- 2021-07-08 发布 |
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文档介绍
高中化学人教必修2课件-第三节 乙烯 烯烃
第二节 乙烯 烯烃 复习以下概念: 1. 有机物: 2. 烃: 3. 烷烃: 大多数含碳化合物 仅含碳和氢两种元素的有机物 碳原子之间以碳碳单键结合成链状,碳原 子剩余价键全部与氢原子结合的烃,也叫 饱和烃 思 考: 如果碳原子之间不以单键结合,还能以什么键 结合? 不饱和烃: 含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结 合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子 数的烃 烯 烃: 分子中含有碳碳双键的链烃 乙烯的物理性质 无色,稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。 提问:实验中如何收集乙烯气体? 乙烯的结构 乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子处于同 一平面上,碳氢键夹角约120o ,非极性分子 乙烯分子模型动画 乙烯的结构 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2 H H H : C :: C : H .. .. H H H - C = C - H | | CH2 = CH2 乙烯的结构 试从乙烷和乙烯的键能,键长分析单键和双键 有何区别? 键能(KJ/mol) 键长(10-10m) 乙烷 348 1.54 乙烯 615 1.33 348x2≠615 348x2﹥615 乙烯的结构 双键中有一条键与单键一样,另一条键键能较 小,容易断裂,变成 CH2—CH2, 易结合其他原 子或原子团, 乙烯性质不同于乙烷。 乙烯的化学性质 1. 加成反应 实验:乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液中 (视频) (动画) H H H H H-C= C-H + Br-Br H-C-C-H Br Br | | | | | | 现象:溶液的红棕色很快褪去,溶液分层, 下层为油状物质 结论:乙烯与溴发生了反应 乙烯的化学性质 此外,乙烯还可跟H2、HX 、H2O等加成。 • CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3 催化剂 • 乙烯跟HCl加成: • 乙烯跟H2加成: CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 –OH催化剂 加热 加压 • 乙烯跟H2O加成 :(乙烯水化制乙醇) (动画) • CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2Cl 催化剂 加成反应: 对比: 加成反应: 取代反应: 只发生在不饱和碳原子上, “只上不下” ,加而成之 “有上有下” ,取而代之 乙烯的化学性质 有机物分子中双键或三键两端的碳原 子与其他原子或原子团直接结合生成 新化合物的反应 思 考 提问:工业要制取一氯乙烷,下列方法哪种较好? 1.乙烷与氯气取 代反应 2.乙烯与氯化氢加成反应 回答:第2种方法较好,因为产物只有一种 提问:甲烷中混有乙烯,如何除去? 回答:通入溴水中 CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…… 单体 链节 聚合度乙烯的化学性质 2. 加聚反应 (动画) 催化剂 即: nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n 聚乙烯 nCH2=CH2 ─CH2 ─ CH2─ n 催化剂 [ ] 乙烯 聚乙烯 说明:1、聚乙烯无固定熔沸点。 2、聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物 不能降解,是白色污染物。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成 相对分子质量大的化合物的分子,这样的反应是加成 反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。 乙烯的化学性质 聚合反应: 加聚反应: 由相对分子质量小的化合物分子 结合成相对分子质量大的高分子 的反应 这种聚合反应实质是加成反应,又 称为加成聚合反应,简称加聚反应。 乙烯的化学性质 3. 氧化反应 (1)燃烧 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 现象:火焰明亮并伴有少量黑烟 (2)被氧化剂氧化: 实验:乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 (视频) 点燃 现象:高锰酸钾溶液紫色很快褪去 结论:乙烯能被酸性高锰酸钾氧化 (四)、用途 (1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志 (2)有机化工原料 (3)植物生长调节剂,催熟剂 如果把青桔子和熟苹果放在同一个 塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青 桔子就可以变黄、成熟。 乙 烯 CH2=CH2 氧化 加成 聚合 使酸性至锰酸钾溶液褪色 2CO2+2H2O H2 Ni Br2 HCl H2O 催化剂、加温、加压 CH3—CH3 CH2Br—CH2Br CH3—CH2Cl CH3—CH2OH [ CH2—CH2]n 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃) 用溴水区别 甲烷和乙烯 (烷烃和烯烃) 总结乙烯的化学性质 练习: 1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液 AB 2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6 C 3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水 D 5、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 4、下列分子的所有原子在同一平面的是( ) A、CO2 B、P4 C、CH4 D、C2H4 AD C 6、1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代, 整个过程最多需Cl2的物质的量为( ) A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol C 7.四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的 干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧 涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于 四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是 A、它们都属于纯净物 B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、它们的分子中都不含氢原子 D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 8、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯, 其副反应常伴有SO2产生,SO2也能使溴水或KMnO4(H+) 溶液褪色。请回答: ① S O 2 、 C 2 H 4 使 溴 水 褪 色 的 化 学 方 程 式 __ 。 ②如何检验C2H4中混入SO2?如何除去?检验SO2除尽 的方法是什么? 知识回顾 烷烃的结构特点 烷烃的化学性质: 氧化反应(燃烧) 取代反应 受热分解 烯烃的结构特点 烯烃的化学性质: 氧化反应 燃烧 使酸性KMnO4褪色 加成反应(使溴水褪色) (饱和烃) (不饱和烃) 比较稳定 一定条件下 加聚反应 猜猜看:“有人说我笨,其实并不笨;脱 去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”。