2020届一轮复习人教版有机化合物（必修）

2020届一轮复习人教版有机化合物（必修）

‎2020届一轮复习人教版 有机化合物（必修） 学案 考向一　有机化合物的性质与应用 ‎1.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)‎ 解析：选D　甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。‎ ‎2．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)‎ A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 解析：选C　“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。‎ ‎3．(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)‎ A．尼龙绳　　 　 　　　　 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣 解析：‎ 选A　尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。‎ ‎4．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)‎ 选项 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 解析：选A　乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与Na反应生成H2，但Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。‎ ‎5．(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析：选A　植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。‎ ‎6．(2016·全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：‎ 选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎7．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎8．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B　A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ 考向二　有机化合物的结构与同分异构现象 ‎9．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 解析：选C　环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。‎ ‎10．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：选D　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。‎ ‎11．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：‎ ‎(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 ‎ (2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎12．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎13．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ 有机化学必修部分，每年必考，题型均为选择题，其主要的考查点为有机物的组成、结构、性质、反应类型的判断、同分异构体的数目判断；常见的呈现方式为以“拼盘”形式考查典型有机物的结构与性质、以新研究的陌生有机物为载体考查官能团性质、以实验设计与评价形式考查有机物的性质(如2017全国卷ⅡT10)。　　　　‎ ‎　必备知识系统归纳——提能力　‎ ‎1．常见有机物或官能团与其性质关系 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ‎—‎ ‎①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ‎①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ‎—‎ ‎①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ‎—‎ ‎①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 ‎—OH ‎①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 乙醛、葡萄糖 ‎①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)‎ 羧酸 ‎①酸的通性；②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 ‎2．常见有机物在生产、生活中的应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒 可作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)‎ 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)‎ 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 ‎3．常见有机反应类型 反应类型 实例 取代反应 卤代 甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代 酯化 乙酸与乙醇的酯化反应 水解 酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解 其他 苯及含苯环化合物的硝化 加成反应 烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成 加聚反应 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应 氧化反应 燃烧氧化 绝大多数有机物易燃烧氧化 催化氧化 反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基 酸性KMnO4溶液的氧化 反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色 银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化 葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物 ‎4．重要有机反应的定量关系 ‎(1)1 mol发生加成反应需1 mol H2(或Br2)‎ ‎(2)1 mol发生加成反应需3 mol H2‎ ‎(3)1 mol —COOH1 mol CO2‎ ‎(4)1 mol —OH(或—COOH) mol H2‎ ‎(5)1 mol —COOR酸性条件下水解消耗1 mol H2O ‎5．