2019高考化学高分突破二轮复习专题十八烃的衍生物课件（36张PPT）

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专题十八　烃的衍生物 [ 考试标准 ] 考点 知识条目 必考要求 加试要求 考情分析 卤代烃、醇、酚 官能团的概念，常见官能团的性质 a b 2016.4T10 、 26 、 2016.10T26 卤代烃的分类方法、物理性质   a 2018.4T11 、 14 、 2018.6T9 卤代烃的化学性质   c 2015.10T32 、 2016.4T32 、 2017.4T32 消去反应   b 2017.4T32 、 2017.11T21 卤代烃的应用以及对人类生活的影响   a   乙醇的分子组成、主要性质 ( 跟活泼金属的反应、氧化反应 ) a b 2016.10T26 、 2017.11T14 乙醇在不同温度下的脱水反应   b 2017.11T21 乙醇的化学性质与用途   c 2015.10T26 、 2016.10T26 、 2017.11T14 甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途   b   醇、酚的组成和结构特点   b 2016.4T32 苯酚的化学性质与用途   c 2016.4T32 苯酚的物理性质   a   醇、酚等在生产生活中的应用   a   有机分子中基团之间的相互影响   b 2016.4T32 醛、羧酸、酯 乙醛的分子组成，乙醛的性质 ( 加氢还原、催化氧化 ) ，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象 b b 2016.4T26 、 2017.4T26 、 2017.11T14 乙酸的分子组成、主要性质 ( 酸的通性、酯化反应 ) b b 2016.4T26 、 2017.11T26 乙酸乙酯的制备实验 b b 2017.11T26 醛、羧酸的组成、结构和性质特点   b 2017.11T26 甲醛的性质、用途以及对健康的危害   b   重要有机物之间的相互转化   c 2015.10T26 、 2016.10T26 、 2017.11T26 、 2018.4T26 、 2018.6T27 考点一：官能团的概念 1. (2018· 桐乡一中高二 ) 四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是 ( 　　 ) A. ① 属于酚类，可与 NaHCO 3 溶液反应产生 CO 2 B. ② 属于酚类，遇 FeCl 3 溶液显紫色 C.1 mol ③ 最多能与 3 mol Br 2 发生反应 D. ④ 属于醇类，可以发生消去反应 解析　 ① 属于酚类，但不能和 NaHCO 3 溶液反应， A 项错误； ② 不属于酚类，遇 FeCl 3 溶液不显紫色， B 项错误； 1 mol ③ 最多能与 2 mol Br 2 发生反应， C 项错误； D 项正确。 答案　 D A.1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol H 2 反应 B. 该有机物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 C. 该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D. 该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析　 该有机物中含有 1 个苯环和 1 个碳碳双键， 1 mol 该有机物能与 4 mol H 2 加成， A 项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， B 项正确；有机物中不能电离出 Cl － ，故不能与 Ag ＋ 产生沉淀， C 项错误；分子中含有 Cl 原子，在 NaOH 溶液、加热条件下可以水解，且与 Cl 原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在 NaOH 醇溶液、加热条件下能发生消去反应， D 项正确。 答案　 C 考点三：醇的结构、性质 3. (2017· 太原模拟 ) 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( 　　 ) A. 香叶醇的分子式为 C 10 H 18 O B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生加成反应不能发生取代反应 解析　 依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键，剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为 C 10 H 18 O 。 B 项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的 CCl 4 溶液褪色。 C 项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液的紫色褪去。 D 项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。 答案　 A 考点四：苯酚的性质与用途 4. (2018· 安徽江南十校联考 ) 山萘酚结构如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。有关山萘酚的叙述正确的是 ( 　　 ) A. 分子中含有苯环、羟基、醚键、羧基、碳碳双键 B. 可发生取代反应、水解反应、加成反应 C. 可与 NaOH 反应，不能与 NaHCO 3 反应 D.1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 4 mol Br 2 解析　 A 项，该分子中不含羧基，错误； B 项，该物质不能发生水解反应，错误； D 项， 1 mol 山萘酚与溴水反应，可消耗 5 mol Br 2 ，错误。 