2018届一轮复习人教版有机物的获得与应用学案

2018届一轮复习人教版有机物的获得与应用学案

考点一　甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质 ‎[考试标准]‎ 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.甲烷的分子组成、结构特征、主要性质(取代、氧化反应)‎ b b ‎2.同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名 b b ‎3.乙烯的分子组成、结构特征及主要性质(加成、氧化)‎ b b ‎4.乙炔的分子组成及主要性质(加成、氧化)‎ a a ‎5.苯的分子组成、结构特征、主要性质(取代反应)‎ b b ‎6.取代、加成等基本有机反应类型的判断 b b ‎1.甲烷的组成、结构与性质 ‎(1)组成和结构 分子式 电子式 结构式 空间构型 CH4‎ 正四面体 ‎(2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 无色 气态 难溶于水 比空气小 ‎(3)化学性质 ‎①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。‎ ‎②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。‎ ‎③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。‎ ‎2.乙烯的组成、结构与性质 ‎(1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间构型 C2H4‎ CH2==CH2‎ 平面形 ‎(2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 无色 气态 难溶于水 比空气小 ‎(3)化学性质 完成下列方程式：‎ ‎①燃烧：CH2CH2＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。‎ ‎②‎ ‎③加聚反应：nCH2CH2CH2—CH2 ‎3.乙炔的组成、结构与性质 ‎(1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间构型 C2H2‎ H—C≡C—H CH≡CH 直线形 ‎(2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 无色 气态 微溶于水 比空气小 ‎(3)化学性质 完成下列方程式：‎ ‎①燃烧：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O(火焰明亮，带浓黑烟)。‎ ‎②加成反应 a.与Br2/CCl4反应：CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2；‎ b.制乙烷：CH≡CH＋2H2CH3CH3；‎ c.制氯乙烯：CH≡CH＋HClCH2==CHCl。‎ ‎③聚合反应(制聚乙炔)‎ nCH≡CHCH==CH ‎4.苯的组成、结构和性质 ‎(1)组成与结构 ‎(2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 无色 液体 特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低 ‎(3)化学性质 完成下列方程式：‎ ‎①燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。‎ ‎②取代反应：‎ 苯与液溴的反应：‎ ‎；‎ 苯的硝化反应：‎ ‎。‎ ‎③加成反应：‎ 一定条件下与H2加成：‎ ‎。‎ ‎5.烷烃 ‎(1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；‎ 碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；‎ ‎1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎(2)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ 题组一　烃的结构与性质判断 ‎1.(2016·浙江4月选考，15)有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)‎ A.与是同分异构体 B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，震荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 答案　B ‎2.(2015·浙江10月选考，14)有关苯的结构和性质，下列说法正确的是(　　)‎ A.分子中含有碳碳双键 B.易被酸性KMnO4溶液氧化 C.与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D.在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 答案　D 解析　本题考查有机化合物苯的结构和性质。苯的分子式是C6H6，实验证明，苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这说明苯分子中不存在碳碳双键，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。在一定条件下，苯能发生多种取代反应，苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团所取代，形成一系列重要的有机化合物，如在三卤化铁作催化剂时，苯能与氯单质、溴单质发生取代反应生成一卤代苯(被Cl原子取代生成氯苯、被Br原子取代生成溴苯)；在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯(被—NO2取代)，故选项A、B、C错误，选项D正确。‎ ‎3.(2016·浙江10月选考，15)下列说法正确的是(　　)‎ A.甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案　C 解析　A项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯代物只有一种；B项，苯使溴水褪色因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应；C项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时，其耗氧量也相同；D项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。‎ ‎4.(2016·金华十校9月高三模拟)如图是三种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)‎ A.甲在光照条件下与Cl2反应可得到四种不同的产物 B.乙、丙所有的原子均处于同一平面，均可使溴水褪色 C.石油分馏可获得甲和乙，煤干馏可获得丙 D.在浓硫酸存在下，丙与浓硝酸共热的反应属于取代反应 答案　D 解析　CH4在光照条件下与Cl2反应得到四种有机物和HCl，共五种产物，A错；不能使溴水褪色，B错；乙烯需通过石油裂解得到，C错。‎ ‎5.(2016·温州8月选考模拟)有关乙烯的结构和性质，下列说法不正确的是(　　)‎ A.工业上，石油裂化是生产乙烯的主要方法 B.乙烯分子中6个原子处于同一平面上 C.乙烯能与水发生加成反应制得乙醇 D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 答案　A 解析　工业上生产乙烯主要通过石油裂解。‎ ‎6.(2016·台州9月选考质量评估)下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是(　　)‎ A.存在碳碳不饱和键 B.不易发生取代反应，易发生加成反应 C.分子中的所有原子都处在同一条直线上 D.能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 解析　乙炔与乙烯分子中都存在碳碳不饱和键，故都易发生加成反应，不易发生取代反应，且都能使酸性 KMnO4溶液褪色。‎ ‎　‎ 轻松突破取代反应、加成反应 取代反应 加成反应 概念 有机物分子中的某种原子或原子团被另一种原子或原子团所代替的反应 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 特点 有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)‎ 只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)‎ 反应前后分子数目 一般相等 减少 题组二　烷烃、同系物 ‎7.下列关于同系物的说法中，错误的是(　　)‎ A.同系物具有相同的最简式 B.同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍 C.同系物符合同一通式 D.同系物的化学性质基本相似 答案　A ‎8.