2018届一轮复习人教版有机化合物结构分析教案

2018届一轮复习人教版有机化合物结构分析教案

课题 有机化合物结构分析 教学目的 综合应用各类物质的不同官能团及其性质，进行鉴别和推导未知物质。‎ 教学内容 一、上节课作业检查及纠错 二、课前回顾 ‎1．有机化合物分子不饱和度如何计算；‎ ‎2．有机化合物的种类；‎ ‎3．常见有机物的特征反应；‎ 三、课前诊断 ‎1．化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（ 　）‎ A．　 B． ‎ C．　 D．‎ ‎2．1 mol有机物甲，水解后得和，该有机物是（ 　）‎ A． B．‎ C． D．‎ ‎3．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ 　）‎ ‎　　A．降解塑料是一种纯净物 B．其分子量为72‎ ‎　　C．经缩聚反应生成 D．其单体是 ‎ 课前回顾参考答案 ‎1．有机化合物分子不饱和度：分子不饱和度＝nC＋1－nH/2‎ ‎2．烃、烃的衍生物（卤代烃、醇、醛、羟酸、醛等）‎ ‎3．烷烃：取代反应；烯烃和炔烃：加成反应；芳香烃：取代和加成；醇：消去和氧化等等。 ‎ 课前诊断参考答案 ‎1．B 2．B 3．D ‎ 四、知识点讲解 ‎（一）有机化合物的分类　‎ ‎1．依据分子中碳骨架的形状：链状有机化合物； 环状有机化合物；‎ ‎2．依据组成中是否含碳，氢以外的元素：烃、烃的衍生物；‎ ‎3．依据分子中含有的特殊原子成原子团（官能团）：卤代烃、醇、醛、羟酸、醛等；‎ ‎（二）有机物的结构表示方法 ‎1．结构式：用一根短线代表一个共价键，可以将化合物分子中所有原子连接起来，这样表示化合物结构的式子，称为结构式。‎ ‎2．结构简式：省去结构式中代表碳氢单键，碳碳单键等会建的短线，这种表示化学物结构的式子，称结构简式。‎ ‎3．键线式：进一步省去碳氢元素符号，剩下的有机化合们分子中键的连接情况每个拐点和终点表示连接有一个碳原子，这样的式子，称键线式。‎ ‎4．官能团：有机化合物分子中，比较活泼，容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，称为官能团。‎ 常见的官能团有： ‎ ‎、、、、、-OH（醇羟基）、-OH（酚羟基）等。‎ ‎（三）有机化合物的结构特点 ‎1．碳原子的成键方式　‎ 在有机化合物中，碳原子总是形成四个共价鍵，碳原子彼此之间可以连接成链，也可以连接成环，碳原子这间可以形成单键键，双键，叁键。‎ ‎2．单键、双键和叁键及其键参数，还可以与氧、氯、氮等元素的原子成键。‎ ‎3．饱和碳原子和不饱和碳原子。‎ ‎4．这用杂化轨道理论解释甲烷、乙烯、乙炔，苯分子的空间构型。‎ ‎5．有机化合物分子中的共价键类型：极性键和非极性键，s鍵与p键。‎ ‎（四）有机化合物结构与性质的关系 ‎1．一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，根据有机化合物官能团中各鍵的极性强弱，碳原子的饱和程度，来推测该物质可能发生的化学反应。‎ ‎2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。‎ ‎（五）确定有机物化学式的一般步骤 ‎1．确定有机化合物元素组成：‎ ‎（1）C、H、O质量分数的测定 ‎① 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O或不完全燃烧后生成CO、CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。‎ ‎② 判定有机物中是否含有氧元素，应先求出产物中所含碳元素的质量及氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。‎ ‎（2）氮元素质量分数的测定 样品在一定条件下转化为氮气，求出氮元素的质量分数。‎ ‎（3）卤元素质量分数的测定 样品在一定条件下转化成卤化银沉淀，求出卤素的质量分数。‎ ‎2．测定有机化合物相对分子质量 ‎（1）已知标准状况下气体的密度为ρ0，则该气体的相对分子质量Mr = 22.4ρ0‎ ‎（2）若已知A气体对B气体的相对密度为D，则A的相对分子质量MA＝D•MB ‎（3）求混合气体的平均式量M＝MA•A%＋MB•B%＋MC•C%　‥‥‥‎ ‎（A%、B%、C%为A、B、C气体在混合气体中的体积分数）‎ ‎（4）求混合物的平均式量：M ＝ m(混总) / n(混总)‎ ‎（5）质谱法 ‎3．确定有机化合物分子式的常用方法 ‎【典例1】 已知有机物A的分子量为128，当分别为下列情况时，写出A的分子式：‎ ‎（1）若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为 ；‎ ‎（2）若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为 ；‎ ‎（3）若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为 。‎ 答案 （1）C10H8　　 （2）C7H12O2　　　 （3）C7H16N2　‎ ‎【典例2】A是烃，B是烃的含氧衍生物，A、B均为常见有机物，由等物质的量的A与B组成的混合物0.1mol在5.6 L（标准状况）O2中恰好完全燃烧。其产物仅有CO2和H2O（g），该混合气体对H2的相对密度为15.5。将所得的混合气体通过碱石灰后，可使碱石灰增重‎12.4g。