有机物分子中的共面问题 ‎(1)三种典型模型解读 ‎①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。‎ ‎②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。‎ ‎③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。‎ ‎(2)结构不同的基团连接后原子共面分析 ‎①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。‎ 如苯乙炔：，所有原子共平面。‎ ‎②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。‎ 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。‎ ‎③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。‎ ‎　高考题点全面演练——查缺漏　‎ 命题点一　有机物的结构与性质 ‎1．下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色的原理相同 B．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应 C．淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和CO2等 D．用K2Cr2O7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性 解析：选D　A项，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应，而使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应，二者原理不同；B项，苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了取代反应；C项，淀粉、蛋白质等营养物质水解分别生成葡萄糖、氨基酸，而不是水和CO2等；D项，用K2Cr2O7检验司机是否酒驾的方法中，吹气说明乙醇具有挥发性，同时乙醇可以还原K2Cr2O7，通过铬的化合物在转化过程中颜色的变化作出是否饮酒的判断。‎ ‎2．(2018·广东六校联考)下列叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯分子中所有原子在同一平面上 B．苯、乙酸、乙醇均能发生取代反应 C．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种(不考虑立体异构)‎ D．可用溴的四氯化碳溶液区分和 解析：选A　甲苯中—CH3中最少有2个H原子不在苯环的平面上，A项错误；苯能与浓硝酸、溴等发生取代反应，乙酸和乙醇发生的酯化反应也属于取代反应，B项正确；C3H6Cl2可看成C3H8中有2个H原子被2个Cl原子取代的产物，2个Cl原子可取代同一碳原子或不同碳原子上的H原子，各有2种同分异构体，即符合条件的同分异构体共有4种，C项正确；中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，而不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故用溴的四氯化碳溶液可鉴别二者，D项正确。‎ ‎3.(2018·辽宁五校联考)有机物X的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)‎ A．X的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 B．X分子环上的一氯取代物只有3种 C．X分子中至少有12个原子在同一平面上 D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛 解析：选A　X的分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分子组成上相差4个CH2，是环己醇的同系物，A项正确；X分子中的碳环不是苯环，碳环上每个碳原子上均有氢原子，且该分子不对称，故该分子环上的一氯代物有6种，B项错误；X分子中的碳环不是苯环，不可能至少有12个原子在同一平面上，C项错误；X分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生氧化反应时生成，此碳原子没有相连的H原子，故不是醛，D项错误。‎ ‎4．曲酸和脱氧曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，结构如图所示。下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A．曲酸分子中所有原子不可能共平面 B．脱氧曲酸能发生酯化反应、氧化反应、还原反应 C．曲酸与脱氧曲酸所含的官能团相同 D．与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有4种 解析：选D　与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种。‎ 命题点二　有机反应类型的判断 ‎5．下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析：选B　A项，淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，不符合题意；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，符合题意；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，不符合题意；D项，油脂与浓NaOH溶液发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，不符合题意。‎ ‎6．下列属于加成反应的是(　　)‎ A．甲烷与氯气在光照条件下反应 B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液 C．苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热 D．乙醇在铜粉存在并加热的条件下与氧气反应 解析：选B　甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，A项不符合题意；乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B项符合题意；苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生取代反应，C项不符合题意；乙醇在铜粉存在并加热的条件下与氧气反应为氧化反应，D项不符合题意。‎ ‎7．下列化学方程式或相应的描述涉及的反应与相应的反应类型不一致的是(　　)‎ A．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　取代反应 B．苯中加入溴水，充分振荡静置，溴水褪色　取代反应 C．nCH2===CHClCH2—CHCl　加聚反应 D．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应 解析：选B　苯中加入溴水，充分振荡静置，溴水褪色，是苯萃取了溴水中的溴单质，不是取代反应。