(2016·浙江10月选考，11)下列说法不正确的是(　　)‎ A.6C表示质子数为6、中子数为8的核素 B.甲醇(CH3OH)和甘油()互为同系物 C.C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同 D.CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2甲基戊烷 答案　B 解析　A项，C中质子数为6，中子数为8；B项，CH3OH是一元醇，而甘油是三元醇，所以它们不是同系物；C项，C5H12的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷，它们的沸点各不相同；D项，，其名称为2甲基戊烷。‎ ‎9.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)‎ ‎　‎ A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 答案　C 解析　甲代表甲烷，乙代表乙烯，丙代表苯，丁代表乙醇。‎ ‎10.下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①丙烷的球棍模型为 ‎②丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎③的化学式为C8H12‎ ‎④与C8H8一定表示同一种物质 A.①② B.①③ C.③④ D.②④‎ 答案　D 解析　②未体现官能团；④C8H8的结构有多种，如。‎ ‎ ‎ ‎1.同系物的判断方法 ‎“一差二同 ”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 如：(1)CH2==CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎(2)CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或多个CH2原子团，不是同系物。‎ ‎(3)与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。‎ ‎2.有机化合物的5种表示法(以乙烯为例)‎ 电子式 用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构 简式 CH2==CH2‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)‎ 比例 模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要标出。‎ 例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为。‎ ‎3.烷烃的同分异构体 ‎(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。‎ 考点二　化石燃料的综合利用 ‎[考试标准]‎ 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.石油的分馏、裂化、裂解的主要原理及产物 a b ‎2.燃料(气、液)在保存、点燃中的安全问题 a a ‎3.煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物 a a ‎1.煤的综合利用 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。‎ ‎(1)煤的干馏 ‎①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。‎ ‎②煤的干馏产物 a.焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。‎ ‎(2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。‎ ‎(3)煤的液化 ‎①直接液化：煤＋氢气液体燃料 ‎②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等 ‎2.天然气的综合利用 ‎(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2‎ 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎3.石油的综合利用 ‎(1)石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。‎ ‎(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 ‎4.三大合成材料 ‎(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎(2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2==CH2―→‎ CH2—CH2，单体为CH2==CH2，链节为 ‎—CH2—CH2—，聚合度为n。‎ 题组一　化石燃料的组成及综合应用 ‎1.(2016·浙江省名校协作体高三试题)下列说法正确的是(　　)‎ A.我国“西气东输”中的“气”指的是石油气 B.生物质在一定条件下发生化学反应，产生热值较高的可燃性气体，该过程属于生物化学转化 C.煤干馏的主要产物为焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D.石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油等产品 答案　C 解析　A项，“西气东输”的“气”指天然气，错误；B项，生物质在一定条件下发生化学反应，属于化学能与热能的转化，错误；D项，石油分馏属于物理变化，错误。‎ ‎2.(2016·绍兴选考适应性考试)下列说法正确的是(　　)‎ A.煤的干馏是化学变化，而煤的气化、液化是物理变化 B.石油裂解是为了获得更多汽油，以满足迅速增长的汽车需要 C.氢能、电能、风能都是无毒、无污染的绿色新能源，可以安全使用 D.玻璃是将石灰石、纯碱、石英在玻璃熔炉中高温熔融制得的 答案　D 解析　A项，煤的气化、液化属于化学变化，错误；B 项，石油的裂解是为了获得乙烯等不饱和烃，错误；C项，电能不属于绿色新能源，错误；D项正确。‎ 题组二　合成有机高分子 ‎3.(2016·温州模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为nCH2==CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　C 解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错；聚苯乙烯的结构简式为，B项错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错。‎ ‎4.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 (　　)‎ A.PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B.PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 答案　B 解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错。‎ ‎5.ABS合成树脂的结构简式如下图：‎ 则合成这种树脂的单体为_______________、‎ ‎___________________、______________________，反应类型为________。‎ 答案　CH2==CH—CN　CH2==CH—CH==CH2　CHCH2　加聚反应 ‎1.煤的气化、液化和干馏均是化学变化。‎ ‎2.石油的分馏是物理变化，分馏后的馏分仍是混合物。‎ ‎3.裂化和裂解是化学变化，产物也是混合物。‎ ‎4.判断加聚产物单体的方法 加聚产物 方法 单体 CH2—CH2 CH2==CH2‎ 考点三　乙醇、乙醛和乙酸 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ a b ‎2.乙醇在不同温度下的脱水反应 b ‎3.乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b b ‎4.乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)‎ b b ‎5.乙酸乙酯的制备实验 b b ‎6.官能团的概念，常见官能团的性质 a b ‎1.烃的衍生物 ‎(1)概念 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。‎ ‎(2)官能团 ‎①概念：决定有机化合物性质的原子或原子团。‎ ‎②几种常见官能团的名称及符号 名称 氯原子 碳碳双键 羟基 羧基 醛基 符号 ‎—Cl ‎—OH ‎—COOH ‎—CHO ‎2.