2020届化学高考二轮复习（浙江）有机物的结构、分类和命名学案

2020届化学高考二轮复习（浙江）有机物的结构、分类和命名学案

第2讲　有机物的结构、分类和命名 ‎[考试说明]‎ 知识内容 考试要求 ‎(1)同系物的概念，烷烃的分子组成和简单命名 b ‎(2)取代、加成等基本有机反应类型的判断 b ‎(3)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)‎ c 续　表 知识内容 考试要求 ‎(4)立体异构与生命现象的联系 a ‎(5)同系物及其通式 b ‎(6)有机化合物的分类方法 b ‎(7)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 b ‎　有机物的结构与分类　同分异构体[学生用书P59]‎ ‎1．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎(碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳叁键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(X代表卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 ‎ (醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎—CHO(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎(酯基)‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ ‎2.同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 实例 碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团位置不同 CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎3．掌握以下几种烷烃的同分异构体 ‎4．同系物 ‎(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和 CH2===CH—CH3。‎ ‎(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。‎ ‎(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“CC”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 ‎ 题组一　有机物的结构与分类 ‎1．下列各有机化合物中，均有多个官能团。‎ ‎(1)可以看作醇类的是________(填字母，下同)；‎ ‎(2)可以看作酚类的是________；‎ ‎(3)可以看作羧酸类的是________；‎ ‎(4)可以看作酯类的是________。‎ 答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E ‎2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________‎ ‎(填名称)。‎ 解析：根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。‎ 答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如 具有醇、醛、酸的性质。 ‎ 题组二　同分异构体种类的判断与书写 ‎3．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．6种 B．7种 C．10种 D．12种 解析：选C。苯环上有两个取代基的化合物共有 ‎3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。‎ ‎4．某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为5∶6。该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有(　　)‎ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 解析：选A。根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9—CH2OH。因为—C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。‎ ‎5．分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为 CH3CH2CH2CH2OH或，C为 CH3CH2CH2COOH或，所以A的结构简式为 或 答案：‎ 一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法 ‎(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物数目就有多少。‎ ‎(2)等效氢原子的数目的判断通常有如下三个原则：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的。‎ 例如：分子中—CH3上的3个氢原子是等效的。‎ ‎②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。‎ 例如：C(CH3)4分子中4个甲基上所有氢原子都是等效的。‎ ‎③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。‎ 例如：分子中苯环上的所有氢原子是等效的。 ‎ ‎　有机物的命名[学生用书P61]‎ ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎2．烷烃的系统命名法 烷烃系统命名法的基本步骤是 ⇨⇨⇨⇨⇨ ‎(1)最长、最多定主链 ‎①选择最长碳链作为主链。‎ ‎②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。‎ ‎(2)编号位要遵循“近”“简”“小”‎ ‎①首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号。‎ ‎②同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。‎ ‎③同“近”同“简”考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。‎ ‎(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。‎ ‎3．烯烃和炔烃的命名 例如：命名为4甲基1戊炔。‎ ‎4．苯的同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，‎ 被乙基取代后生成乙苯。‎ ‎(2)如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎(1)有机物的系统命名中，“1、2、3”“二、三、四”及“，”“”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。‎ ‎(2)烷烃系统命名中，不能出现“1甲基”“2乙基”等名称，若出现则是选取主链错误。 ‎ 题组一　常见有机物的命名 ‎1．有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：‎ A的名称是__________________；B的名称是__________________________________；‎ C的名称是______________。‎ 解析：三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团的位置。‎ 答案：2甲基1丁烯　2甲基2丁烯　 3甲基1丁烯 ‎2．某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为_________________________________。‎ 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：‎ ‎(1)若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)根据(1)所得有机物的系统命名为________________________________，该烃的一氯取代物有________________________________________________________________________种。‎ 解析：根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。‎ 答案：C9H20　(1)(CH3)3CCH2C(CH3)3‎ ‎(2)2，2，4，4四甲基戊烷　2‎ 有机化合物的命名规律 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的衍生物等 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 ‎(小)取代基最近 官能团最近，兼顾取代基尽量近 续　表 无官能团 有官能团 名称写法 支位支名母名；支名同，要合并；支名异，简在前 支位支名官位母名 符号使用 阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“”，汉字之间不用任何符号 题组二　有机物命名的正误判断 ‎3．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1，3，5三己烯(　　)‎ ‎(2) 　2甲基3丁醇(　　)‎ ‎(3) 　二溴乙烷(　　)‎ ‎(4) 　3乙基1丁烯(　　)‎ ‎(5) 　2甲基2，4己二烯(　　)‎ 解析：(1)应为1，3，5己三烯。(2)应为3甲基2丁醇。(3)应为1，2二溴乙烷。(4)应为3甲基1戊烯。‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√‎ ‎4．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3氨基丁酸 解析：选D。A项中的物质应称为2甲基1，3丁二烯，A项错误；B项中的物质应称为2丁醇，B项错误；C项中的物质应称为3甲基己烷，C项错误。‎ ‎(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。‎ ‎(2)烷烃系统命名常见错误 ‎①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；‎ ‎②支链编号过大(位号代数和不是最小)；‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎④忘记使用“”“，”或用错。 ‎ ‎　常见有机反应类型的判断[学生用书P62]‎ ‎1．取代反应 ‎(1)卤代反应。例如：烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎(2)硝化反应。例如：苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎(3)酯化反应。例如：乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。‎ ‎(4)水解反应。例如：酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。‎ ‎2．加成反应 ‎(1)烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，自身在一定条件下发生加聚反应。‎ ‎(2)苯与H2在一定条件下发生加成反应。‎ ‎3．氧化反应 ‎(1)燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。‎ ‎(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。‎ ‎(3)催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下被氧化生成乙醛。‎ ‎(4)葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。‎ ‎1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 (　　)‎ A．苯的硝化反应；乙烯使溴水褪色 B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；蛋白质在酶的作用下生成氨基酸 C．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯气制氯乙烷 D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷 解析：选C。苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成(或还原)反应，D错误。‎ ‎2．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ ‎①CH3CH=== CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ‎②CH3CH2OH CH2=== CH2↑＋H2O ‎③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ‎④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①②　　　　　　　 B．③④‎ C．①③ D．②④‎ 解析：选B。反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B正确。‎ ‎3．由反应条件推测有机反应类型。‎ ‎(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的________反应。‎ ‎(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的________反应。‎ ‎(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的________反应。‎ ‎(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的________反应。‎ ‎(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为________或醛氧化为________。‎ ‎(6)当反应条件为催化剂存在且有氢气参与反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的________反应。‎ ‎(7)当反应条件为光照且与X2(X为卤素原子)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的________反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常是X2与苯环上的氢原子发生的________反应。‎ 答案：(1)消去　(2)水解　(3)酯化　(4)水解 ‎(5)醛　酸　(6)加成　(7)取代　取代 根据反应特点快速判断取代反应和加成反应 ‎(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、炔烃、苯或苯的同系物的加成反应。 ‎