‎ ‎［题后悟道］‎ 反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。‎ ‎(2)在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4和加热条件下，能发生酯化反应或硝化反应等。‎ ‎(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。‎ ‎(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。‎ ‎(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。‎ ‎(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ 命题点三　同分异构体的数目判断 ‎8．分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．8种　　　　　　　　 B．7种 C．6种 D．5种 解析：选B　分子式为C6H12‎ 的烯烃只含有1个碳碳双键，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C===C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为 ===———时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为 ===——，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种；支链为2个甲基时，可以都处于3号碳原子上，也可以分别处于2和3号碳原子上，结构有2种；当主碳链骨架为C===C—C时，不能成立，因此有7种。‎ ‎9．分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　　)‎ A．12种 B．10种 C．8种 D．6种 解析：选A　根据题给反应可推知，该有机物具有1个羧基和1个醇羟基。可以先写出含有5个碳原子的羧酸的所有同分异构体，再用羟基取代烃基上的氢原子，即可得到符合要求的C5H10O3的同分异构体。羧酸共有如下四种结构(烃基上的氢原子已略去)：HOOC—C—C—C—C，用羟基取代烃基上的氢原子，依次得到的结构有4种、4种、3种、1种，共12种。‎ ‎10．分子式为C9H10O2，且分子结构中含苯环、苯环上有且只有两个取代基，其中一个取代基为甲基，另外一个取代基中含有结构的同分异构体(不考虑立体异构)共有(　　)‎ A．3种 B．6种 C．9种 D．12种 解析：选D　含有结构的取代基有两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体数目为4×3＝12种。‎ ‎11．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．16种 B．18种 C．20种 D．22种 解析：选B　丙基有正丙基和异丙基两种；—C3H5Cl2的碳链为—C—C—C或当为———时，2个氯在1号位或者2号位或者3号位有3种。1个氯在1号位，剩下的一个氯在2号位或者3号位，2种。1个氯在2号位，剩下的一个氯在3号位，1种，总共6种。当为时，2个氯在同一个碳上有1种。在两边上的碳和中间的碳上，1种。左边的碳上和右边的碳上，1种，总共3种。故—C3H5Cl2共有9种；该有机物共有18种。‎ ‎［题后悟道］‎ 判断同分异构体数目的常见方法和思路 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 命题点四　有机物分子的共面问题 ‎12．下列说法正确的是(　　)‎ A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能 在同一平面上 D．有机物中，同一平面上碳原子最多为13‎ 解析：选D　A项，CH3CH===CHCH3中存在双键，分子中的四个碳原子处于同一平面上，其C===C键与C—C键间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，错误；B项，饱和碳原子只能与另外两个相连的碳原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，与甲基相连的饱和碳原子与周围的3个碳原子不在同一平面上，错误；D项，根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成从图中可以得出共面的碳原子最多为13个，正确。‎ ‎13．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)‎ A．乙烯 B．苯乙烯 C．2甲基丁烷 D．氯乙烯(CH2===CHCl)‎ 解析：选C　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知2甲基丁烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。‎ ‎14．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　)‎ A．10个　　　　　　　　 B．9个 C．8个 D．6个 解析：选A　该有机物分子结构中存在2个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为10个，故A项正确。‎ ‎［题后悟道］‎ 突破共面问题的解题方法 ‎(1)烃分子的空间构型尽管复杂，但可归结为甲烷、乙烯、苯三种基本模型的组合，就可以化繁为简，同时要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。‎ ‎(2)注意题目要求是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。‎ 命题点五　有机物的鉴别与除杂 ‎15．下列说法错误的是(　　)‎ A．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 B．用水可鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体 C．用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体 D．燃烧法无法区分甲烷和乙烯 解析：选D　Br2/CCl4溶液可以与苯乙烯反应，使溶液褪色，A正确；己烷密度比水小、不溶于水，四氯化碳密度比水大、不溶于水，乙醇与水混溶，B正确；Na2CO3溶液与乙酸反应产生气体，与苯不反应、分层，与乙醇不反应、混溶，C正确；乙烯燃烧有黑烟，D错误。‎ ‎16．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ 选项 A B C D 被提纯物质 酒精(水)‎ 乙醇(乙酸)‎ 乙烷(乙烯)‎ 溴苯(溴)‎ 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性KMnO4溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 解析：选A　生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精，A项正确；虽然乙酸与NaOH溶液发生反应，但乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇分离出来，B项错误；酸性KMnO4溶液能将H2C===CH2氧化成CO2，引入了新的杂质，C项错误；Br2可将KI溶液氧化为碘单质，而I2能溶于溴苯，达不到除杂的目的，D项错误。