乙醇、乙酸和乙醛 ‎(1)分子组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 乙醇 C2H6O CH3CH2OH ‎—OH 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH 乙醛 C2H4O CH3CHO ‎—CHO ‎(2)物理性质 名称 俗名 色 味 状态 溶解性 挥发性 乙醇 酒精 无色 有特殊香味 液体 与水互溶 易挥发 乙酸 醋酸 ‎(冰醋酸)‎ 无色 刺激性气味 液体 易溶于水 易挥发 乙醛 无色 刺激性气味 液体 易溶于水 易挥发 ‎(3)乙醇的化学性质 完成下列方程式：‎ ‎①与活泼金属Na反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。‎ ‎②催化氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎(4)乙酸的化学性质 ‎①弱酸性：具有酸的通性。‎ a.与氢氧化钠反应的离子方程式 CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。‎ b.与CaCO3反应的化学方程式 ‎2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。‎ ‎②酯化反应 酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应，乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎(5)乙醛的化学性质 ‎①加氢还原：‎ CH3CHO＋H2CH3CH2OH。‎ ‎②催化氧化 ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH。‎ ‎③银镜反应 原理：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。‎ 现象：产生光亮的银镜。‎ ‎④与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 原理：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ 现象：有砖红色沉淀生成。‎ ‎3.乙酸乙酯的水解反应 在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。‎ CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)‎ CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)‎ 题组一　乙醇、乙醛、乙酸和酯的性质 ‎1.(2016·杭州调研)下列有关乙酸性质的叙述错误的是(　　)‎ A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇 B.乙酸的沸点比乙醇高 C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应 D.乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 答案　D ‎2.下列关于乙醇的说法正确的是(　　)‎ A.同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多 B.将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变 C.可以用乙醇从碘水中萃取单质碘 D.乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性 答案　B 解析　同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少，A项错误；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能作为碘的萃取剂，C项错误；乙醇与乙酸的酯化反应，只能证明乙醇中有羟基，并不能说明乙醇有碱性，D项错误。‎ ‎3.下列说法正确的是(　　)‎ A.乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色的Cu B.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性 C.银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热 D.乙醛的官能团是—COH 答案　C 解析　乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成的砖红色物质为Cu2O，故A错；在银镜反应中醛发生氧化反应，表现为还原性，故B错；乙醛的官能团是—CHO，故D错。‎ ‎4.某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是(　　)‎ A.此有机物的分子式为C2H4O2‎ B.其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊溶液变红 C.此有机物不能与锌反应 D.此有机物的酸性比碳酸强 答案　C 解析　该有机物由C、H、O三种元素组成，根据其比例模型可判断该有机物为乙酸，其分子式为C2H4O2，A项正确；乙酸能电离出氢离子，其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊溶液变红，B项正确；乙酸能与锌反应得到氢气，C项错误；乙酸的酸性比碳酸强，D项正确。‎ ‎5.下列说法不正确的是(　　)‎ A.酯类物质是形成水果香味的主要成分 B.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 D.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 答案　D 解析　A项，各种水果香味多数是因为含有不同的酯类物质导致的，正确；B项，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，正确；C项，乙酸乙酯水解生成乙醇，油脂水解生成丙三醇，正确；D项，乙酸乙酯水解时断键处是按图中虚线进行的，应在醇中含有18O原子，错误。‎ ‎6.(2016·杭州市高一第二学期期末)下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是(　　)‎ 选项 物质 所用试剂 方法 A 甲烷(乙烯)‎ 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 乙醇(水)‎ 生石灰 分液 C 乙醇(乙酸)‎ 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸)‎ 饱和碳酸钠溶液 分液 答案　D ‎7.(2016·温州中学高二上学期期末)有机物A的分子式为C6H12O2，它能进行如图转化，则下列说法正确的是(　　)‎ A.A可能易溶于水 B.B中既有醛基又有羧基 C.C的结构简式可能是CH(CH3)2CH2OH D.E一定是链状饱和一元酸 答案　D 解析　A能发生水解反应，说明A是酯，A的分子式符合饱和酯的通式，所以A是饱和酯； A水解生成B和C，C能连续被氧化，说明C是醇，且醇羟基位于边上；B能发生银镜反应，说明B是甲酸钠，A是甲酸戊酯。A项，A是酯，没有亲水基只有憎水基，所以不易溶于水，错误；B项，B是HCOONa，所以只有醛基，没有羧基，错误；C项，C的结构简式可能是CH3(CH2)3CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH四种结构，错误；D项，E可能是 CH3(CH2)3COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、(CH3)3CCOOH四种结构，正确。‎ 题组二　羟基的活泼性 ‎8.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(　　)‎ A.3∶2∶1 B.2∶6∶2‎ C.3∶1∶2 D.2∶1∶3‎ 答案　D 解析　三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设所提供—OH的数目为a，由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中—OH数之比为∶∶＝2∶1∶3。‎ ‎9.下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)‎ ‎①C2H5OH　②CH3COOH(aq)　③NaOH(aq)‎ A.①＞②＞③ B.②＞①＞③‎ C.③＞①＞② D.②＞③＞①‎ 答案　D ‎　‎ 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3溶液 反应 水解 不反应 反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 羟基氢的活动性强弱关系：强酸>弱酸>H2O>醇。‎ 题组三　官能团决定物质性质 ‎10.下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　)‎ 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2==CH—CH2—OH B.