试回答下列问题：‎ ‎（1）混合物中A、B的组合可能有 种。如果A是甲烷，则B可能是 （名称）；如果A是乙烷，则B可能是 （名称）。‎ ‎（2）另取一种组合的A和B，以任意比混合，且A、B物质的量之和为amol，‎ ‎① 耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A ，B 。耗氧量为 mol（用a表示）；‎ ‎② 若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A ，B ；‎ ‎③ 若生成的CO2为定值，则生成物质H2O的质量范围为 （用a 表示）‎ 答案 （1）5； 丙烯酸； 乙二醛 ‎ ‎（2）① C2H‎2 C2H6O2 ‎2.5a ② C2H‎4 C2H4O2 ③ （18a，54a）‎ ‎4．有机物结构式的确定 ‎（1）有机化合物分子不饱和度的计算 ① 分子不饱和度＝n(C)＋1－n(H)/2； ‎ n(C)：碳原子个数； n(H)＝氢原子数＋卤原子数－N原子数 ② 双键脂环的分子不饱和度为1、参键分子不饱和度为2、苯环分子不饱和度为4‎ ‎（2）确定有机化合物官能团 ① 化学检验方法 官能团 试　　剂 判断依据 C＝C或参键 Br2的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 R－OH Na 有氢气放出 ‎－CHO 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 砖红色沉淀 酚羟基 FeCl3溶液 紫色 溴水 有白色沉淀生成 ‎－COOH 紫色石蕊试液 变红 NaHCO3‎ 有CO2气体生成 卤代烃（－X）‎ 水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液 生成沉淀 氰基 稀碱溶液，加热 有NH3放出 ② 物理检验方法 a：紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。‎ b：核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。‎ ③ 常用鉴别法 ‎　　　　　　　　　　　 加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质 ‎　　　　 取代：苯酚 a：能使溴水褪色的物质 氧化：醛基-CHO、H2S、SO2‎ ‎　　　　　　　　　　　 萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有 ‎ 色层在下层；（酒精不能做萃取剂）‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　 含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物 b：能使酸性KMnO4溶液褪色的物质　　 含有-CHO的物质、H2S、SO2‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　 苯的同系物 ‎ 沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等 c：新制氢氧化铜悬浊液 ‎ ‎ ‎ ‎　　　　　　　　 加热至沸生成红色沉淀：含-CHO的物质 ‎ ‎ d：‎ ‎ 银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某 酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖；‎ e：与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有-OH的物质（注意不可含水）；‎ ‎ ‎ ‎　　　　　　　 FeCl3溶液：遇酚显紫色 f：显色反应　　浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色 ‎　　　　　　　 碘I2：遇淀粉显蓝色 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎　　　　　 H＋：－COOH g：指示剂　 ‎ ‎　　　　　 OH－：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液 ‎【典例3】香豆素是一种香料，常用于皂用香精及其他日用化工。香豆素的分子式是C9H6Ｏ2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物A（C7H6O2）和乙酸酐（）一定条件下经下面一系列的反应，可制得香豆素：‎ ‎（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式 A _______________； B _______________； C_______________； 香豆素_______________。‎ ‎（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ：_____________，Ⅱ：_____________。‎ 答案 （1）‎ ‎（2）加成　　　 取代 ‎【典例4】某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。‎ 答案 ‎ 五、课堂练习 ‎1．1924年我国药学家从中药麻黄中提出了麻黄素,并证明麻黄素具有平喘作用.