‎ ‎［题后悟道］‎ 鉴别有机物的常用方法 ‎ ‎1．(2018·周口模拟)下列物质属于天然纤维的是(　　)‎ A．生物柴油　　　　　　 B．顺丁橡胶 C．人造羊毛 D．蚕丝和棉花 解析：选D　A．生物柴油是以天然油脂为原料生产的酯类化合物，不属于天然有机高分子，更不是天然纤维；B.顺丁橡胶是合成高分子；C.人造羊毛属于合成纤维；D.蚕丝和棉花属于天然纤维。‎ ‎2．(2018·唐山统考)《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于(　　)‎ A．纤维素、油脂 B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质 D．糖类、蛋白质 解析：选C　“属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。‎ ‎3．(2018·安康模拟)下列各组中的物质，均能发生加成反应的是(　　)‎ A．苯和环己烷 B．溴苯和植物油 C．乙烯和乙烷 D．乙醇和乙酸 解析：‎ 选B　环己烷没有不饱和键，不能发生加成反应，A错误；溴苯含有苯环能够与氢气加成，植物油中含有不饱和碳碳双键，能够发生加成反应，B正确；乙烷没有不饱和键，不能发生加成反应，C错误；乙醇没有不饱和键，不能发生加成反应，乙酸羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，D错误。‎ ‎4．下列选项中，甲、乙对应的反应属于同一种反应类型的是(　　)‎ 选项 甲 乙 A 乙醇在空气中燃烧 乙烯与HCl反应制备氯乙烷 B 甲烷与Cl2反应制备四氯化碳 乙烯通入酸性KMnO4溶液中 C 葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应 苯与氢气反应制备环己烷 D 乙酸乙酯在稀硫酸存在下与水反应 乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯 解析：选D　A项，乙醇在空气中燃烧，发生了氧化反应，乙烯与HCl反应制备氯乙烷，发生了加成反应，不符合题意；B项，甲烷与Cl2反应制备四氯化碳发生了取代反应，乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生了氧化反应，不符合题意；C项，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应为氧化反应，苯与氢气反应制备环己烷发生了加成反应，也属于还原反应，不符合题意；D项，乙酸乙酯在稀硫酸存在下与水的反应为水解反应(取代反应)，乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯发生了酯化反应(取代反应)，符合题意。‎ ‎5．(2018·石家庄质检)关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体中含有羧基的结构有7种(不含立体异构)‎ B．a、b互为同系物 C．c中所有碳原子可能处于同一平面 D．a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选A　符合条件的酸有CH3CH2CH2CH(CH3)COOH、(CH3CH2)2CHCOOH、CH3CH2CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2C(CH3)2COOH、(CH3)2CHCH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2CH2COOH、(CH3)3CCH2COOH共7种，A项正确；a、b互为同分异构体，B项错误；c中存在饱和六元环结构，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；a、b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。‎ ‎6．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3的的名称为2甲基4乙基戊烷 B．中至少有16个原子共平面 C．分子式为C5H10O2的能够发生水解反应和银镜反应的有机物有8种 D．淀粉和蛋白质水解的最终产物都只有一种 解析：选B　A项，有机物的名称为2,4二甲基己烷；B项中单键可以旋转，苯分子中所有原子共平面，处于对角线的2个碳原子与其所连的原子共直线，故分子中至少有16个原子共平面；C项，能够发生水解反应和银镜反应的有机物应为HCOOC4H9，因—C4H9有4种结构，故对应的结构有4种；D项，淀粉水解的最终产物只有葡萄糖，蛋白质水解的最终产物为多种氨基酸。‎ ‎7．(2018·西安八校联考)下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物 B．1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与3 mol NaHCO3发生反应 C．丙烯中所有原子均在同一平面上 D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种 解析：选D　油脂、糖类中的单糖(如葡萄糖和果糖)和二糖均不属于高分子化合物，A项错误；1 mol苹果酸中含有2 mol羧基、1 mol羟基，羟基不能与NaHCO3发生反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaHCO3发生反应，B项错误；CH2===CH—CH3中含有—CH3，故丙烯中所有原子不可能均在同一平面上，C项错误；该羧酸可以看作C3H7COOH中—C3H7上的1个H原子被Cl原子取代后得到的产物，—C3H7有—CH2CH2CH3、两种结构，其一氯代物分别有3种、2种，故分子式为C4H7ClO2的羧酸总共有5种，D项正确。‎ ‎8．立方烷的键线式为(已知：环丁烷的键线式为 )，下列说法正确的是(　　)‎ A．立方烷的同分异构体可能属于苯的同系物 B．立方烷的同分异构体属于芳香烃 C．立方烷的同分异构体的分子结构中所有原子可能共面 D．立方烷的同分异构体与足量氢气加成得到有机物X，X的一氯代物有4种 解析：选C　立方烷的分子式为C8H8，含有五个不饱和度，苯的同系物只含有四个不饱和度，因此立方烷的同分异构体不可能属于苯的同系物，A项错误；芳香烃含有苯环，‎ 不含苯环，不属于芳香烃，B项错误；分子中所有原子可能共平面，C项正确；与足量氢气加成后得到的X为，X中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，D项错误。‎ ‎9．同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．b、c均与乙烯互为同系物 B．a和d的二氯代物均有3种 C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．a和b中所有原子可能共平面 解析：选B　同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，这两种物质分子式均为C6H6，c含两个碳碳双键且为环状，b虽只含一个碳碳双键但也为环状，与乙烯均不互为同系物，A错误；苯的二氯代物有邻、间、对3种，棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断，有，共3种，B正确；苯和棱柱烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯分子中所有原子一定共平面，盆烯中含有次甲基()，所有原子不可能共平面，D错误。