‎ C.CH2==CH—COOH D.CH3COOH 答案　C 解析　C项中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。‎ ‎11.(2016·嘉兴模拟)某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是(　　)‎ ‎①可以燃烧　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生聚合反应　⑥能发生水解反应　⑦能发生取代反应 A.①④ B.⑥ C.⑤ D.④⑥‎ 答案　B 解析　大多数有机物都能燃烧；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH反应，能发生酯化反应(属于取代反应)；含有—CH2OH，能发生酯化反应。‎ ‎12.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有(　　)‎ ‎①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应 ‎⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥‎ C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥‎ 答案　A 解析　该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基等官能团。碳碳双键和苯环都可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。‎ 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 乙烯 ‎(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ‎(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ‎(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 羟基 ‎—OH 乙醇 ‎(1)与活泼金属(Na)反应 ‎(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基 ‎—COOH 乙酸 ‎(1)酸的通性 ‎(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 ‎—COO—‎ 乙酸乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 考点四　糖类、油脂、蛋白质 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.油脂的存在、分子结构、主要性质及用途 a a ‎2.几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系 a a ‎3.葡萄糖的检验原理和方法 b b ‎4.蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途 a b ‎5.氨基酸的结构特点和性质 a b ‎1.糖类、油脂、蛋白质的化学组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖 类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6‎ 易溶 二糖 麦芽糖、蔗糖 C12H22O11‎ 易溶 多糖 淀粉、纤维素 ‎(C6H10O5)n 油 脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 脂肪 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白质 C、H、O、N、‎ S、P等 酶、肌肉、‎ 毛发等 氨基酸连接成的高分子 ‎2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机物 特征反应 水解反应 糖 类 葡萄糖 葡萄糖有银镜产生 蔗糖 产物为葡萄糖与果糖 淀粉 遇碘单质(I2)变蓝色 产物为葡萄糖 油脂 酸性条件下：产物为甘油、高级脂肪酸；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐 蛋白质 ‎①遇浓硝酸变黄色 ‎②灼烧有烧焦羽毛气味 生成氨基酸 ‎3.糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。‎ ‎(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。‎ ‎(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ ‎1.(2016·绍兴选考适应性考试)下列说法不正确的是(　　)‎ A.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解完全后，加入饱和食盐水，下层析出硬脂酸钠 B.天然高分子化合物淀粉或纤维素最终的水解产物都是葡萄糖 C.向鸡蛋清溶液中加入福尔马林，鸡蛋清凝聚，蛋白质变性 D.不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合，形成更复杂的多肽化合物 答案　A 解析　A项，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解后，加入饱和食盐水，盐析，上层析出硬脂酸钠，错误；B项，天然高分子化合物淀粉或纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，正确；C项，向鸡蛋清溶液中加入福尔马林，蛋白质发生变性，鸡蛋清凝聚，正确；D项，不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序发生缩合，形成更复杂的多肽化合物，正确。‎ ‎2.(2016·金华十校9月高三模拟)下列叙述正确的是(　　)‎ A.油脂在酸的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂 B.在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋‎ C.一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更复杂的化合物(多肽)‎ D.向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 答案　C 解析　A项，工业上利用油脂在碱性条件下水解制肥皂；B项，乙酸分子中的—COOH在水溶液里电离出H＋；D项，苯的密度小于水，故下层为酸性KMnO4溶液，显紫红色。‎ ‎3.(2016·温州8月选考模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A.可用碘水鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液 B.油脂在碱性条件下水解的反应又叫皂化反应 C.纤维素属于糖类，是高分子化合物 D.医用酒精能使蛋白质变性，可用于医疗消毒 答案　A 解析　碘水与淀粉溶液混合溶液变蓝，碘水分别与乙酸溶液和葡萄糖溶液混合时现象不明显，故无法鉴别。‎ ‎4.(2016·台州9月选考质量评估)下列说法正确的是(　　)‎ A.蛋白质、淀粉和油脂都属于高分子化合物 B.人造纤维、合成纤维、碳纤维、光导纤维主要成分都是纤维素 C.误食重金属盐类时，可以喝大量牛奶、蛋清或豆浆解毒 D.福尔马林主要成分是甲酸，由于可使蛋白质变性，可用于保存动物标本 答案　C 解析　A项，高分子化合物的相对分子质量在10 000以上，油脂不是高分子化合物，错误；B项，光导纤维主要成分为二氧化硅，不是纤维素，错误；C项，重金属盐可使蛋白质变性，则误食重金属盐类时，可以喝大量牛奶、蛋清或豆浆解毒，正确；D项，福尔马林主要成分是甲醛，错误。‎ ‎1.编织糖类知识网络 ‎2.对比明确油脂“三化”‎ 油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。‎ ‎3.聚焦盐析、变性异同 盐析：在轻金属盐或铵盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。‎ 变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。‎ 二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。‎ 考点五　同分异构体与同分异构现象 ‎[考试标准]　必考要求a级，加试要求b级。‎ ‎1.概念 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎2.同分异构体的基本类型 ‎(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如正丁烷与异丁烷，正戊烷、异戊烷与新戊烷。‎ ‎(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如1丁烯与2丁烯，1丙醇与2丙醇，邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。