2019届二轮复习突破高考大题4有机推断与合成课件（19张）

2019届二轮复习突破高考大题4有机推断与合成课件（19张）

四　有机推断与合成 - 2 - 一、题型分析 有机推断与合成的考查题型比较固定 , 通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识 , 涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系 , 有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当进行信息迁移 , 运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题 “ 源于教材又不拘泥于教材 ” 的命题指导思想 , 在一定程度上考查了学生的思维能力。 - 3 - 二、重难考向剖析 考向 1 　 有机推断 【例 1 】 (2018 课标 Ⅱ ,36,15 分 ) 以葡萄糖为原料制得的山梨醇 (A) 和异山梨醇 (B) 都是重要的生物质转化平台化合物 ,E 是一种治疗心绞痛的药物 , 由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下 : - 4 - 回答下列问题 : (1) 葡萄糖的分子式为 　　　　　　　 。   (2)A 中含有的官能团的名称为 　　　　　　 。   (3) 由 B 到 C 的反应类型为 　 。   (4)C 的结构简式为 　 。   (5) 由 D 到 E 的反应方程式为   　 。   (6)F 是 B 的同分异构体 ,7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出 2.24 L 二氧化碳 ( 标准状况 ),F 的可能结构共有 　　　　　 种 ( 不考虑立体异构 ); 其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为 3 ∶ 1 ∶ 1 的结构简式为 　　　　　　　　 。   - 5 - 答案 : (1)C 6 H 12 O 6 　 (2) 羟基　 (3) 取代 反应 - 6 - 解析 : 葡萄糖分子式为 C 6 H 12 O 6 , 催化加氢得到 CH 2 OH(CHOH) 4 CH 2 OH, 故 A 中含有官能团的名称为羟基。 B 到 C 实质上是 CH 3 COOH 和 B 中的羟基发生酯化 ( 取代 ) 反应。根据 C 的分子式为 C 8 H 12 O 5 ,B 中只有一个 —OH 与 CH 3 COOH 发生酯化反应 , - 7 - - 8 - 解题策略 : 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断 , 顺藤摸瓜 , 问题就可迎刃而解。其解题思路为 : 1 . 根据反应条件确定可能的官能团及反应 - 9 - - 10 - 2 . 根据反应物性质确定可能的官能团或 物质 - 11 - - 12 - 3 . 根据数据推断 (1) 加成时 ,1 mol —C ≡ C— 消耗 1 mol H 2 ( 部分加成 ) 或 2 mol H 2 ( 完全加成 ),1 mol —CHO 消耗 1 mol H 2 ,1 mol 苯环消耗 3 mol H 2 。 (2)1 mol R—CHO(R 为烃基 ) 与银氨溶液、新制 Cu(OH) 2 完全反应时分别生成 2 mol Ag 、 1 mol Cu 2 O 。 (3) 一元醇与乙酸反应生成酯时 , 其相对分子质量增加 42; 二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时 , 其相对分子质量增加 84 。 (4) 一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量 变 - 13 - 考向 2 　 有机合成 【例 2 】 (2018 课标 Ⅲ ,36,15 分 ) 近来有报道 , 碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应 , 合成一种多官能团的化合物 Y, 其合成路线如下 : - 14 - 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是 　　　　　　 。   (2)B 为单氯代烃 , 由 B 生成 C 的化学方程式为   　 。   (3) 由 A 生成 B 、 G 生成 H 的反应类型分别是 　　　　　　 、 　　　　　　 。   (4)D 的结构简式为 　　　　　　 。   (5)Y 中含氧官能团的名称为 　　　　　　 。   (6)E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应 , 产物的结构简式为 　　　　　　 。   (7)X 与 D 互为同分异构体 , 且具有完全相同官能团。 X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 , 其峰面积之比为 3 ∶ 3 ∶ 2 。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式 　　　　　　 。   - 15 - - 16 - - 17 - (6) 根据 E 与 H 在 Cr - Ni 催化下发生偶联反应生成 Y 的结构可知 E 与 F 在 Cr - Ni 催化下发生偶联反应的产物结构简式 为 。 (7)D 结构中有碳碳三键和酯基 , 根据核磁共振氢谱显示信息 , 分子结构中应有两个 —CH 3 和一个 —CH 2 — 。 - 18 - 解题策略 : 解答有机合成题的思路和方法 1 . 解题思路 - 19 - 2 . 解题 方法