‎ ‎10.某有机物的结构简式如图所示，有关该有机物的描述正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H15O2‎ B．能发生加成、水解、加聚反应 C．分子中所有碳原子不可能在同一个平面上 D．该有机物的一氯代物可能只有4种 解析：选D　A项，该有机物的分子式为C11H14O2，错误；B项，该有机物不能发生加聚反应，错误；C项，苯环是平面结构，—C4H9若为无支链结构，其碳原子排布可能为锯齿状：，如果和苯环的平面重合，所有碳原子在同一个平面上，错误；D项，该有机物苯环上有3种不同化学环境的氢，—C4H9有四种结构，分别是—CH2CH2CH2CH3(加苯环后一氯代物有7种)、—CH(CH3)CH2CH3(加苯环后一氯代物有7种)、—CH2CH(CH3)CH3(加苯环后一氯代物有6种)、—C(CH3)3‎ ‎(加苯环后一氯代物有4种)，正确。‎ ‎11．(2018·山西八校联考)下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．可称为异丁烷 B．乙酸和甲醇均能与NaOH溶液反应 C．苯使溴水褪色是因为发生了取代反应 D．CHCH和CH2===CHCH===CH2互为同系物 解析：选A　2甲基丙烷的结构简式为，也称异丁烷，A项正确；甲醇不能与NaOH溶液反应，B项错误；苯使溴水褪色是因为发生了萃取，C项错误；两者虽相差二个CH2但结构不相似，不是同系物，D项错误。‎ ‎12．A的分子式为C4H10O3,1 mol A与足量的Na反应会生成1.5 mol H2，则符合条件的A的结构有(一个C上连多个—OH不稳定，不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　A的分子式为C4H10O3，C、H原子个数关系符合烷烃的通式，为饱和醇，根据1 mol A与足量的Na反应会生成1.5 mol H2，说明A分子中有3个羟基，因为一个C上连多个—OH不稳定，不考虑立体异构，所以符合条件的有：CH2OHCHOHCHOHCH3、CH2OHCHOHCH2CH2OH、(CH2OH)3CH、(CH2OH)2COHCH3。‎ ‎13．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　)‎ A．33种 B．31种 C．28种 D．19种 解析：选B　由题意知分子中含有1个羧基和1个羟基。根据分子式可知该有机物可以看作C5H12中2个H原子，分别被—COOH、—OH代替，若为C—C—C—C—C(用碳架结构表示)，共有13种；若为，共有16种；若为，共有2种，综上所述共31种。‎ ‎14．某有机物的分子式为C9H12, 其属于芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5 种 B．6 种 C．7 种 D．8 种 解析：选D　分子式为C9H12‎ ‎，属于芳香烃的同分异构体有丙苯、异丙苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯、均三甲苯、偏三甲苯、连三甲苯，共8种。‎ ‎15．分子式为C9H11Cl的有机物，属于芳香族化合物且苯环上具有两个取代基的化合物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 解析：选C　苯环上只有两个取代基，取代基可能为①—Cl、—CH2CH2CH3；②—Cl、—CH(CH3)2；③—CH3、—CH2CH2Cl；④—CH3、—CHClCH3；⑤—CH2CH3、—CH2Cl等五种组合方式，每组中各有邻、间、对三种同分异构体，所以共有同分异构体为5×3＝15种。‎ ‎16．(2018·茂名模拟)轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯()说法不正确的是(　　)‎ A．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．所有原子在同一平面 C．与1,3丁二烯()互为同系物 D．与苯互为同分异构体 解析：选C　该分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；由于碳碳双键构成平面结构，所以该分子的所有原子在同一平面上，故B正确；该分子含有三个碳碳双键和一个碳环，而只有两个碳碳双键，所以二者结构不相似，不是同系物，故C错误；该物质的化学式为C6H6，与苯的化学式相同，但结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。‎ ‎17．已知： 下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为———时，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎ ‎18．中国是中草药的发源地，目前中国大约有12 000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示。‎ 有关该有机物的下列说法中不正确的是(　　)‎ A．分子式为C14H18O6‎ B．若环上一个氢原子被一个氯原子取代，则所得一氯取代物有5种 C．1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生4 mol H2‎ D．分子间能发生酯化反应 解析：选C　根据该有机物的结构简式知，其分子式为C14H18O6，A项正确；该有机物的环上有5种不同环境的氢原子，若环上一个氢原子被一个氯原子取代时，所得一氯取代物有5种，B项正确；该有机物分子中的羟基和羧基都可以与钠反应，1 mol该有机物与足量的金属钠反应产生2 mol H2，C项错误；该有机物分子中既含有羟基，又含有羧基，故分子间能发生酯化反应，D项正确。‎ ‎19．“分子机器设计和合成”有着巨大的研究潜力。人类步入分子器件时代后，使得光控、温控和电控分子的能力更强。如图是蒽醌套索醚电控开关。下列说法错误的是(　　)‎ A．物质Ⅰ的分子式是C24H26O8‎ B．反应是氧化反应 C．1 molⅠ可与8 mol H2发生加成反应 D．物质Ⅰ的所有原子不可能共平面 解析：选B　A项，由结构简式可知，物质Ⅰ的分子式是C24H26O8，正确；B项，物质Ⅰ含有C===O，与H2发生加成反应生成C—O，为还原反应，错误；C项，1 mol Ⅰ含有2 mol C===O键，2 mol苯环，则可与8 mol H2发生加成反应，正确；D项，物质Ⅰ含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能共平面，正确。‎ ‎20．青出于蓝而胜于蓝，“青”指的是靛蓝，是人类使用历史悠久的染料之一，下列为我国传统制备靛蓝的过程：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．靛蓝的分子式为C16H10N2O2‎ B．浸泡发酵过程发生的反应为取代反应 C．吲哚酚的苯环上的二氯代物有4种 D．1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2‎ 解析：选C　根据靛蓝的结构简式可知，其分子式为C16H10N2O2，A正确；浸泡过程中—R被—H取代，属于取代反应，B正确；吲哚酚的苯环上有4个氢原子可被取代，采用“定一移一”法，共有、、6种结构，C错误；吲哚酚中含有苯环和碳碳双键，1 mol吲哚酚与H2加成时消耗4 mol H2，D正确。‎