‎ ‎(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但含有不同官能团的同分异构现象。如烯烃、环烷烃。‎ ‎3.同分异构体概念辨析 同分异构体具有相同的化学式；化学式相同的不同物质一定互为同分异构体。‎ 同分异构体的组成元素一定相同，但组成元素相同的物质不一定是同分异构体。‎ 同分异构体具有相同的相对分子质量，但相对分子质量相同的物质不一定互为同分异构体。如C4H8和C3H4O的相对分子质量均为56，但化学式不同，不互为同分异构体。‎ 同分异构体一定符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定互为同分异构体。如乙炔和苯。‎ ‎1.下列说法正确的是(　　)‎ A.相对分子质量相同的物质是同种物质 B.分子式相同的不同有机物一定是同分异构体 C.具有同一通式的物质属于同系物 D.同分异构现象只存在于有机物中 答案　B ‎2.与CH3CH2CH==CH2互为同分异构体的是(　　)‎ A.‎ B.CH2==CH—CH==CH2‎ C.‎ D.‎ 答案　A ‎3.(2016·宁波调研)有机物与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有(　　)‎ A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案　C 解析　该有机物只有3种类型的H，所以其一氯代物有3种。‎ ‎4.3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案　C 解析　中只有4种类型的氢，所以其一氯代物有4种。‎ ‎5.下列有关同分异构体数目的叙述中错误的是(　　)‎ A.C8H10中只有4种属于芳香烃的同分异构体 B.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，生成2种一氯代烃 C.戊烷有3种同分异构体 D.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代，所得产物有3种 答案　D 解析　A项，符合条件的同分异构体有；D项，符合条件的同分异构体有：—CH2—CH2—CH3取代甲苯苯环上的H有3种，取代甲苯苯环上的H也有3种，共6种。‎ ‎6.(2016·杭州模拟)若不考虑立体异构，则分子式为C4H8O2且为酯的同分异构体共有(　　)‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案　C 解析　符合条件的同分异构体有：HCOOCH2—CH2—CH3、、CH3—COO—C2H5、CH3—CH2—COOCH3。‎ ‎7.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 答案　D 解析　由于—C5H11有8种，所以该有机物也有8种。‎ ‎8.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)‎ A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 答案　A 解析　符合条件的同分异构体有CH2==CH—CH2—CH2—COOH、CH3—CH==CH—CH2—COOH、CH3—CH2—CH==CH—COOH、‎ ‎1.同分异构体的判断方法 ‎(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体。例如：‎ ‎①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；‎ ‎②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；‎ ‎③戊烷、戊炔有3种；‎ ‎④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；‎ ‎⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；‎ ‎⑥C8H8O2的芳香酯有6种；‎ ‎⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎(2)基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎(3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)‎ ‎(4)对称法(又称等效氢法)‎ 等效氢法的判断可按下列三点进行：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。‎ ‎(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)‎ ‎2.同分异构体的种类判断 ‎(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。‎ ‎(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。‎ ‎(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。‎ ‎3.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。‎ 考点六　有关质量分数、化学式的简单计算 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b b ‎2.由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 b c ‎1.若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。‎ ‎2.若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。一般烃燃烧的通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。‎ ‎3.用商余法直接求得分子式。假设某烃的相对分子质量为Mr，则：‎ ‎(1)若得整数商和余数，则商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。‎ ‎(2)若的余数为0，或碳原子数≥6，则将碳原子数依次减少一个，即增加12个氢原子，直至饱和为止。‎ ‎1.(2016·湖州模拟)有机物X为烃的含氧衍生物，其蒸气相对氢气的密度为51，X中氧元素的质量分数为31.7%，有机物X的化学式为(　　)‎ A.C4H10O2 B.C5H10O2‎ C.C5H10O D.C5H10‎ 答案　B 解析　Mr(X)＝51 g·mol－1×2＝102 g·mol－1，一个X分子中的氧原子数为≈2；依据相对分子质量102和氧原子数为2，确定X的化学式为C5H10O2。‎ ‎2.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为(　　)‎ A.4 B.5 C.6 D.7‎ 答案　B 解析　本题主要考查有机物的简单运算。由于Mr(有机物)＜150，且w(O)＝50%，所以该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子个数为4时取最大值，即在该有机物中C、H两元素的相对原子质量之和的最大值为64，所以分子中碳原子个数最多为5。‎ ‎3.若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只能为________________或________________。若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为____________________。‎ 答案　C10H8　C9H20　‎ 解析　(商余法)相对分子质量除以12：＝10……8，则分子式为C10H8，为萘；将碳原子数减少一个，即增加12个氢原子，则分子式为C9H20。‎ ‎4.已知某种气态化石燃料中含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。‎ 实验前 实验后 ‎(干燥剂＋U形管)的质量 ‎101.1 g ‎102.9 g ‎(石灰水＋广口瓶)的质量 ‎312.0 g ‎314.2 g 根据实验数据求：‎ ‎(1)实验完毕后，生成物中水的质量为____________g。假设广口瓶中生成一种正盐，其质量为____________g。‎ ‎(2)生成的水中氢元素的质量为________________g。‎ ‎(3)生成的CO2中碳元素的质量为________________g。‎ ‎(4)气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为____________________。‎ 答案　(1)1.8　5　(2)0.2　(3)0.6　(4)3∶1‎ 解析　(1)生成水的质量为102.9 g－101.1 g＝1.8 g，生成正盐即CaCO3的质量为×100 g·mol－1＝5 g。‎ ‎(2)生成的水中氢元素的质量为×2 g·mol－1＝0.2 g。‎ ‎(3)生成的CO2中碳元素的质量为×12 g·mol－1＝0.6 g。