2019届一轮复习江苏专版认识有机化合物学案

2019届一轮复习江苏专版认识有机化合物学案

专题九 有机化合物及其应用 第一单元　认识有机化合物 ‎[教材基础—自热身]‎ ‎1．按碳的骨架分类 ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 ‎—‎ 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎ (碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎ (碳碳三键)‎ 芳香烃 ‎—‎ 苯 ‎ 卤代烃 ‎—X (卤素原子)‎ 溴乙烷CH3CH2Br 醇 ‎—OH (羟基)‎ 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 ‎ (醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎ (醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎ (羰基)‎ 丙酮 羧酸 ‎ (羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯 ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　官能团的识别 ‎1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：选A　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个醇羟基、1个羰基、1个羧基。‎ ‎2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有______________________________________________________。‎ 解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。‎ 答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 题点二　有机物的分类 ‎3．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)‎ A．①②　　　　　　　 　B．②③‎ C．②④ D．①④‎ 解析：选B　①④是根据碳原子的连接方式进行分类，与甲醛的分类不同；②③是从官能团的角度分类，与甲醛的分类相同。‎ ‎4．(2018·南阳模拟)下列叙述正确的是(　　)‎ C．含有醛基，所以属于醛类 D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类 解析：‎ 选D　烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃基相连的称为醇，B中分子分别是酚和醇，不属于同系物，B项错误；C中有机物属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。‎ ‎[规律方法]‎ ‎(1)苯环不属于官能团。‎ ‎(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。‎ ‎(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。‎ ‎ ‎ ‎(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。‎ ‎[教材基础—自热身]‎ ‎1．烷烃的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种，其结构简式分别为 用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。‎ ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎①几种常见烷基的结构简式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；‎ 丙基：—CH2CH2CH3、 ；‎ ‎②命名步骤 如命名为 3甲基己烷。‎ ‎2．烯烃和炔烃的命名 如命名为4甲基1戊炔。‎ ‎3．苯的同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎(2)二甲苯的三种同分异构体命名时可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎[题点全练—过高考]‎ ‎1．判断下列有关烷烃的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎ ‎ ‎(3)(CH3CH2)2CHCH3　3甲基戊烷(　　)‎ ‎(4)　异戊烷(　　)‎ 解析：(2)编号错，应为2,2,4三甲基戊烷。(4)根据球棍模型，其结构简式为 ‎，应为2甲基戊烷。‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)×‎ ‎2．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯(　　)‎ ‎(2) 　2甲基3丁醇(　　)‎ ‎(3) 　二溴乙烷(　　)‎ ‎(4) 　3乙基1丁烯(　　)‎ ‎(5) 2甲基2,4己二烯(　　)‎ ‎(6) 　1,3二甲基2丁烯(　　)‎ 解析：(1)应为1,3,5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1,2二溴乙烷。 (4)应为3甲基1戊烯。(6)应为2甲基2戊烯。‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×‎ ‎3．(2018·河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3氨基丁酸 解析：选D　根据烯烃命名原则，正确命名应该是2甲基1,3丁二烯，故A错误；该有机物是醇不是烷烃，根据醇的命名，正确命名应该是2丁醇，故B错误；根据烷烃命名原则，正确命名应该是3甲基己烷，故C错误。‎ ‎[规律方法]‎ ‎1．明晰有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……‎ ‎[教材基础—自热身]‎ ‎1．有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或三键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎3．烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理 性质 ‎①密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；‎ ‎②熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；‎ ‎③状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎4.同分异构体 ‎(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。‎ ‎5、同分异构现象的3种类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3‎ 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎6.同分异构体的书写方法及数目判断 ‎(1)同分异构体的书写规律 ‎①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎②具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ ‎③芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎(2)同分异构体数目的判断方法 ‎①一取代产物数目的判断 等效 氢法 连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效 烷基 种数法 烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种 替代法 如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)‎ ‎②二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎(3)常见的官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2CH—CH3)、‎ 环烷烃()‎ CnH2n－2‎ 炔烃(CCHCH2—CH3)、‎ 二烯烃(CH—CHCH2CH2)、环烯烃()‎ CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、‎ 烯醇(CH2CH—CH2—OH)、‎ 环醚()、‎ 环醇()‎ CnH2nO2‎ 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、‎ 羟基醛(HO—CH2—CHO)‎ CnH2n－6O ‎7．