答案　 C 考点五：醛的组成和性质 5. (2018· 浙江嘉兴一中检测 ) 科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT ，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B. 与 FeCl 3 溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol 该有机物最多可以与 2 mol Cu(OH) 2 反应 D.1 mol 该有机物最多与 1 mol H 2 加成 解析　 A 项，该有机物可发生氧化反应，其中的醇羟基可发生酯化反应； B 项，该有机物分子中没有酚羟基，不能与 FeCl 3 溶液发生显色反应； C 项， 1 mol 该有机物中含 2 mol —CHO ，则最多可与 4 mol Cu(OH) 2 反应； D 项， 1 mol 该有机物最多可与 3 mol H 2 加成。 答案　 A 考点六：乙酸的结构、性质 6. (2018· 浙江十校联考 ) 我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得 2015 年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 ( 　　 ) A. 与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为 C 8 H 18 O 4 B. 能发生加成反应，不能发生取代反应 C. 在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D. 标准状况下 1 mol 该有机物可以与足量金属钠反应产生 22.4 L H 2 解析　 A 项，分子式应为 C 8 H 16 O 4 ，错误； B 项，不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误； C 项，在铜的催化下与氧气反应能将醇羟基氧化成醛基，正确； D 项，生成标准状况下的 H 2 的体积应为 33.6 L ，错误。 答案　 C 考点七：乙酸乙酯的制备 7. (2018· 浙江杭州十四中学 ) 实验室制乙酸乙酯的主要装置如图中 A 所示，主要步骤 ① 在 a 试管中按 2 ∶ 3 ∶ 2 的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物； ② 按 A 图连接装置，使产生的蒸气经导管通到 b 试管所盛的饱和碳酸钠溶液中； ③ 小火加热 a 试管中的混合液； ④ 等 b 试管中收集到约 2 mL 产物时停止加热。撤下 b 试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层； ⑤ 分离出纯净的乙酸乙酯。 请回答下列问题： (1) 步骤 ④ 中可观察到 b 试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式： ___________________________________________________________ 。 (2) 分离出乙酸乙酯层后，经过洗涤杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 ________ 。 A.P 2 O 5 B. 无水 Na 2 SO 4 C. 碱石灰 D.NaOH 固体 (3) 为充分利用反应物，该同学又设计了图中甲、乙两套装置 ( 利用乙装置时，待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物 ) 。你认为更合理的是 ___________________________________________________________ 。 理由是： ___________________________________________________________ 。 考点八：有机物之间的相互转化 8. (2017· 绍兴嵊州高二 ) 如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应 ① ～ ⑦ 的说法不正确的是 ( 　　 ) A. 反应 ① 是加成反应 B. 只有反应 ② 是加聚反应 C. 只有反应 ⑦ 是取代反应 D. 反应 ③ 是氧化反应 解析 　 A. 反应 ① 乙烯与溴发生的加成反应，故 A 正确； B. 反应 ② 为乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，故 B 正确； C. 水解、酯化反应均为取代反应，则 ④⑤⑥⑦ 为取代反应，故 C 错误； D. 由上述分析可知，反应 ③ 是氧化反应，故 D 正确。 答案 　 C 易错点一　卤代烃常见的易错点 1. 误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓 H 2 SO 4 、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 2. 卤代烃分子中含有 C—X 共价键，加热时一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，若要想检验 X － ( 卤素离子 ) 存在，应将其在 NaOH 的水溶液中加热，使卤代烃中含有的卤素原子转化为溶液中的 X － ，然后加过量稀硝酸中和过量的 NaOH ，并再加入 AgNO 3 溶液，根据生成卤化银 (AgCl 、 AgBr 、 AgI) 沉淀的颜色判断卤素离子的种类。 [ 易错训练 1] 　 (2018· 浙江选考模拟 ) 从环己烷可制备 1 ， 4- 环己二醇的二醋酸酯，有关反应流程如下 ( 其中所有无机物都已略去 ) ： ( 其中有 3 步属于取代反应， 2 步属于消去反应， 3 步属于加成反应 ) 试回答： (1) 反应 ________ 属于取代反应。 (2) 写出结构简式： B________ ， C________ 。 (3) 反应 ④ 所用的试剂和条件是 __________________________________ ___________________________________________________________ 。 [ 易错训练 2] 　 (2018· 浙江选考模拟 ) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知 α 萜品醇的结构简式如右式，则下列说法错误的是 ( 　　 ) A.1 mol 该物质最多能和 1 mol 氢气发生加成反应 B. 该物质能发生催化氧化反应生成醛 C. 该物质能使溴水褪色 D. 分子式为 C 10 H 18 O 解析　 A 项，该分子中含有 1 个碳碳双键，则 1 mol 该物质最多能和 1 mol 氢气发生加成反应，正确； B 项，该分子中与 —OH 相连的 C 原子上没有 H 原子，不能发生催化氧化反应，错误； C 项，该物质中含有碳碳双键，能使溴水褪色，正确； D 项，该物质的分子式为 C 10 H 18 O ，正确。 答案　 B 易错点三　醛类物质结构性质和实验中的易错点 1. 误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 2. 醛基 (—CHO) 不能写成 —COH 。醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛，但它们都具有醛的性质。醛和酮是不同类别的有机物，含有相同数目碳原子的饱和一元醛和一元酮是同分异构体。 3. 解答醛类物质被银氨溶液或新制的 Cu(OH) 2 氧化的实验目的时，要注意以下几点： ① 银氨溶液或新制 Cu(OH) 2 悬浊液的配制方法。 ② 两个反应都是在碱性条件下进行的。 ③ 两个实验的加热方式：银镜反应需水浴加热，与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液反应需加热煮沸。 [ 易错训练 3] 　下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( 　　 ) 解析 　发生消去反应的条件：与 —OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子，上述醇中， B 项不符合。与羟基 (—OH) 相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇 ( 即含有 —CH 2 OH) 才能转化为醛。 答案 　 C 易错点四　酚的结构、性质常见的易错点 1. 误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠，其实错误，无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。 2. 苯酚与溴水的反应应注意以下问题： (1) 该反应中苯酚不能过量，否则生成的 2 ， 4 ， 6- 三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而看不到沉淀生成。 (2) 此反应不可用于分离苯和苯酚的混合物，因为生成的三溴苯酚可溶于苯中，生成的三溴苯酚也无法再转化为苯酚。 [ 易错训练 4] 　 (2017· 天津理综， 2) 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( 　　 ) A. 汉黄芩素的分子式为 C 16 H 13 O 5 B. 该物质遇 FeCl 3 溶液显色 C.1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br 2 D. 与足量 H 2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 解析　 A 项，汉黄芩素的分子式为 C 16 H 12 O 5 ，错误； B 项，汉黄芩素含有酚羟基遇 FeCl 3 溶液显色，正确； C 项， 1 mol 汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗 2 mol Br 2 ，错误； D 项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与 H 2 发生加成反应，所以与足量 H 2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 2 种，错误。 答案　 B 易错点五　酯的性质中常见的易错点 1. 误认为 1 mol 酯基一定能与 1 mol NaOH 反应。其实不一定， 1 mol 醇羟基形成的酯基能与 1 mol NaOH 反应，而 1 mol 酚羟基形成的酯基能与 2 mol NaOH 反应。 2. 正确辨析酯化反应和酯的水解反应   酯化反应 水解反应 催化剂 ( 溶剂 ) 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液 催化剂 ( 溶剂 ) 的作用 吸水、提高羧酸和醇 ( 酚 ) 的转化率 NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯 热水浴 [ 易错训练 5] 　 (2017· 湖州高二期中 ) 在有机物分子中，若某个碳原子连接 4 个不同的原子或原子团，则将这种碳原子称为 “ 手性碳原子 ” 。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。物质有光学活性，它发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是 ( 　　 ) A. 与 NaOH 溶液共热 B. 与甲酸发生酯化反应 C. 铜作催化剂的条件下被氧气氧化 D. 在催化剂存在下与 H 2 作用 答案　 B