将10g麻黄素完全燃烧可得26.67 g CO2和8.18 g H2O，测得麻黄素中含氮8.48%，它的实验式为CxHyNzOw，则麻黄素的分子式为（ ）‎ A．C20H30N2O B．C20H30NO C．C10H15N2O D．C10H15NO ‎2．某烃分子中有40个电子,它燃烧时生成等体积的CO2和H2O(g),该有机物的分子式是（ ）‎ A．C4H8 B．C4H10 C．C5H10 D．C4H10‎ ‎3．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是（ ）‎ A．C10H14 B．C11H16 C．C12H18 D．C13H20‎ ‎4．维生素的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是（　　）‎ A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物 ‎5．橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C＝CHCH2C(CH3)＝CHCHO下面说法正确的是（ ）‎ A．橙花醛不可以与溴发生加成反映； B．橙花醛可以发生银镜反应；‎ C．1mol橙花醛最多可以与2mol的H2发生加成反应； D．橙花醛是乙烯的同系物；‎ ‎6．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济学”（原子节约的新概念即要求理想的原子经济反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放），下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（　　）‎ A． B．‎ C． D．‎ ‎7．某分子结构如下：下列有关该分子的叙述正确的是（ ）‎ A．该分子含有4个氨基酸； B．该分子完全水解后可得到4种氨基酸； ‎ C．该分子有10个碳原子具有sp2杂化轨道； D．该分子有二种官能团可以和水形成氢键；‎ ‎8．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）‎ A．CH2＝CH－CN B．CH2＝CH－CH＝CH2‎ C． D．‎ ‎9．有机物A仅含有C、H、N三中元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%。‎ ‎（1）有机物A的相对分子质量为_____________（取整数值）。‎ ‎（2）写出A可能的分子式_______________________________。‎ ‎10．A、B都是芳香族化合物，相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。1 molA与1mol某一元羧酸发生酯化反应生成B，B能在一定条件下发生银镜反应而A不能；A中氧元素的质量分数为31.6％，B的溶液有酸性，但不能和FeCl3溶液发生显色反应。请根据上述信息，完成下列填空：‎ ‎（1）A的分子式是 ，你确定A分子中氧原子数目的理由是 ‎ ‎ ；‎ ‎（2）若1molA只能与1molNaOH发生反应，且A苯环上一取代产物只有两种，则A的结构简式为：‎ ‎ ；‎ ‎（3）B的同分异构体甚多。其中不属于酚类且1mol能与3molNaOH反应的同分异构体的结构筒式为：‎ ‎ （任写一种）。‎ ‎11．苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是 ‎（1）苯环上新导入的取代基的位置主要决定与原有取代基的性质；‎ ‎（2）可以把原有取代基分为两类：‎ ‎① 原取代基是新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如-OH、-CH3（或烃基）、-Cl、-Br等；‎ ‎② 原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H、-CHO等；‎ 现有如图变化（反应过程中每步只能引进一个新的取代基）‎ 请写出其中一些物质的结构简式 A ； B ；C ；‎ D ； E 。‎ ‎12．根据图式填空：‎ ‎（1）化合物A含有的官能团是 ；‎ ‎（2）B在酸性条件下与反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，E转变成F是发生两种反应，其反应类型分别是 ；‎ ‎（3）D的结构简式是 ；‎ ‎（4）1 mol A与反应生成1 mol G其反应方程式是 ；‎ ‎（5）A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 ‎ 六、课堂小结 ‎1．有机化合物的分类 ‎2．有机物的结构表示方法 ‎3．有机化合物的结构特点 ‎4．有机化合物结构与性质的关系 ‎5．确定有机物化学式的一般步骤 ‎（1）确定有机化合物元素组成： （2）测定有机化合物相对分子质量；‎ ‎（3）确定有机化合物分子式的常用方法； （4）有机物结构式的确定。‎ 七、课后作业 ‎1．某气态烃在一密闭容器中与 O2混合点燃，使烃完全燃烧，燃烧后容器内压强与燃烧前相同（‎150℃‎测定），此气态烃可能是（   ）‎ A．丙烷      B．乙炔       C．丙烯      D．丙炔 ‎2．某有机物完全燃烧生成 CO2和 H2O的物质的量相等，则此有机物的实验式可能是（  ） （双选）‎ A．CH        B． CH2        C．