有机物结构的表示方法(以乙烯CH2===CH2为例)‎ 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；‎ ‎②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2===CH2‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎[知能深化—扫盲点]‎ 提能点(一)　有机物分子中原子共面、共线的判断方法 ‎1．判断原子共面的基本模型 ‎(1)正四面体结构：甲烷。‎ ‎(2)平面结构：乙烯、苯、萘()、甲醛()。‎ ‎(3)直线结构：乙炔。‎ 碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。‎ ‎2．原子共面的判断技巧 ‎(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。‎ ‎(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。‎ ‎(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。‎ ‎(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。‎ 在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。‎ ‎[对点练]‎ ‎1．由CH4、CH2===CH2、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均处于同一平面上________(填“是”或“否”)为什么？________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：否　CH4分子为正四面体结构，CH2===CH2分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面 ‎1．同分异构体的书写 以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④‎ 位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。‎ 综上分析C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎2．同分异构体数目的确定技巧 ‎(1)记忆法 记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。‎ ‎(2)替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。‎ ‎(3)等效氢法 寻找有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的。‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)‎ ‎[对点练]‎ ‎2．(1)丙烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(2)丁烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(3)戊烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(4)苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，四氯代物有____种。‎ ‎(5)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，则甲苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，甲基环己烷的一氯代物有____种。‎ 答案：(1)0　2　(2)2　4　(3)3　8　(4)1　3　3‎ ‎(5)4　10　5‎ 一般按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎(1)碳链异构 ‎(2)位置异构 ‎(3)官能团异构 ‎[对点练]‎ ‎3．(1)C5H11Cl的同分异构体有_________种，结构简式分别为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)CH3的一氯代物有______种，结构简式分别为 ‎________________________________________________________________________；‎ 二氯代物有________种，结构简式分别为_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)________种，结构简式分别为______________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)8　①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、‎ ‎②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、‎ 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。‎ ‎[对点练]‎ ‎4．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇　　　 　B．醛　　　　C．羧酸　　　　D．酚 ‎(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。‎ ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　同系物的判断与性质 ‎1．下列有关描述正确的是(　　)‎ A．分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物 B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体 C．烃可溶于水 D．烃的密度比水的密度小 答案：D ‎2．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　)‎ A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 答案：C ‎[规律方法]　同系物的判断方法 ‎“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或多个CH2，不是同系物。‎ ‎③的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。‎ 题点二　有机物分子中原子共面、共线的判断 ‎3．(2018·西安八校联考)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(　　)‎ A．甲烷　　　　　　　 　B．甲苯 C．乙烯 D．‎ 解析：选B　甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，是直线结构，故的8个原子都在同一个平面内。‎ ‎4．有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为(　　)‎ A．11、4　　 　B．10、3　　　C．12、4　　　D．13、4‎ 解析：选D　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。‎ 题点三　同分异构体的判断与种数计算 ‎5．(2018·辽宁大连质检)苯的同系物C12H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)‎ A．48种　　　　　　　 　B．45种 C．42种 D．以上都不是 解析：选B　两个侧链可以有以下组合方式：①—CH3(1种)、—C5H11(8种)，共1×8＝8种组合方式；②—CH2CH3(1种)、—C4H9(4种)，共1×4＝4种组合方式；③—C3H7、—C3H7，—C3H7有2种结构，共3种组合方式。因此两个侧链可以有8＋4＋3＝15种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系，故共有15×3＝45种结构，B项正确。‎ ‎6．