2019届高三化学一轮复习有机合成与推断作业

2019届高三化学一轮复习有机合成与推断作业

‎1．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的合成路线需经历的反应顺序正确的是(　　)。‎ ‎①取代反应；②加成反应；③氧化反应；④还原反应；⑤消去反应；⑥酯化反应；⑦水解反应。‎ A．①②③⑤⑦　　 B．⑤②⑦③⑥‎ C．⑤②①③④　　　　　 D．①②⑤③⑥‎ ‎2．相对分子质量为104的含氧有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，脱水生成的有机物B只有一种结构，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与乙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的作用下，A能生成一种相对分子质量为86的含五元环状化合物(CnH2n＋xOm) E，E能发生水解反应。下列叙述正确的是(　　)。‎ A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B．B的结构简式为CH3CH==CHCOOH C．A转化为B的反应属于消去反应 D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体 ‎3．下面是生产生活中的常见有机物的分子式、结构(简)式或名称：‎ ‎⑦CH3COOH；⑧硬脂酸甘油酯；⑨蛋白质；⑩聚乙烯。‎ 下列有关说法正确的是(　　)。‎ A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应并使之褪色的有①②④⑩‎ B．投入钠能产生H2的有⑤⑦⑧⑨‎ C．属于高分子材料的有⑧⑨⑩‎ D．含碳量最高、有毒、常温下为液体且点燃时有浓的黑烟的是①‎ ‎4．过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是(　　)。‎ A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 ‎5．化合物丙由如下反应得到：‎ C4H10OC4H8C4H8Br2‎ ‎　甲　　　　　　　　乙　　　　丙 丙的结构简式不可能是(　　)。‎ A．CH3CH2CHBrCH2Br　 B．CH3CH(CH2Br)2‎ C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br ‎6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2，甲和乙反应可生成丙，甲、丙都能发生银镜反应，这种有机物是(　　)。‎ A．甲醛　 B．乙醛　 C．酮　 D．甲醇 ‎7．1,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：‎ 则烃类A为(　　)。‎ A．1丁烯　 B．1,3丁二烯 ‎ C．乙炔　　 D．乙烯 ‎8．某高聚物的结构片段如下：‎ 下列分析正确的是(　　)。‎ A．它是缩聚反应的产物 ‎ B．其单体是CH2==CH2和HCOOCH3‎ C．其链节是CH3CH2COOCH3‎ D．其单体是CH2==CHCOOCH3‎ ‎9．(1)橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，其结构简式为，试回答下列问题：‎ ‎①天然橡胶能溶于汽油的根本原因是__________________________，天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由__________变成__________，因而硫化橡胶__________溶于汽油；‎ ‎②天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水发生褪色现象，其原因是__________________________________。‎ ‎(2)已知下列反应可以制得苯乙烯：‎ ‎＋2NaCl 写出以氯气、乙炔、氢气、苯、1,3丁二烯为主要原料和必要的催化剂制取丁苯橡胶的合成路线及各步骤的化学反应方程式。‎ 合成路线按照：A―→B―→C设计书写。‎ ‎①合成路线：‎ ‎②反应方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎10．据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示：‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)写出反应类型：‎ 反应③____________；反应④____________。‎ ‎(2)写出结构简式：‎ A______________；E____________________。‎ ‎(3)写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。‎ 试剂(酚酞除外)：__________________；现象：______________________。‎ ‎(5)写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢的同分异构体的结构简式：____________________、__________________。‎ ‎(6)反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 有机合成与推断 ‎1．B　解析：由乙醇制乙二酸乙二酯的合成路线：乙醇乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯 。 ‎ ‎2．C　解析：根据E能发生水解反应，可以推知其属于环酯，由相对分子质量可以求出碳原子数n＝(86－16m) /14……x(余数)，当m＝2时，n＝ 4、x＝－2，故E的分子式为C4H6O2，因为由A生成的E具有五元环结构，相对分子质量为104，n＝4，用商余法，可以求出分子式为C4H8O3，故A是CH2OHCH2CH2COOH，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构式为CH2===CHCH2COOH，E是环酯，B是烯酸，B与E互为同分异构体。‎ ‎3．D　解析：能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明分子中含有C===C或C≡C等不饱和键；能与Na反应生成H2，说明分子中含有—OH(或—COOH)。‎ ‎4．A　解析：由酸性：>H2CO3>可知，水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH转化为—COONa，产物的分子式为C6H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C6H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时，—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C6H4O3Na2，C项错误；水杨酸与NaCl溶液不反应，D项错误。‎ ‎5．B　解析：丙是由乙通过加成反应生成的，两个溴原子只能连在相邻的两个碳原子上。‎ ‎6．A　解析：甲醛的氧化产物是甲酸，还原产物是甲醇，它们都能与金属钠反应放出H2，甲酸和甲醇发生酯化反应生成的甲酸甲酯也能发生银镜反应。‎ ‎7．D　解析：用逆合成法分析可知C是乙二醇，B是1,2二溴乙烷，所以A是乙烯。‎ ‎8．D　解析：该高聚物是由CH2==CHCOOCH3通过加聚反应生成的。‎ ‎9．(1)①它是线型高分子　线型　体型　难(或不)　②其单体分子中含有碳碳双键，可使溴水褪色 ‎(2)①‎ ‎②H2＋Cl22HCl；CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl；‎ 解析：本题中所要合成的高聚物经分析可知单体为 和CH2==CH—CH==CH2。这里目标是合成，由题给信息不难得出合成路线。‎ ‎10．(1)还原反应　取代反应 ‎ ‎ ‎(4)银氨溶液　有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液　有砖红色沉淀生成)‎ ‎ (以上结构中的任意两种)‎ ‎(6)B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率 ‎ 解析：(1)利用M的结构简式和A分子式推知A的结构简式为，利用合成图中有关的反应条件和信息推知反应③为D中—NO2还原为—NH2，发生还原反应；反应④为E中－NH2与另一反应物的－COOH发生取代反应。‎ ‎(2)利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为。‎ ‎(3)由E的结构简式可逆推知D的结构简式，从而知反应②为硝化反应，故化学方程式为：＋HNO3―→＋H2O。‎ ‎(4)符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。‎ ‎(6) 中含有酚羟基，若反应①、②颠倒，发生硝化反应时可氧化酚羟基，降低M的产率。‎