CH3        D．CH2O ‎ ‎3．某有机物CxHmOn完全燃烧时需O2物质的量是该有机物的x倍。则该有机物的分子中x、m、n的关系不可能是 ‎（ ）‎ A．x:m:n = 1:2:1 B．= C．m ≤ 2x + 2 D．m > 2x + 2‎ ‎4．某气态烃10mL与50mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40mL，一氧化碳和二氧化碳各20mL（各气体体积均在同温、同压下测定），该烃的分子式为（   ）‎ A． C3H8         B．C4H6          C．C3H6       D． C4H8‎ ‎5．燃烧物质的量相等的某有机物和乙醇。①乙醇燃烧生成CO2的量是该有机物的三分之二；②‎ 该有机物燃烧生成水的量是乙醇的三分之二；③二者消耗相同状态下氧气的体积相同；通过分析判断该有机物是下列哪种（    ）‎ A．C4H9OH             B．CH2=CHCOO 　C．CH2=CHCHO      D． CH3CH2COOH ‎6．某化合物含碳、氢、氮3种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有 ‎1个碳原子，分子中无C—C、C＝C和C≡C键。则此化合物的化学式是（    ）‎ A．C6H12N4　 　B． C4H8N4　 　C．C6H10N4　　 D．C6H8N4 ‎ ‎7．某气态化合物X含有C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（   ）　‎ A．①②④        B．②③④        C．①③⑤        D．①②‎ ‎8．常温、常压下，50 mL 3种气态烃的混合物与足量的氧气混合后点燃爆炸，恢复到原来状况时，体积共缩小100 mL，3种烃可能是（   ）‎ A．CH4、C2H4、C3H6        B．C2H6、C3H6、C4H6　　 C．CH4、C2H6、C3H8            D．C2H4、C2H6、C2H2‎ ‎9．某有机物X含C、H、O三元素，现已知下列条件：①含碳的质量分数； ②含氢的质量分数； ③蒸气的摩尔体积（折合成标准状况下的体积）； ④X对氢气的相对密度； ⑤X的质量； ⑥X的沸点；确定X的分子式所需要的最少条件是（ ）‎ A．①② B．①③⑥ C．①②④ D．①②③④⑥‎ ‎10．吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为                 ，吗啡的分子式为                                                 。‎ ‎11．由碳、氢、氧3种元素组成的有机物，每个分子由12个原子组成，各原子核内的质子数之和为34，完全燃烧 ‎2 mol，该有机物生成二氧化碳和水时，需氧气9 mol，则该有机物的分子式为                                 。写出其可能的各种结构简式并命名。‎ ‎（1）                                                                  ； （2）                                                                                          。‎ ‎12．有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：‎ ‎（1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。‎ ‎（2）若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。‎ ‎（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为 ________________________。‎ ‎13．有机物A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气质量的2倍（相同状况下）。‎1.38g A完全燃烧后若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加‎3.06g。若将燃烧的产物通过浓H2SO4，浓 H2SO4的质量增加‎1.08g。另取‎4.6g A与足量钠反应，生成的H2在标准状况下为‎1.68L。A不与纯碱反应，通过计算确定A的分子式和结构简式。‎ 课堂练习参考答案 ‎1．D 2．C 3．C 4．C 5．B 6．C 7．C 8．D ‎9．（1）129 （2）C9H7N或C8H19N ‎10．（1）C8H8O‎3 A中至少一个 -OH和-COOH故氧原子至少为3个；但若氧原子数大于等于4，则M(A)>200‎ ‎（2） （3）‎ ‎11．A． B． C． D． E．‎ ‎12．（1）醛基 碳碳双键 羟基 （2）消去反应 中和反应 （3）NaOOCCH＝CHCOONa ‎ （4） （5） ‎ 课后作业参考答案 ‎1．D    2．BD    3．D    4．D    5．B    6．A    7．A    8．D    9．C ‎10．285； ‎ ‎11． （1），1﹣丙醇 （2） ，2﹣丙醇 ‎12．（1）HO－CH2CHO （2） CO(NH2)2 （3） C8H8O -OH ‎13．， ‎