分子式为C5H12‎ O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种　　 　B．6种　　　C．7种　　　D．8种 解析：选D　分子式为C5H12O且可与Na反应放出H2的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11 — 有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。‎ ‎7．(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ‎(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：‎ ‎①能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应 ‎②能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应 ‎③能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH 则H可能有____________种结构，写出其中一种的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基　②分子结构中含有甲基　③能发生水解反应 ‎(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________(写出一种即可)。‎ 题点四　有机物的结构模型及表示方法 ‎8．下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①丙烷的球棍模型：‎ ‎②丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎③的分子式为C8H12‎ ‎④与C8H8一定表示同一种物质 A．①② B．①③ C．③④ D．②④‎ 解析：选D　②结构简式应能表示出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2；④C8H8是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。‎ ‎9．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．22.4 L甲中含有10 mol电子 B．乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色 C．丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应 D．丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质 解析：选C　根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是苯，丁是乙醇。未指明标准状况，22.4 L甲烷不一定是1 mol，则不一定含有10 mol电子，A错误；乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键，故不能使溴水褪色，B错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质，D错误。‎ ‎[教材基础—自热身]‎ 一、研究有机化合物的基本步骤 二、分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎1．萃取和分液 ‎(1)萃取 类型 原理 液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 ‎(2)分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。‎ ‎2．蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 三、有机物分子式、结构式的确定方法 ‎1．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎2．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱：‎ ‎[知能深化—扫盲点]‎ 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯)‎ 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯)‎ 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水)‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸)‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 ‎[对点练]‎ ‎1．(2018·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ 选项 A B C D 被提纯物质 酒精(水)‎ 乙醇(乙酸)‎ 乙烷(乙烯)‎ 溴苯(溴)‎ 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 解析：选A　A项，CaO与水反应产生的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，而乙醇沸点低，采用蒸馏的方法将乙醇分离出来，正确；B项，乙醇能溶于水，乙酸与氢氧化钠反应产生的乙酸钠也溶于水，不能通过分液的方法分离提纯，错误；C项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化产生CO2气体，又混入了新的杂质，不能达到分离提纯的目的，错误；D项，溴单质与KI反应产生的I2也容易溶于有机物溴苯中，不能通过分液的方法分离提纯，错误。‎ ‎1．最简式规律 ‎(1)常见最简式相同的有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯等 CH2‎ 烯烃和环烷烃等 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ‎(2)含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。‎ ‎(3)含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。‎ ‎2．相对分子质量相同的有机物 ‎(1)同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎(2)含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎3．“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为M，则 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎[对点练]‎ ‎2．(2018·泉州模拟)有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了 10.8 g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了 3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是(　　)‎ A．C2H4　　　　　　 　B．C2H6O2‎ C．C2H6O D．C3H6O3‎ 解析：选C　浓硫酸增重10.8 g，说明反应产物中m(H2O)＝10.8 g，n(H2O)＝＝0.6 mol，通过灼热CuO，CuO质量减轻3.2 g，n(CuO)＝＝0.2 mol，CuO～CO2，则CO与CuO反应生成n(CO2)＝0.2 mol，质量为0.2 mol×44 g·mol－1＝8.8 g。有机物燃烧生成m(CO2)＝17.6 g－8.8 g＝8.8 g，n(CO2)＝＝0.2 mol，则1 mol有机物含有碳原子 mol＝2 mol，氢原子 mol＝6 mol，氧原子 mol＝1 mol，所以有机物的分子式为C2H6O。‎ ‎(1)通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为－3价，氢元素为＋1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律知CH4O也只有一种结构：CH3—OH。‎ ‎(2)通过红外光谱确定 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。‎ ‎(3)通过核磁共振氢谱确定 根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。