‎ ‎(4)碳元素与氢元素的质量比为0.6 g∶0.2 g＝3∶1。‎ 考点七　有机实验归纳 ‎(一)甲烷的取代反应 ‎1.利用甲烷与氯气发生取代反应的副产品生产盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，所设计的装置如下图所示：‎ ‎(1)A中制取Cl2反应的化学方程式是______________________________________。‎ ‎(2)D装置中的石棉上吸附着潮湿的KI粉末，其作用是______________________。‎ ‎(3)E装置的作用是________(填字母)。‎ A.收集气体 B.吸收氯气 C.吸收氯化氢 ‎(4)E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是_______。‎ ‎(5)将1 mol CH4与Cl2发生取代反应，测得4种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是________。‎ 答案　(1)MnO2＋4HCl(浓)MnCl2＋Cl2↑＋2H2O ‎(2)除去Cl2‎ ‎(3)C ‎(4)分液 ‎(5)2.5 mol ‎(二)溴苯的制备 ‎2.溴苯是一种常用的化工原料。实验室制备溴苯的实验步骤如下：‎ 步骤1：在a中加入15 mL苯和少量铁屑，再将b中4.0 mL液溴慢慢加入到a中，充分反应，有________________________________________________________(填现象)产生； 将b中的液溴慢慢加入到a中，而不能快速加入的原因是____________，继续滴加液溴至完全加入。装置d的作用是___________________________________；‎ 步骤2：向a中加入10 mL水，然后________________(填操作名称)除去未反应的铁屑。‎ 步骤3：滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，分液得粗溴苯。NaOH溶液洗涤的作用是_________________________________________；‎ 步骤4：向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤即得粗产品。加入氯化钙的目的是________________________________________________________________________；‎ 已知溴、苯、溴苯的有关物理性质如下表：‎ 苯 溴 溴苯 密度/g·cm－3‎ ‎0.88‎ ‎3.10‎ ‎1.50‎ 沸点/℃‎ ‎80‎ ‎59‎ ‎156‎ 在水中的溶解度 微溶 微溶 微溶 ‎(1)实验装置中，仪器c的名称为______________，作用是冷凝回流，回流的主要物质有_____________________________________(填化学式)。‎ ‎(2)步骤4得到的粗产品中还含有杂质苯，则要进一步提纯粗产品，还必须进行的实验操作名称是________。‎ 答案　步骤1：白色烟雾　防止反应放出的热使C6H6、Br2挥发而影响产率　吸收HBr，防污染，防倒吸 步骤2：过滤 步骤3：除去HBr和未反应的Br2‎ 步骤4：干燥 ‎(1)球形冷凝管　C6H6、Br2‎ ‎(2)蒸馏 ‎(三)乙烯的制备与性质 ‎3.实验室制取乙烯并检验乙烯性质的装置如下图。请回答有关问题：‎ ‎(1)烧瓶中除反应物以外，还应放2～3块碎瓷片，目的是_______________________。‎ ‎(2)烧瓶中产生乙烯的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(3)反应开始后，可观察到C和D中共同的现象是_____________________________；‎ C中的反应类型为____________反应、D中的反应类型为____________反应。‎ ‎(4)反应结束冷却至室温，处理烧瓶中废液发现，反应液变黑、且有强烈的刺激性气味气体，其原因是____________________________________________________________________；‎ ‎10%的NaOH溶液起的作用是__________________________________________________。‎ 答案　(1)防止暴沸 ‎(2)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O ‎(3)褪色　加成　氧化 ‎(4)浓硫酸将乙醇炭化，浓硫酸被碳还原产生了SO2　吸收挥发出的乙醇和其他副产物气体(如乙醚、SO2和CO2等)‎ ‎(四)乙酸乙酯的制备 ‎【解题指导】‎ ‎(1)实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎(2)实验装置 ‎(3)反应特点 ‎(4)反应条件及其意义 ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 ‎①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。‎ ‎②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。‎ ‎4.下图为实验室制备乙酸乙酯的装置。‎ 已知下列数据：‎ 物质 熔点/℃‎ 沸点/℃‎ 密度/g·cm－3‎ 乙醇 ‎－114‎ ‎78‎ ‎0.789‎ 乙酸 ‎16.6‎ ‎117.9‎ ‎1.05‎ 乙酸乙酯 ‎－83.6‎ ‎77.5‎ ‎0.900‎ 浓H2SO4‎ ‎338‎ ‎1.84‎ ‎(1)写出试管a中发生的主要反应的化学方程式：_______________________________。‎ ‎(2)导管要插在试管b中饱和Na2CO3溶液的液面以上，原因是____________________。‎ ‎(3)试管b中饱和Na2CO3的作用：____________________________________________。‎ ‎(4)开始用小火加热试管a中的混合液，其原因是________________________________。‎ ‎(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，‎ 就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有________(填序号)。‎ ‎①单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol水 ‎②单位时间里，生成1 mol乙酸乙酯，同时生成1 mol乙酸 ‎③单位时间里，消耗1 mol乙醇，同时消耗1 mol乙酸 ‎④正反应的速率与逆反应的速率相等 ‎⑤混合物中各物质的浓度不再变化 ‎(6)若120 g乙酸和184 g乙醇反应生成106 g 乙酸乙酯，则该反应的产率为________。‎ 答案　(1)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎(2)防止由于受热不均引起的倒吸 ‎(3)中和挥发出来的乙酸、溶解挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 ‎(4)乙酸、乙醇、乙酸乙酯沸点接近且较低，大火加热，反应物大量蒸发损失 ‎(5)②④⑤‎ ‎(6)60.2%‎ 课时训练 学考《有机化学》选择题突破练 ‎1.(2016·绍兴选考适应性考试)乙烯和苯是两种基本化工原料，下列有关说法正确的是(　　)‎ A.乙烯和苯都可以从煤焦油中获得 B.乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键 C.乙烯和苯都能使溴水褪色，且褪色的原理相同 D.乙烯和苯都能与H2发生加成反应 答案　D 解析　乙烯不能从煤焦油中获得，A项错；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，B项错；乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的溴，C项错；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，苯与H2发生加成反应生成环己烷，D项对。‎ ‎2.(2016·金华十校9月高三模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A.石墨和C60互为同位素 B.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体 C.14CO2的摩尔质量为46‎ D.Cl、Cl为不同的核素，有不同的化学性质 答案　B 解析　C60和石墨互为同素异形体；14CO2的摩尔质量为46 g·mol－1；Cl和Cl为两种核素，化学性质相同。‎ ‎3.(2016·浙江省名校协作体高三试题)下列说法中不正确的是(　　)‎ A.O2与O3互为同素异形体 B.16O与18O核外电子排布不同 C.麦芽糖与蔗糖互为同分异构体 D.CH3CH3与互为同系物 答案　B 解析　16O和18O互为同位素，故核外电子排布相同，B项错误。‎ ‎4.