2020届高考化学一轮复习有机合成与推断作业

2020届高考化学一轮复习有机合成与推断作业

有机合成与推断 ‎1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):‎ 已知:‎ ‎1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)‎ ‎2)R—COOC2H5+(其他产物略)‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)试剂Ⅰ的化学名称是　　　　,化合物B的官能团名称是　　　　,第④步的化学反应类型是　。 ‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是 ‎ ‎　。 ‎ ‎(3)第⑤步反应的化学方程式是 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是　。 ‎ ‎(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是　。 ‎ 答案　(1)乙醇　醛基　取代反应或酯化反应 ‎(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr ‎(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr ‎(4)　(5)‎ 解析　(1)试剂Ⅰ(C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为。(5)依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CH—COONa,H发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。‎ ‎2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。‎ ‎(1)下列关于M的说法正确的是　　　　(填序号)。 ‎ a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 ‎(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:‎ AB(C7H6Cl2)‎ ‎　　Ⅰ　　　　　　　　　Ⅱ　　　　　　　　Ⅲ C()D(C9H8O)‎ ‎　　　　　　　　　　　Ⅳ 肉桂酸 ‎　　　　Ⅴ 已知:+H2O ‎①烃A的名称为　　　　。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是　。 ‎ ‎②步骤Ⅱ反应的化学方程式为　。 ‎ ‎③步骤Ⅲ的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎④肉桂酸的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有　　　　种。 ‎ 答案　(1)a、c ‎(2)①甲苯　反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 ‎②+2NaOH+2NaCl+H2O ‎③加成反应 ‎④　⑤9‎ 解析　(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d错误。‎ ‎(2)⑤符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。‎ ‎3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:‎ 已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。‎ ‎②。‎ ‎(1)A的结构简式是　　　　　　,B中含氧官能团的名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)C的结构简式是　　　　　　,D→E的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)F+A→G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有　　　　种。 ‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 答案　(1)CH3OH　酯基 ‎(2)　取代反应 ‎(3)+2CH3OH+2H2O ‎(4)CH3COOH+CHCH ‎(5)12‎ ‎4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:‎ ‎(1)化合物H中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团的名称)。 ‎ ‎(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　;由C→D的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ Ⅰ.分子中含有1个苯环;‎ Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;‎ Ⅲ.能发生银镜反应。‎ ‎(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例如下:‎ CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3‎ 答案　(1)羰基　醚键 ‎(2)　氧化反应 ‎(3)或 ‎(4) ‎ 解析　(1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。(2)B→C时,B的两侧羟基和均可能发生反应即生成。(3)符合条件 的D的同分异构体有、。(4)采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。‎