‎ ‎(4)通过有机物的性质确定 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 ‎[对点练]‎ ‎3．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：‎ ‎①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；‎ ‎②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；‎ ‎③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。‎ ‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的相对分子质量是________。‎ ‎(2)有机物A的实验式是________。‎ ‎(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”‎ ‎)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。‎ ‎(4)写出有机物A可能的结构简式：______________________________________。‎ 解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)因为未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。‎ 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　有机物的分离、提纯 ‎1．(2018·桂林模拟)在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)‎ A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙酸乙酯中混有乙酸，加NaOH溶液，分液 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶 解析：选C　溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取出溴，A错误；乙酸乙酯也能与NaOH溶液反应，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2且在除去SO2的过程中又会引入CO2杂质，D错误。‎ ‎2．A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：‎ 密度(20 ℃)‎ 溶点 沸点 溶解性 A ‎0.713 7 g·cm－3‎ ‎－116.6 ℃‎ ‎34.5 ℃‎ 不溶于水 B ‎0.789 3 g·cm－3‎ ‎－117.3 ℃‎ ‎78.5 ℃‎ 与水以任意比混溶 要除去A和B的混合物中的少量A得到B，可采用的方法是(　　)‎ A．蒸馏　　　　　　　　 　B．重结晶 C．萃取 D．加水充分振荡，分液 解析：选A　因A、B两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；A、B两种物质，加水充分振荡，分液后，B与水仍不易分离。‎ 题点二　有机物组成和结构的确定 ‎3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)‎ 解析：选D　A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。‎ ‎4．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。‎ 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。‎ 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为____________________。‎ ‎(2)A的结构简式为___________________________________________(任写一种，下同)。‎ ‎(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。‎ ‎①分子中不含甲基的芳香酸：____________________________________________；‎ ‎②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：C、H、O的个数之比为∶∶≈4.5∶5∶1＝9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2‎ ‎；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有、C—O—C和C—C，所以A的结构简式可为 (合理即可)；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以结构简式为。‎ ‎5．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1，且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为____________；‎ ‎(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰，面积比为1∶2∶2∶3，其结构简式为________________________________________________________________________；‎ ‎(3)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物B，B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：______________，A→B的反应类型为________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)A分子式：(C2H4O)n，结合相对分子质量为88，解得n＝2。(2)由氢谱知A为甲酸正丙酯。(3)相对分子质量变为86，分子式变为C4H6O2，一氯代物只有一种即6个氢原子等同，只能是两个甲基且对称，结合分子式得出结构。‎ 答案：(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3‎ ‎(3) 　氧化反应 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎[课堂真题集训—明考向]‎ ‎1．下列有关化合物的说法正确的是(　　)‎ A．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示，该分子中两个苯环一定处于同一平面 B．(2015·江苏高考)己烷雌酚的结构简式如图所示，‎ ‎，该化合物中不含有手性碳原子 C.(2014·江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 D．(2013·江苏高考)药物贝诺酯 分子中有三种含氧官能团 解析：选C　A项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；B项中，分子中的“CH”中的碳原子都是手性碳原子，错误；和醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，C正确；D中，仅羧基、肽键二种含氧官能团，错误。‎ ‎2．(2017·江苏高考节选)化合物C的结构简式为，写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。‎ ‎①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ 解析：能水解，说明含有酯基；产物之一为α氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。‎ 答案：‎ ‎3．(2016·江苏高考节选)化合物C的结构简式为，写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ 解析：能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种：‎ ‎。‎ 答案：‎ ‎4．(1)(2015·江苏高考节选)有机物E的结构简式为，写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎(2)(2014·江苏高考节选)有机物 的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：________________。‎ ‎(3)(2013·江苏高考节选)某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。