(2016·温州市高三3月普通高中选考模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯分子中含有碳碳双键 B.苯可以使溴水褪色，是发生了加成反应 C.乙醛在一定条件下与氧气反应生成乙酸，乙醛发生了氧化反应 D.氨基酸分子中均含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)‎ 答案　B 解析　A项，乙烯含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，可被酸性高锰酸钾氧化，正确；B项，溴易溶于苯，苯在催化作用下可与液溴发生取代反应，错误；C项，乙醛含有醛基，可被氧化，正确；D项，氨基酸含有的官能团为氨基和羧基，正确。‎ ‎5.(2016·浙江10月选考，16)下列说法正确的是(　　)‎ A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B.植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D.向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 答案　B 解析　A项，油脂、糖类中的单糖、二糖均不是高分子化合物；C项，在加银氨溶液之前，应加入NaOH溶液中和硫酸；D项，甲醛能使蛋白质变性。‎ ‎6.(2016·绍兴市第一中学高二上学期期末)下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 B.乙醇不能发生取代反应 C.苯能使溴水褪色是因为发生了加成反应 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 答案　D ‎7.(2016·杭州市西湖高级中学高二5月月考)要确定乙酸乙酯与H218O反应后18O在乙酸中，可采取的方法是(　　)‎ A.用所得乙酸与大理石反应 B.测定产物中乙酸的物质的量 C.测定产物乙酸的相对分子质量 D.试验乙酸能否再与乙醇发生酯化反应 答案　C ‎8.(2016·杭州市西湖高级中学高二5月月考)下列物质属于同系物的是(　　)‎ A.CH3CH2CH2OH与CH3OH B.‎ C.乙酸与HCOOCH3‎ D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br 答案　A ‎9.(2016·杭州市西湖高级中学高一5月月考)下列反应中属于加成反应的是(　　)‎ A.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B.CH2==CH2＋HBr―→CH3CH2Br C.2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ D.CH3CH2OH＋ 答案　B ‎10.(2016·杭州市西湖高级中学高一5月月考)下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A.2甲基戊烷和正戊烷互为同分异构体 B.相对分子质量为30和58的烃一定互为同系物 C.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 答案　C ‎11.(2016·乐清市芙蓉中学高二5月月考)下列关于乙醇的说法中正确的是(　　)‎ A.分子中含有C==O键 B.官能团为羧基 C.能使紫色石蕊溶液变红 D.可用碳酸钠溶液来鉴别乙醇和乙酸溶液 答案　D ‎12.下列有机反应中，有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是(　　)‎ A.CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C.CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl D.‎ 答案　B ‎13.(2016·余姚四中月考)某烷烃含有80个氢原子，那么该烃的分子式是(　　)‎ A.C41H80 B.C38H80‎ C.C39H80 D.C40H80‎ 答案　C ‎14.(2016·乐清市芙蓉中学高一5月月考)将浓溴水加入苯中，经充分振荡，静置后溴水层的颜色变浅，这是因为发生了(　　)‎ A.加成反应 B.萃取作用 C.取代反应 D.氧化反应 答案　B ‎15.(2016·乐清市芙蓉中学高一5月月考)下列说法错误的是(　　)‎ A.石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 答案　D ‎16.(2016·宁波镇中月考)要使蛋白质从溶液中析出，而又不改变它的性质(为蛋白质的盐析)，应加入(　　)‎ A.饱和Na2SO4溶液 B.稀NaOH溶液 C.CuSO4溶液 D.浓硫酸 答案　A ‎17.证明淀粉在酶作用下只部分发生了水解的实验试剂是(　　)‎ A.碘水 B.氢氧化钠溶液、银氨溶液 ‎ C.烧碱溶液、新制氢氧化铜溶液 D.碘水、烧碱溶液、氢氧化铜悬浊液 答案　D ‎18.(2016·宁波市效实中学高二下学期期中)观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，‎ 下列说法正确的是(　　)‎ 序号 ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ 模型示意图 A.模型1对应的物质含有双键 B.模型2对应的物质具有漂白性 C.模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应 D.模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于3‎ 答案　C ‎19.(2016·温州市十校联合体高二下学期期末)下列说法中不正确的是(　　)‎ A.无论是乙烯分子还是苯分子，它们分子中所有原子都是在同一个平面上 B.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C.无论是足量的乙醇还是乙酸，与等质量钠反应，相同条件下产生的气体体积相同 D.无论是植物油还是动物脂肪它们都属于饱和高级脂肪酸甘油酯 答案　D 解析　A项，乙烯分子和苯分子，均为平面结构，所有原子在同一平面上，正确；B项，溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，正确；C项，等质量钠与足量的乙醇或乙酸反应，产生的氢气在相同条件下体积相同 ，正确；D项，植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，动物脂肪属于饱和高级脂肪酸甘油酯，错误。‎ ‎20.(2016·温州市十校联合体高二下学期期末)下列说法正确的是(　　)‎ A.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物，且它们都是混合物 B.淀粉、纤维素和葡萄糖都能发生水解反应 C.乙醛、乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应 D.氨基酸能够以不同数目和顺序相结合形成结构复杂的多肽 答案　D 解析　A项，油脂相对分子质量较小，不是高分子化合物，错误； B项，淀粉、纤维素都能发生水解反应，葡萄糖是单糖，不水解，错误；C项，乙酸能与氢氧化铜发生中和反应，不属于氧化还原反应，错误；D项，氨基酸能够以不同数目和顺序相结合形成结构复杂的多肽，正确。‎ 课时训练 学考《有机化学》推断题突破练 ‎1.(2016·台州9月选考质量评估)A为标准状况下密度为1.25 g·L－1的常见气态烃。有关物质的转化关系如下图：‎ 请回答：‎ ‎(1)X分子中官能团的名称是________。‎ ‎(2)向装有银氨溶液的试管中加入3滴B溶液，振荡后水浴加热。写出加热后观察到的现象________________________________________________________________________。‎ ‎(3)X转化为C的化学方程式是____________________________________________。‎ 答案　(1)羟基 ‎(2)试管内壁析出光亮的银镜 ‎(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 解析　A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，其摩尔质量为1.25 g·L－1×22.4 L·mol－1＝28 g·mol－1，故A为CH2==CH2，乙烯能与水反应生成X为乙醇，乙醇能与氧气反应生成乙醛，乙醇能与乙酸反应生成乙酸乙酯。‎ ‎(1)X为乙醇，官能团为羟基。‎ ‎(2)醛基能发生银镜反应，生成银镜。‎ ‎(3)乙醇能与乙酸反应生成乙酸乙酯，化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎2.(2016·浙江省名校协作体高三试题)已知有机化合物A～F存在下列关系：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出C的结构简式：________________________________________________。‎ ‎(2)反应①类型是__________，已知F的结构中无双键，则F的结构简式为___________。