猜一 字。 1825年,英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发现 苯,并测得其含碳量,确定 其最简式为CH;1834年, 德国科学家米希尔里希制得 苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确 定其分子量为78,分子式为C6H6。 二、苯 练 习 :法拉第发现一种新的有机物-----苯(当 时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H 两种元素组成,C%=92.3%,其相对分子质量 为78,试通过计算确定其分子式。 解:设苯的分子式为CxHy,则 x=(78×92.3%)/12=6 y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6 ∴分子式C6H6 66 6 78112 1 1 1%7.778 12%3.9278 HC n n CH HC n 分子式为 求得 则有设苯的分子式为 原子的个数比为原子和 或 知识扩展 1.苯是无色带有特殊气味的液体,有毒 2.密度比水小,不溶于水 4.苯的熔沸点低:沸点 80.1℃, 易挥发 熔点 5.5℃ 3.是一种重要溶剂. (一)、苯的物理性质 苯的可能结构: CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论:若苯分子为上述结构之一,则其应具 有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来 证明? 根据苯的分子式(C6H6)推测其结构 现象: 不能与Br2水反应, 但能萃取溴水中的Br2; 实验3—1: 验证苯的分子结构 结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。 苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三 键。 实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯,振 荡 酸性KMnO4不褪色; 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎么的结构呢? 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯 库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。 资料: 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C :1.54×10-10m C=C :1.33×10-10m 1.4 ×10 -10 m 结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式 仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步 研究表明,苯分子中的6个碳原子之间的键完全 相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 所以,也常用 表示苯分子 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. 结构式: (二)、苯分子的结构 分子式: C6H6 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同 一平面上; 2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°; 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 C A B 3.将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使 用到的仪器是________。 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 4、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是 A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o B 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何? 推测:苯具有独特的化学性质,既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。 ⒈苯的取代反应 溴苯是无色油状液体, 不溶于水,ρ>ρ水 ▲FeBr3的作用:催化剂 ▲不可用溴水代替液溴 (三).苯的化学性质 ⑴苯与液溴的反应 现象:导管口有白雾,锥形瓶中滴 入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中, 烧杯底部呈油状的褐色液体 苯+ 液溴 铁 水 Br + HBr (溴苯) FeBr3H + Br Br 苯环上的氢被硝基(-NO2) 取代 思考:在苯的硝化反应中 ⑴ 为什么要将温度控制在50~60℃之间?如何控 制反应温度?温度计位置如何? ⑵ 药品加入的先后顺序如何? NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ (硝基苯) H + HO NO2 (2)硝化反应: 防止硝酸挥发、分解;用水浴加热;温度计置于水浴中 浓硝酸→浓硫酸→苯 硝基苯是一种无色油状液体,有苦杏仁气味,有毒, 密度比水大,不溶于水。 思考:苯的不饱和度这么高,那它能 不能发生加成反应呢? +3Cl2 光 Cl Cl ClCl ClCl ⒉苯的加成反应 (环己烷) (六氯环己烷) (农药六六六) +3H2 Ni △ 3、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 (四)、苯的用途 ⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 ⒈苯常用于有机溶剂; ⒉是重要的化工原料。 对比与归纳 烷 烯 苯 与Br2 作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO4 氧化 易被 KMnO4 氧化 苯环难被 KMnO4氧化 淡蓝色焰 色,无烟 焰色亮, 有烟 焰色亮,浓烟 C%低 C%较高 C%高 1、芳香族化合物:含有一个或多个苯环的化合物 2、芳香烃:含有一个或多个苯环的烃类。 3、苯的同系物:苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6 (五)、苯的同系物 (1)、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环,在组成 上比苯多一个或若干个CH2原子团。 (2)、通式:CnH2n-6(n≥6) 因此,苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时,才属 于苯的同系物。 CH3 CH2CH3 CH3 CH3甲苯 二甲苯 乙苯 苯的同系物化学性质与苯相似,但比苯 活泼,多数能被酸性KMnO4溶液氧化。 2、下列说法正确的是 ( ) A.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以 它能使溴水褪色 B.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中 燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C.一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D.苯是单、双键交替组成的环状结构 BC 课堂练习: 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯 C 3、下列反应中,不属于取代反应的是( ) A、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 B、苯与液溴后加入铁粉 C、乙烯通入溴水中 D、乙烷与氯气混合光照 C查看更多