‎ 解析：(1)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为 ‎ (2)根据条件Ⅰ，知该同分异构体分子中含有甲酸酯基，且水解产物之一中含有酚羟基，结合条件Ⅱ可知其结构简式为 ‎ ‎ 答案：‎ ‎5．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)‎ 解析：选A　在被溴取代时，位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种，甲基1种，共4种，中有4种氢，则其一溴代物也有4种，A项正确；CH3CH===CHCH3中存在双键，其C===C键与C—C键间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，B项错误；在有机物命名中要求主链最长，所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷，C项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，而中有醚键，‎ 中没有醚键，所以不是同系物，D项错误。‎ ‎6．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为____________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ 解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为＋NaCl。(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为 ‎，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯 答案：(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反应 ‎ ‎ ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ ‎7．(2015·全国卷Ⅰ节选)异戊二烯分子中最多有___________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ‎______________________________。‎ 答案：11　‎ ‎8．(2015·全国卷Ⅱ节选)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________________(写结构简式)；‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。‎ a．质谱仪　　　　　　　 　B．红外光谱仪 c．元素分析仪 D．核磁共振仪 解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②‎ 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为 核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。‎ 答案：(1)　(2)5　　c ‎9．(2015·海南高考)芳香化合物A可进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的化学名称为________________。‎ ‎(2)由C合成涤纶的化学方程式为_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。‎ ‎(4)写出A所有可能的结构简式________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式________________。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ‎②可发生银镜反应和水解反应 解析：根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH。‎ ‎(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为 ‎ ‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式为。‎ ‎(5)条件①说明该同分异构体含两个支链且处于对位，条件②说明为甲酸酯类，则E的同分异构体的结构简式为。‎ ‎[课下能力测评—查缺漏]‎ ‎1．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图。‎ 它属于(　　)‎ ‎①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有机羧酸　④有机高分子化合物　⑤芳香烃 A．③⑤　　　　　　　　　 　B．②③‎ C．①③ D．①④‎ 解析：选C　①分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物，正确；②脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称，错误；③分子中有羧基，属于有机羧酸，正确；④相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；⑤分子中含有氧元素，不属于烃，错误。‎ ‎2．下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ A．⑦⑧　　　　　　　　　 　B．⑤⑦‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ 解析：选B　同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团。‎ ‎3．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物苯环上一氯代物有6种 C．该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应 D．1 mol该有机物在适当条件下，最多可与3 mol Br2、5 mol H2反应 解析：选D　该物质含氧元素，不是烃，A错误；该有机物苯环上有3种H，苯环上一氯代物有3种，B错误；该有机物含苯环，可发生取代、加成反应，含碳碳双键，可发生加聚反应，但不能发生消去反应，C错误；酚羟基的2个邻位上的H可被Br取代，碳碳双键与Br2加成，最多可与3 mol Br2反应，苯环与3 mol H2反应，碳碳双键和C===O与H2发生加成反应，共消耗H2 5 mol，D正确。‎ ‎4．下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种 B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体 C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种 D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种 解析：选D　A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种同分异构体，错误；B项，2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3甲基3乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。‎ ‎5．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)‎ A．3种　　　　　　　　 　B．4种 C．5种 D．6种 ‎6． 0.1 mol纯净物R完全燃烧消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，则R可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 解析：选B　由燃烧的定量关系n(R)∶n(C)∶n(H)∶n(Cl)＝1∶5∶11∶1可推知R的分子式为C5H11Cl，可写成C5H11—Cl，戊基有8种结构，所以R共有8种结构。‎ ‎7．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)‎ A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析：选D　甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。‎ ‎8．