‎ ‎(3)写出B和乙酸发生酯化反应的化学方程式：___________________________________。‎ ‎(4)糖类、油脂、蛋白质均为人类重要的营养物质，下列说法正确的是________(填字母)。‎ A.化合物A与银氨溶液混合后，水浴加热生成银镜，说明A中存在醛基 B.油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类高分子化合物，氨基酸分子中都存在氨基和羧基两种官能团 C.将绿豆大小的钠块投入B中，钠块浮于液面上，并有大量气泡产生 D.乙酸乙酯制备实验中用饱和碳酸钠溶液收集产物，乙酸乙酯在下层 答案　(1)CH3CHO ‎(2)加成反应　CH2ClCH2Cl ‎(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎(4)A 解析　由题图可知A为葡萄糖，B为CH3CH2OH，E为CH3CH2ONa，D为CH2==CH2，反应①的反应类型为加成反应；F为，C为CH3CHO，由以上可知 ‎(1)C为CH3CHO。‎ ‎(2)反应①为加成反应，F：。‎ ‎(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎(4)油脂不是高分子化合物，B错；将钠投入B中，钠块沉于B的底部，C错；乙酸乙酯密度小于水，且不溶于水，故乙酸乙酯在上层，D错，选A。‎ ‎3.(2016·浙江选考测试)有机物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过如下所示的合成路线合成有机物G。‎ 已知：‎ ‎①RCOOHRCOCl，‎ ‎②‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出A中官能团的名称：_______________________________________________。‎ ‎(2)D的结构简式：________________________________________________________。‎ ‎(3)写出B―→C的化学方程式：_____________________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A.有机物G的分子式为C9H8O3‎ B.F能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲酸甲酯与C互为同分异构体 D.有机物A、B、C均能溶于水 答案　(1)羟基　(2)‎ ‎(3)2CH3CHO＋O22CH3COOH ‎(4)CD 解析　根据反推法可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，D为。‎ ‎4.(2016·绍兴市第一中学高二上学期期末)以下是由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：‎ ‎(1)乙酸乙酯的结构简式为________________。‎ ‎(2)乙醇中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(3)请写出反应④的化学方程式：___________________________________________。‎ ‎(4)写出上述几种路线中涉及到的有机化学反应基本类型：反应①：____________________，反应⑤：____________________________________________________________________。‎ 答案　(1)CH3COOCH2CH3‎ ‎(2)羟基 ‎(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(4)加成反应　酯化反应(或取代反应)‎ ‎5.(2016·杭州市高一第二学期期末)已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。‎ ‎(1)A的结构式为________________________，C的名称为________________。‎ ‎(2)B分子中的官能团名称是__________，请设计一种验证B物质存在该官能团的方法：________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：‎ ‎①__________________________________，__________________________________；‎ ‎④__________________________________，___________________________________。‎ 答案　(1) 　乙醛 ‎(2)羟基　将无水乙醇(B)与钠单质反应，产生氢气，证明该物质中有羟基 ‎(3)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 nCH2==CH2CH2—CH2　加聚反应 ‎6.(2016·温州市十校联合体高二下学期期末)有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。请完成下面有关问题：‎ ‎(1)C中官能团的名称：________。‎ ‎(2)反应②的化学方程式：________________________，反应类型为________________。‎ ‎(3)某烃X的最简式与上述C2H2的相同，X蒸气相对氢气的密度为39。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：‎ 有关 X的说法正确的是________。‎ A.X难溶于水 B.煤炭中含有这种烃 C.X使溴水褪色是因为发生加成反应 D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案　(1)羟基 ‎(2)CH≡CH＋HClCH2==CHCl　加成反应 ‎(3)AD 解析　B发生加聚反应生成聚氯乙烯，故B为CH2==CHCl，乙炔与HCl发生取代反应生成B，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛进一步发生氧化反应生成D为CH3COOH，C与D反应生成E，应是酯化反应，则E属于酯，故C属于醇，则乙炔与氢气发生加成反应生成A为CH2==CH2，乙烯与水发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。‎ ‎(1)由上述分析可知，C为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基。‎ ‎(2)乙炔与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成氯乙烯的化学方程式为CH≡CH＋HClCH2==CHCl。‎ ‎(3)X蒸气相对氢气的密度为39，式量为78，不能使溴水褪色，可知分子组成内无双键，且密度比水小。‎ A项，X加入溴水中分层，可知X难溶于水，正确；B项，X不一定就是苯，错误；C项，结合实验1和实验2可知X使溴水褪色是因为发生取代反应，错误；D项，实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定，体积增大的是水层，正确。‎ ‎7.(2016·温州中学高一下学期期末)烃的含氧衍生物A，能发生如下图所示的变化。在同温同压下，A蒸气的密度是H2密度的45倍，其中氧元素的质量分数为53.3%; C能使溴的四氯化碳溶液褪色，C在一定条件下转化为高分子化合物D, A中不含甲基，B不属于醚类。‎ 已知： CH3CH2OH―→CH2==CH2＋H2O ←― 请填写下列空白：‎ ‎(1)A的结构简式为________________，C分子中官能团的名称为________________。‎ ‎(2)C→D的反应类型是____________；A→B的反应类型是____________。‎ ‎(3)A转化为B的化学方程式是______________________________________________。‎ ‎(4)3.6克A物质与足量金属钠反应生成的气体在标况的体积________L。‎ 答案　(1)HO—CH2CH2COOH　碳碳双键、羧基 ‎(2)加聚反应　取代反应(或酯化反应)‎ ‎(3)HO—CH2CH2COOH＋CH3OH HOCH2CH2COOCH3＋H2O ‎(4)0.896‎ ‎8.(2016·宁波市效实中学高二下学期期中)有机物A分子式为C10H12O5，是最常用的食用油抗氧化剂。可发生如下转化：‎ 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示：‎ ‎(其中：—X、—Y均为官能团)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为________________，C中含有的官能团的名称为________________。‎ ‎(2)反应③的反应类型为________，高聚物E的链节为____________。‎ ‎(3)从分子结构上看，A作为食用油抗氧化剂的主要原因是________。‎ a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 答案　(1)CH3CH2CH2OH　羧基、(酚)羟基 ‎(2)消去反应　‎ ‎(3)c