2020届高考化学一轮复习同分异构体的书写学案

2020届高考化学一轮复习同分异构体的书写学案

专题20同分异构体的书写 对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。②判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。③判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。‎ ‎1．烷烃同分异构体的书写步骤 同分异构体 ‎(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体的特点——一同一不同 ‎①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。‎ ‎②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎(3)同分异构体的类型 ‎①碳链异构：‎ ‎②官能团位置异构：‎ ‎③官能团类别异构：‎ 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。‎ ‎2．同分异构体的书写 ‎(1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)“有序思维”法书写同分异构体 如以C6H14为例：‎ 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体 如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体： ‎ ‎3．同分异构体数目的判断 ‎(1)等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。‎ 等效氢的判断方法有：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(2)基元法 记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。‎ ‎(3)拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。‎ 以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：‎ 甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；‎ 乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；‎ 丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；‎ 丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。 ‎ 因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。‎ ‎(4)定一移二法 对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。‎ ‎4．具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ ‎5．有机物的顺反异构 ‎(1)产生原因：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。‎ ‎(2)形成顺反异构的条件：‎ ‎①具有碳碳双键。‎ ‎②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。‎ ‎(3)顺反异构的分类：‎ ‎①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧。‎ ‎②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的异侧。‎ 如1，2−二氯乙烯，若两氯原子在双键同一侧，称为顺式；两氯原子在双键两侧的，称为反式。‎ 题点(一)　同分异构体数目的判断 例1、分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有(　　)‎ A．3种　　　　　　　　 　B．4种 C．5种 D．6种 ‎【答案】B　‎ 例2、青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 ‎【答案】C ‎【解析】该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。 ‎ 例3、根据下列烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(　　)‎ ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ CH4‎ C2H4‎ C3H8‎ C4H8‎ C6H12‎ C7H16‎ C8H16‎ A．3　　　　　　　　　　　　 　B．4‎ C．5 D．6‎ ‎【答案】A　‎ ‎【解析】由表中各种烃的分子式可推出第5项的分子式为C5H12，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体。 ‎ 例4、组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)(　　)‎ A．24种 B．28种 C．32种 D．36种 ‎【答案】D　‎ ‎【解析】—C4H9有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。—C3H5Cl2有9种结构：两个Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合条件的同分异构体共有4×9＝36种。 ‎ 题点(二)　限定条件下同分异构体的书写 例7、C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。 ‎ 例8、(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇 B．醛 C．羧酸 D．酚 ‎(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_______________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(写出任意两种的结构简式)。‎ ‎【答案】(1)4　(2)D 例9、写出下列特定有机物的结构简式。‎ ‎(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：_________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ‎②与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③能发生银镜反应 ‎(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________________。‎ ‎①苯环上有两个取代基 ‎②分子中有6种不同化学环境的氢 ‎③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应 ‎(3)的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式：_______________________________________。‎ ‎[规律方法]　限定条件下同分异构体的书写 ‎(1)思维流程 ‎①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。‎ ‎②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。‎ ‎③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。 ‎ ‎(2)注意事项 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。‎ ‎①芳香族化合物同分异构体 a．烷基的类别与个数，即碳链异构。‎ b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。‎ ‎②具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：‎