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)‎ 命名 一氯代物 A ‎2甲基2乙基丙烷 ‎4‎ B ‎1,3二甲基苯 ‎3‎ C ‎2,2,3三甲基戊烷 ‎6‎ D ‎2,3二甲基4乙基己烷 ‎7‎ 解析：选D　A项，正确的命名为2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。‎ ‎9．有关分子结构的下列叙述中，正确的是 (　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：选D　空间结构可简单表示为下图所示：‎ ‎ 由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3 中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳原子不可能共直线。‎ ‎10．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)‎ A．甲烷与氯气发生取代反应 B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应 D．2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应 解析：选A　A项，甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，正确；B项，丙烯与水发生加成反应的产物可以是1丙醇，也可以是2丙醇，错误；C项，异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成、3,4加成和1,4加成，共有三种同分异构体，错误；D项，2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯，错误。‎ ‎11．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)‎ A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同 C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 解析：‎ 选C　二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。‎ ‎12．维生素C的结构简式为，‎ 丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是(　　)‎ A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物 解析：选C　维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。‎ ‎13．某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。‎ 步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机物X的蒸气氧化产生7.04 g 二氧化碳和1.80 g水。‎ 步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。‎ 步骤三：用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，如图Ⅰ。‎ 步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ。‎ 试填空：‎ ‎(1)X的分子式为________；X的名称为________。‎ ‎(2)步骤二中的仪器分析方法称为________。‎ ‎(3)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出X符合下列条件的同分异构体的结构简式________________________________。‎ ‎①芳香烃　②苯环上一氯代物有三种 ‎(5)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0.25 g、50 ℃时0.97 g、95 ℃时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)烃X的物质的量为＝0.02 mol，生成二氧化碳为＝0.16 mol，生成水为＝0.1 mol,1个X分子中，N(C)＝＝8，N(H)＝＝10，X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，则X为，名称为对二甲苯。(2)步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量，该方法称为质谱法。(4)属于芳香烃，苯环上一氯代物有三种的X的同分异构体有：。 (5)PTA的溶解度随温度升高而变大，且粗产品中杂质不溶于水，提纯PTA的实验方法为将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。‎ ‎ ‎ ‎(5)将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体 ‎14．某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案：‎ 请回答：‎ ‎(1)写出试剂A、B、C的化学式：‎ A____________、B____________、C____________。‎ ‎(2)写出操作D的名称：D____________。‎ ‎(3)写出回收物①、②和G的组成：‎ ‎①____________、②____________、G____________。‎ 解析：试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)；由回收物(40 ℃、78 ℃)知，操作D为分馏，G为苯酚钠和乙酸钠；通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠，可知B和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，则B的酸性比乙酸弱比苯酚强，B为CO2，操作E为分液；乙酸钠到乙酸，说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸，因为HCl易挥发)，操作F为蒸馏。‎ 答案：(1)Na2CO3(或NaOH)　CO2　H2SO4‎ ‎(2)分馏　(3)二氯甲烷　乙醇　苯酚钠和乙酸钠 ‎15．中国人向来喜欢吉利的数字“888”，即“发发发”之意。在有机化学中就有这样一个“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由图中合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度之比为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为__________，A的分子中含有的官能团是________________，E的结构简式为_______________；‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎②________________________________________________________________________，‎ 反应类型：____________；‎ ‎④________________________________________________________________________，‎ 反应类型：____________；‎ ‎(3)写出B的结构简式：__________________________________________________；‎ ‎(4)一定量的A物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g水和V L CO2(标准状况)，则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为____________。‎ 解析：(1)MX＝81×2＝162，N(O)＝＝5，‎ N(H)＝10，N(C)＝＝6，结合信息②和反应④⑤知A中含有羟基和羧基，且A中含有手性碳原子，故A结构为HOOCCH2CH(OH)COOH，所以D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚产物。‎ ‎(2)由A的结构知②为消去反应，④是与HCOOH的酯化反应。‎ ‎(3)根据B的分子式知是由两分子A酯化得到。‎ ‎(4)A分子式为C4H6O5，乙醇分子式为C2H6O，n(H2O)＝1.5 mol，由于A与乙醇分子中氢原子数均为6，可求出n混合物＝0.5 mol, A与乙醇分子式可改写成如下形式：‎ C2H4(CO2)2(H2O)，C2H4(H2O)，两种物质耗氧量相同为1.5 mol。‎