的是( ) A.Y、Z分子中所有原子一定共平面 B.X、Y、Z的一氯代物都只有一种 C.X、Y、Z都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色 D.在一定条件下Y、Z均可与H2发生加成反应,等质量的Y和Z最多可消耗H2的量相等 答案 D 解析 因碳碳单键可以旋转,Y分子中苯环和碳碳双键所在的平面可能重合、也可能不重合,Y分子中所有原子不一定共平面,A项错误;Y分子中,苯环上的一氯代物有3种,乙烯基上的一氯代物有2种,共5种,B项错误;X分子中的碳原子都是饱和碳原子,不能与溴水发生加成反应,也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,C项错误;苯环和碳碳双键在一定条件下都能与氢气发生加成反应,1 mol Y或Z最多消耗4 mol H2,D项正确。查看更多